(1S,2S,3R,5R)-(-)-neoisopinocampheol | 35998-01-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3R,5R)-(-)-neoisopinocampheol
• 英文别名: (-)-Pinan-3-ol；(1S,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol
• CAS: 35998-01-7；25465-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: REPVLJRCJUVQFA-UYXSQOIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C
• 比旋光度：
  -34 º (c=20, EtOH)
• 沸点：
  219 °C(lit.)
• 密度：
  0.8389 (rough estimate)
• 闪点：
  200 °F
• LogP：
  2.720 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5R)-(-)-neoisopinocampheol 反应 240.0h， 生成 isopinocamphone
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.1]庚烷与烟草培养细胞生物转化的对映选择性

  摘要：

  研究了双环[3.1.1]庚烷衍生物对映体对与烟草培养细胞的生物转化。马鞭草的 C-C 双键的氢化优先于 (1S,5S)-对映异构体发生对映选择性，氢攻击从其 C-2 的背面立体特异性地发生。新异松香酚羟基的氧化优先发生在 (1S,2S,3R,5R)-对映异构体中，而这种对映选择性氧化不是新异松醇的情况。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.471

文献信息

• Azomethine Ylide Cycloaddition/Reductive Heterocyclization Approach to Oxindole Alkaloids:  Asymmetric Synthesis of (−)-Horsfiline
  作者：Giancarlo Cravotto、Giovanni Battista Giovenzana、Tullio Pilati、Massimo Sisti、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1021/jo015854w

  日期：2001.12.1

  The intermolecular [3 + 2] annulation of azomethine ylides with 2(2-nitrophenyl)acrylate dienophiles followed by reductive heterocyclization affords the spiro(indole-pyrrolidine) ring system. Hence, this enable us to accomplish a concise and highly enantioselective synthesis of (-)-horsfiline 1, based on chiral auxiliary-directed pi-face discrimination in the 1,3-dipolar cycloaddition of (1S,2R)-2

  偶氮甲亚胺的分子间[3 + 2]与2（2-硝基苯基）丙烯酸二烯酯的环化反应，然后进行还原性杂环化作用，得到螺环（吲哚-吡咯烷）环。因此，这使我们能够基于（1S，2R）-2-苯基-的1,3-偶极环加成中的手性辅助定向pi面识别，完成简明且高度对映选择性的（-）-horsfiline 1合成。 1-环己酯4f与N-甲基甲亚胺叶立德。
• Enantioselectivity in the Biotransformation of Mono- and Bicyclic Monoterpenoids with the Cultured Cells of<i>Nicotiana tabacum</i>
  作者：Hiroki Hamada

  DOI：10.1246/bcsj.61.869

  日期：1988.3

  The biotransformation of the enantiomeric pairs of p-menthane and bicyclo[2.2.1] and [3.1.1]heptane derivatives with the cultured cells of Nicotiana tabacum was investigated. It was found that (i) the cultured cells discriminate the enantiomers of p-menthan-2-ol and bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol derivatives, and enantioselectively convert these alcohols to the corresponding

  研究了对薄荷烷和双环 [2.2.1] 和 [3.1.1] 庚烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现(i)培养的细胞区分对-薄荷醇-2-醇和双环[2.2.1]庚烷-2-醇和双环[3.1.1]庚烷-3-醇衍生物的对映异构体，并对映选择性转化将这些醇转化为相应的酮，(ii) 细胞高度还原 p-menthan-2-one 衍生物的羰基，但不还原 p-menthan-3-ones 的羰基，以及 (iii) 细胞区分双环[3.1.1]hept-2-en-4-one（verbenone）的对映异构体，并对映选择性还原（1S，5S）-对映异构体的C-C双键。
• PYRIDAZINONE COMPOUNDS AND P2X7 RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Shigeta Yukihiro

  公开号：US20100286390A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  化合物(I)是一种新型的吡啶并嗪酮化合物，可以抑制嘌呤能P2X7受体，因此可用于预防、治疗和改善炎症和免疫性疾病。
• HAMADA, HIROKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 869-878
  作者：HAMADA, HIROKI

  DOI：——

  日期：——
• US8440666B2
  申请人：——

  公开号：US8440666B2

  公开（公告）日：2013-05-14