rel-(1R,2R,5R,8R,9S)-2,5,9-trimethyl-11-oxotricyclo<6.3.0.0^1,5>undec-3-ene-3-carboxaldehyde | 113353-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rel-(1R,2R,5R,8R,9S)-2,5,9-trimethyl-11-oxotricyclo<6.3.0.0^1,5>undec-3-ene-3-carboxaldehyde
• 英文别名: (1R,2R,5R,8R,9S)-2,5,9-trimethyl-11-oxotricyclo[6.3.0.01,5]undec-3-ene-3-carbaldehyde
• CAS: 113353-18-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: KHXFAOARDUZPMA-AGFYPYCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,2R,5R,8R,9S)-2,5,9-trimethyl-11-oxotricyclo<6.3.0.0^1,5>undec-3-ene-3-carboxaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到subergorgic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-subergorgic acid, a new type of angular triquinane sesquiterpene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a006
• 作为产物：
  描述：

  rel-(5R,10S)-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-ene-2,8-dione 2-ethylene acetal 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 87.83h， 生成 rel-(1R,2R,5R,8R,9S)-2,5,9-trimethyl-11-oxotricyclo<6.3.0.0^1,5>undec-3-ene-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-subergorgic acid, a new type of angular triquinane sesquiterpene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a006

文献信息

• IWATA, CHUZO;TAKEMOTO, YOSHIJI;DOI, MIYAKO;IMANISHI, TAKESHI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1623-1628
  作者：IWATA, CHUZO、TAKEMOTO, YOSHIJI、DOI, MIYAKO、IMANISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-subergorgic acid, a new type of angular triquinane sesquiterpene
  作者：Chuzo Iwata、Yoshiji Takemoto、Miyako Doi、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/jo00243a006

  日期：1988.4