methyl 15,16-epoxy-2-ethylenedioxy-12-oxo-5(10),13(16),14-ent-halimatrien-18-oate | 437703-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 15,16-epoxy-2-ethylenedioxy-12-oxo-5(10),13(16),14-ent-halimatrien-18-oate
• 英文别名: methyl (1'S,5'S,6'R)-5'-[2-(furan-3-yl)-2-oxoethyl]-1',5',6'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-4,6,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-carboxylate
• CAS: 437703-39-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: KDHVUOAUOIOHRP-YDFBLROQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 15,16-epoxy-2-ethylenedioxy-12-oxo-5(10),13(16),14-ent-halimatrien-18-oate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到chettaphanin II
  参考文献：
  名称：

  （-）-chettaphanin II的合成与绝对构型

  摘要：

  从对映体卤代酸已经成功合成了壳肽素II 。天然产物的绝对构型已通过壳聚糖II的X射线分析确定并得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02400-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-oxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate 在 溶剂黄146 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium chromate(VI) 、 sodium acetate 、 过氧化脲素 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 methyl 15,16-epoxy-2-ethylenedioxy-12-oxo-5(10),13(16),14-ent-halimatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-chettaphanin II的合成与绝对构型

  摘要：

  从对映体卤代酸已经成功合成了壳肽素II 。天然产物的绝对构型已通过壳聚糖II的X射线分析确定并得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02400-5

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of (−)-chettaphanin I and (−)-chettaphanin II
  作者：I.S Marcos、F.A Hernández、M.J Sexmero、D Dı́ez、P Basabe、A.B Pedrero、N Garcı́a、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-0(02)01564-8

  日期：2003.1

  An efficient synthesis of chettaphanin I and II has been achieved from ent-halimic acid. The absolute configuration of the natural products was established by nOe experiment and by X-ray analysis of chettaphanin II.

  从对映体卤代酸已经成功合成了车达肽I和II 。天然产物的绝对构型是通过nOe实验和通过壳聚糖II的X射线分析确定的。
• Synthesis and absolute configuration of (−)-chettaphanin II
  作者：I.S. Marcos、F.A. Hernández、M.J. Sexmero、D. Dı́ez、P. Basabe、A.B. Pedrero、N. Garcı́a、F. Sanz、J.G. Urones

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02400-5

  日期：2002.2

  An efficient synthesis of chettaphanin II has been achieved from ent-halimic acid. The absolute configuration of the natural product was established and corroborated by X-ray analysis of chettaphanin II.

  从对映体卤代酸已经成功合成了壳肽素II 。天然产物的绝对构型已通过壳聚糖II的X射线分析确定并得到证实。