(S)-(+)-russujaponol F | 52556-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-(+)-russujaponol F
• 英文别名: Russujaponol F；2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-2,4,6-trimethyl-1,3-dihydroinden-5-yl]ethanol
• CAS: 52556-70-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: NEZGFHNMFLQZSV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三溴-3,6-二甲基苯酚 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 偶氮二异丁腈 、 (S,S)-1,3-双(2,2-二甲基-1-萘基丙基)咪唑碘化物 、 氢溴酸 、 氢碘酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium pivalate 、 N,N-二乙基苯胺 、 lithium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 140.67h， 生成 (S)-(+)-russujaponol F
  参考文献：
  名称：

  Pd 0催化的不对称C（sp 3）–H活化不同（Nor）illudalane倍半萜烯的对映体选择性合成

  摘要：

  通过使用Pd 0催化的不对称C（sp 3）-H芳基化作为控制目标分子离体的，高度对称的四元立体中心的关键步骤，设计了（正）伊拉达拉烷倍半萜的不同对映体选择性合成。手性底物和催化剂的匹配组合被证明是最佳的，可以达到良好的立体选择性。该方法使得能够合成三种（去甲）illudalanes，包括首次以对映体富集形式合成的（S）-地苯醌和（S）-鲁su香酚F。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04086

文献信息

• Total Synthesis of (Nor)illudalane Sesquiterpenes Based on a C(sp³)–H Activation Strategy
  作者：Romain Melot、Marcus V. Craveiro、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01669

  日期：2019.10.18

  Three (nor)illudalane sesquiterpenes were synthesized from a common intermediate in racemic and enantioenriched forms using Pd0-catalyzed C(sp3)-H arylation as a key step. The configuration of the isolated, highly symmetric quaternary stereocenter of the target molecules was controlled through a matched combination of chiral substrate and catalyst. Moreover, the recently developed Ir-catalyzed C-H

  使用Pd0催化的C（sp3）-H芳基化为关键步骤，从外消旋和对映体富集形式的一种常见中间体合成了三（正）伊拉达拉烷倍半萜。通过手性底物和催化剂的匹配组合来控制靶分子的分离的，高度对称的四元立体中心的构型。此外，采用最近开发的Ir催化的CH硼化/ Cu催化的甲基化方法将甲基安装在苯环上。这种策略允许高效合成外消旋和（S）构型的嘌呤奎尼酸，地喹醌和russujaponol F.
• Chemical and toxicological studies on bracken fern, Pteridium aquilinum var. latiusculum. II. Structures of pterosins, sesquiterpenes having 1-indanone skeleton.
  作者：MASAMICHI FUKUOKA、MASANORI KUROYANAGI、KUNITOSHI YOSHIHIRA、SHINSAKU NATORI

  DOI：10.1248/cpb.26.2365

  日期：——

  The structures of twenty-four sesquiterpenes isolated from the young fronds were disclosed by chemical and physical methods. The stereostructures were established as 1-22 by degradation and correlation reactions and physical data.

  通过化学和物理方法揭示了从嫩叶中分离出的二十四种倍半萜的结构。通过降解和相关反应以及物理数据，确定了立体结构为 1-22。
• Divergent Enantioselective Synthesis of (Nor)illudalane Sesquiterpenes via Pd⁰-Catalyzed Asymmetric C(sp³)–H Activation
  作者：Romain Melot、Marcus V. Craveiro、Thomas Bürgi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04086

  日期：2019.2.1

  divergent enantioselective synthesis of (nor)illudalane sesquiterpenes was designed by using a Pd0-catalyzed asymmetric C(sp3)–H arylation as a key step to control the isolated, highly symmetric quaternary stereocenter of the target molecules. A matched combination of chiral substrate and catalyst proved optimal to reach good levels of stereoselectivity. This approach enabled the synthesis of three

  通过使用Pd 0催化的不对称C（sp 3）-H芳基化作为控制目标分子离体的，高度对称的四元立体中心的关键步骤，设计了（正）伊拉达拉烷倍半萜的不同对映体选择性合成。手性底物和催化剂的匹配组合被证明是最佳的，可以达到良好的立体选择性。该方法使得能够合成三种（去甲）illudalanes，包括首次以对映体富集形式合成的（S）-地苯醌和（S）-鲁su香酚F。