1-(4-(benzhydrylamino)butyl)uracil | 1340593-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(benzhydrylamino)butyl)uracil
• 英文别名: 1-[4-(Benzhydrylamino)butyl]pyrimidine-2,4-dione；1-[4-(benzhydrylamino)butyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1340593-19-2
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: VLDLESXORMXQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxybutyl)uracil 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-(benzhydrylamino)butyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估5'-二苯基核苷类似物作为恶性疟原虫dUTPase抑制剂。

  摘要：

  脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）是疟疾的潜在药物靶标。我们先前报道了一些5'-三苯甲基化的脱氧尿苷类似物（环状和无环的）作为恶性疟原虫dUTPase的选择性抑制剂。模型研究表明，由于两个苯基被掩埋，而第三个苯基暴露于溶剂，则可能有可能用二苯基部分取代三苯甲基。本文中，我们报告了一些亲脂性和分子量均低于三苯甲基铅化合物的二苯类似物的合成和评估。共晶体结构表明，二苯基抑制剂以类似的方式与相应的三苯甲基衍生物结合，其中两个苯基部分占据了预测的掩埋苯基结合位点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100255

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of 5′-Diphenyl Nucleoside Analogues as Inhibitors of the Plasmodium falciparum dUTPase
  作者：Shahienaz E. Hampton、Beatriz Baragaña、Alessandro Schipani、Cristina Bosch-Navarrete、J. Alexander Musso-Buendía、Eliseo Recio、Marcel Kaiser、Jean L. Whittingham、Shirley M. Roberts、Mikhail Shevtsov、James A. Brannigan、Pia Kahnberg、Reto Brun、Keith S. Wilson、Dolores González-Pacanowska、Nils Gunnar Johansson、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1002/cmdc.201100255

  日期：2011.10.4

  Deoxyuridine 5'-triphosphate nucleotidohydrolase (dUTPase) is a potential drug target for malaria. We previously reported some 5'-tritylated deoxyuridine analogues (both cyclic and acyclic) as selective inhibitors of the Plasmodium falciparum dUTPase. Modelling studies indicated that it might be possible to replace the trityl group with a diphenyl moiety, as two of the phenyl groups are buried, whereas

  脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）是疟疾的潜在药物靶标。我们先前报道了一些5'-三苯甲基化的脱氧尿苷类似物（环状和无环的）作为恶性疟原虫dUTPase的选择性抑制剂。模型研究表明，由于两个苯基被掩埋，而第三个苯基暴露于溶剂，则可能有可能用二苯基部分取代三苯甲基。本文中，我们报告了一些亲脂性和分子量均低于三苯甲基铅化合物的二苯类似物的合成和评估。共晶体结构表明，二苯基抑制剂以类似的方式与相应的三苯甲基衍生物结合，其中两个苯基部分占据了预测的掩埋苯基结合位点。