3-acetoxycladiellin-11-ene-6,7-diol | 141257-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-acetoxycladiellin-11-ene-6,7-diol
• 英文别名: [(1R,2R,6R,7R,8R,9R,12S,13S)-12,13-dihydroxy-3,9,13-trimethyl-6-propan-2-yl-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadec-3-en-9-yl] acetate
• CAS: 141257-47-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅
• 分子量: 380.525
• InChiKey: FHFNXKMKLQUKQY-UTEQDJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxycladiellin-11-ene-6,7-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (-)-cladiell-11-ene-3,6,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Three new eunicellin-based diterpenoids from an Okinawan Cladiella species of soft coral

  摘要：

  The structure and relative stereochemistry of three new eunicellin-based diterpenoids (2), (3) and (4) from a Cladiella sp. of soft coral have been determined by spectral evidence and confirmed by chemical interconversion.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91611-3
• 作为产物：
  描述：

  6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhex-1-en-3-ol 在 重氮甲烷 、 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 氟硼酸钠 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 (S)-methyloxazaborolidine 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氢化钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁胺 、 三乙胺 、 10-camphorsulfonic acid 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 3-acetoxycladiellin-11-ene-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  通过完全通用的策略对多种克拉德林天然产物进行总合成

  摘要：

  从已知的可以大量制备的烯丙醇（+）-14开始，已经完成了10种cladiellin天然产物的对映选择性合成。克拉德林的桥接三环核心是通过三个成环反应构建的：（i）碘化and（II）介导的醛和不饱和酯之间的分子内还原环化反应，形成四氢吡喃醇；（ii）重氮酮产生的金属类胡萝卜素与醚反应生成类似叶立德的中间体，该中间体可重排生成E-或Z-oxabicyclo [6.2.1] -5-undecen-9-one; （iii）Diels-Alder环加成反应，以构建在cladiellins核心结构中发现的第三个环。可以调节重氮成键反应，其中重氮酮转化为桥联双环醚，通过从将铜制成铑催化剂并选择合适的反应条件。从涉及Diels-Alder环加成反应的三步过程中获得的三环产物可以用作高级中间体，以制备各种cladiellin天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo302542h