3-氨基咔唑 | 6377-12-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基咔唑
• 中文别名: 咔唑-3-胺
• 英文名称: 3-amino-9H-carbazole
• 英文别名: 3-aminocarbazole；3-Aminocarbazol；9H-carbazol-3-amine；9H-carbazole-3-amine；SKF 70124
• CAS: 6377-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• mdl: MFCD00022213
• 分子量: 182.225
• InChiKey: LRSYZHFYNDZXMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C
• 沸点：
  440.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P305+P351+P338,P333+P313,P337+P313,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基咔唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 carbazole-3-diazonium ; chloride
  参考文献：
  名称：

  Ruff; Stein, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-p-phenylenediamino-bis-cyclopentanecarbonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-氨基咔唑
  参考文献：
  名称：

  100.吲哚并咔唑制备的实验。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000461

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of LX2343 derivatives as neuroprotective agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Guanglong Sun、Junwei Wang、Xiaodan Guo、Min Lei、Yinan Zhang、Xiachang Wang、Xu Shen、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.080

  日期：2018.2

  A series of LX2343 derivatives were designed, synthesized and evaluated as neuroprotective agents for Alzheimer's disease (AD) in vitro. Most of the compounds displayed potent neuroprotective activities. Especially for compound A6, exhibited a remarkable EC50 value of 0.22 μM. Further investigation demonstrated that compound A6 can significantly reduce Aβ production and increase Aβ clearance, and alleviate

  设计，合成和评估了一系列LX2343衍生物作为体外阿尔茨海默氏病（AD）的神经保护剂。大多数化合物显示出有效的神经保护活性。特别是对于化合物A6，其EC 50值显着为0.22μM。进一步的研究表明，化合物A6可以显着降低Aβ的产生并增加Aβ的清除，并减轻Tau的过度磷酸化。最重要的是，化合物A6可以改善APP / PS1转基因小鼠的学习和记忆障碍。本研究显然表明化合物A6 是有效的神经保护剂，可以作为治疗阿尔茨海默氏病的有希望的主要候选药物。
• Copper(II) catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazole: An unprecedented protocol and its utility towards the synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bhakti A. Dalvi、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.061

  日期：2018.5

  protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazole is described by using catalytic copper(II) chloride dihydrate in DMSO. This newly established methodology has utilized towards the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3-methylcarbazole, 3-formyl carbazole, glycozoline, glycozolicine and clauszoline-K. In addition, the protocol is generalized for the aromatization of N-substituted

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。
• [EN] NOVEL IMAGING AGENTS FOR DETECTING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE POUR LA DÉTECTION D'UNE DYSFONCTION NEUROLOGIQUE
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2009102498A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种在哺乳动物中诊断阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物投与一种放射标记化合物的诊断有效量，所述化合物选自放射标记黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹诺酮类、色酮类、咪唑类和三唑类衍生物组成的群体，使化合物分布到脑组织中，并对脑组织进行成像，其中与正常控制水平的结合相比，化合物对脑组织的结合增加表明哺乳动物患有或有发展阿尔茨海默病的风险
• 강심 활성을 갖는 화합물 및 이를 함유하는 심부전 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：The Industry & Academic Cooperation in Chungnam National University (IAC) 충남대학교산학협력단(220040084104) BRN ▼314-82-09264

  公开号：KR20160108281A

  公开（公告）日：2016-09-19

  본 발명은 강심 활성을 지니는 화합물 및 이를 함유하는 약학적 조성물을 개시하며, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 조성물은 심부전의 예방 및 치료에 유용하다.

  本发明揭示了具有强心活性的化合物及含有该化合物的药学组合物，根据本发明含有该化合物的组合物对预防和治疗心力衰竭是有益的。
• 3-Aminocarbozole compound, pharmaceutical composition containing it and preparation method therefor
  申请人：Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：EP2119705A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  The present invention relates to novel benzoyl derivatives of 3-aminocarbazole, to a pharmaceutical composition containing them, to a method for preparing them and to the use of such compounds for the production of a drug that is useful in the treatment or prevention of disturbances associated with the production of prostaglandin E2 (PGE2), for instance inflammatory processes, pain, fever, tumours, Alzheimer's disease and atherosclerosis.

  本发明涉及3-氨基咔唑的新型苯甲酰衍生物，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及利用这些化合物生产对与前列腺素E2（PGE2）的产生相关的干扰的治疗或预防有用的药物，例如炎症过程、疼痛、发热、肿瘤、阿尔茨海默病和动脉粥样硬化。

表征谱图