(3-methoxy-2,5-dimethylphenyl)boronic acid | 1197332-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-methoxy-2,5-dimethylphenyl)boronic acid
• CAS: 1197332-52-7
• 化学式: C₉H₁₃BO₃
• 分子量: 180.011
• InChiKey: BGMXLHSXUNBXOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxy-2,5-dimethylphenyl)boronic acid 在 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 dipotassium peroxodisulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 伯吉斯试剂 、 barium hydroxide octahydrate 、 三甲基氰硅烷 、 [iridium(dihydride)(chloride)((3,5-(tBu)2-C6H3)2P)(C17H10)NHCHC5H3N(C(CH3)3)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 乙酰氯 、 铱 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 233.5h， 生成 hamigeran B
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋酮的不对称催化加氢组装（-）-Hamigeran B和（-）-4-Bromohamigeran B的对映选择性方法，以组装手​​性核心骨架

  摘要：

  已经描述了一种新的策略，该方法通过动态动力学拆分通过铱催化外消旋酮的不对称氢化，生成具有三个连续立体中心的环戊醇，并通过SmI 2促进的频哪醇偶联以正确的立体化学方式安装六元环，从而实现了对映选择性（-）-hamigeran B（19步，总产率的10.6％）和（-）-4-bromohamigeran B（19步，总产率的12.3％）的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00369
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三溴-3,6-二甲基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (3-methoxy-2,5-dimethylphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋酮的不对称催化加氢组装（-）-Hamigeran B和（-）-4-Bromohamigeran B的对映选择性方法，以组装手​​性核心骨架

  摘要：

  已经描述了一种新的策略，该方法通过动态动力学拆分通过铱催化外消旋酮的不对称氢化，生成具有三个连续立体中心的环戊醇，并通过SmI 2促进的频哪醇偶联以正确的立体化学方式安装六元环，从而实现了对映选择性（-）-hamigeran B（19步，总产率的10.6％）和（-）-4-bromohamigeran B（19步，总产率的12.3％）的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00369

文献信息

• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] PYRAZOLES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2007105058A3

  公开（公告）日：2007-12-21
• Enantioselective Approach to (−)-Hamigeran B and (−)-4-Bromohamigeran B via Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Racemic Ketone To Assemble the Chiral Core Framework
  作者：Han Lin、Li-Jun Xiao、Min-Jie Zhou、Hong-Ming Yu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00369

  日期：2016.3.18

  A new strategy featuring an iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of a racemic ketone via dynamic kinetic resolution to generate a cyclopentanol with three contiguous stereocenters and a SmI2-promoted pinacol coupling to install the six-membered ring with correct stereochemistry has been described for the enantioselective total synthesis of (−)-hamigeran B (19 steps, 10.6% overall yield) and

  已经描述了一种新的策略，该方法通过动态动力学拆分通过铱催化外消旋酮的不对称氢化，生成具有三个连续立体中心的环戊醇，并通过SmI 2促进的频哪醇偶联以正确的立体化学方式安装六元环，从而实现了对映选择性（-）-hamigeran B（19步，总产率的10.6％）和（-）-4-bromohamigeran B（19步，总产率的12.3％）的总合成。