(2E,16E,18Z)-(1S,10S,11S,21S,22S,25S,26R)-9-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-11-hydroxy-25-methyl-6,8,15-trioxo-9,14-diaza-tricyclo[19.6.0.0^22,26]heptacosa-2,16,18,23-tetraene-10-carboxylic acid ethyl ester | 878003-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (2E,16E,18Z)-(1S,10S,11S,21S,22S,25S,26R)-9-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-11-hydroxy-25-methyl-6,8,15-trioxo-9,14-diaza-tricyclo[19.6.0.0^22,26]heptacosa-2,16,18,23-tetraene-10-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (1S,2E,10S,11S,16E,18Z,21S,22S,25S,26R)-9-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-11-hydroxy-25-methyl-6,8,15-trioxo-9,14-diazatricyclo[19.6.0.022,26]heptacosa-2,16,18,23-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 878003-23-7
• 化学式: C₃₈H₅₀N₂O₈
• 分子量: 662.824
• InChiKey: WKSXCIGBVONWNB-XICPWTEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,16E,18Z)-(1S,10S,11S,21S,22S,25S,26R)-9-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-11-hydroxy-25-methyl-6,8,15-trioxo-9,14-diaza-tricyclo[19.6.0.0^22,26]heptacosa-2,16,18,23-tetraene-10-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cylindramide A

  摘要：

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja057899a
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]propenone 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 Grubbs catalyst first generation 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.6h， 生成 (2E,16E,18Z)-(1S,10S,11S,21S,22S,25S,26R)-9-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-11-hydroxy-25-methyl-6,8,15-trioxo-9,14-diaza-tricyclo[19.6.0.0^22,26]heptacosa-2,16,18,23-tetraene-10-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cylindramide A

  摘要：

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja057899a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cylindramide A
  作者：Amy C. Hart、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ja057899a

  日期：2006.2.1

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.