3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(2,4-dimethoxybenzylamino)-5-(6-{2-[4-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)but-1-enyl]-4-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-yl}hexa-2,4-dienoylamino)pentanoic acid ethyl ester | 878003-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(2,4-dimethoxybenzylamino)-5-(6-{2-[4-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)but-1-enyl]-4-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-yl}hexa-2,4-dienoylamino)pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (2S,3S)-5-[[(2E,4Z)-6-[(1S,2S,3aR,4S,6aS)-2-[(E)-4-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)but-1-enyl]-4-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-yl]hexa-2,4-dienoyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]pentanoate
• CAS: 878003-22-6
• 化学式: C₄₇H₇₀N₂O₉Si
• 分子量: 835.166
• InChiKey: KUJZBNXZGBYAHO-CSEJYDCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(2,4-dimethoxybenzylamino)-5-(6-{2-[4-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)but-1-enyl]-4-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-yl}hexa-2,4-dienoylamino)pentanoic acid ethyl ester 在 氢氟酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cylindramide A

  摘要：

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja057899a
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]propenone 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 Grubbs catalyst first generation 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.6h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(2,4-dimethoxybenzylamino)-5-(6-{2-[4-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)but-1-enyl]-4-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-yl}hexa-2,4-dienoylamino)pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cylindramide A

  摘要：

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja057899a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cylindramide A
  作者：Amy C. Hart、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ja057899a

  日期：2006.2.1

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.