N-Boc-2-甲基-D-丝氨酸 | 84311-18-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-2-甲基-D-丝氨酸
• 中文别名: N-BOC-Α-甲基-D-丝氨酸；N-BOC-Alpha-甲基-D-丝氨酸
• 英文名称: (R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-3-hydroxy-propanoic acid
• 英文别名: (R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-3-hydroxypropanoic acid；(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid；N-Boc-α-methyl-D-serine；Boc-α-methyl-D-serine；N-Boc-α-Me-(D)-Ser-OH；(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-2-methylpropionic acid；(R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid；(2R)-3-hydroxy-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 84311-18-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: FWRXDSRYWWYTPD-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117℃ (decomposition)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2-甲基-D-丝氨酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-2-methyl-thiopropionic acid S-(4-methoxy-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Methyl-d-cysteine and Lanthionine Building Blocks via α-Methyl-d-serine-β-lactone

  摘要：

  [GRAPHICS]We report here the enantioselective synthesis of Boc-alpha-methyl-D-cysteine(PMB)-OH and lanthionine building blocks through the regloselective ring opening of key intermediate Boc-alpha-methyl-D-serine-beta-lactone.

  DOI：

  10.1021/ol034025p
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化钌 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-Boc-2-甲基-D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  MABR促进的重排反应不对称合成α，α-二取代的α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经开发了从容易获得的环氧甲硅烷基醚（6）开始不对称合成α，α-二取代的α-氨基酸衍生物（1、2和3）的有效途径。通过使用手性环氧化物的MABR重排和Curtius重排的组合，可以通过本发明方法实现高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00576-0

文献信息

• [EN] S1P1 AGONISTS COMPRISING A BICYCLIC N-CONTAINING RING<br/>[FR] AGONISTES DE S1P1 COMPRENANT UN CYCLE AZOTÉ BICYCLIQUE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010146105A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) having S1P1 agonist activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有S1P1激动剂活性的式(I)新化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物及其用于治疗各种疾病的应用。
• The Biological Consequences of Replacing<scp>d</scp>-Ala in Biphalin with Amphiphilic α-Alkylserines
  作者：Oliwia Frączak、Anika Lasota、Anna Leśniak、Andrzej W. Lipkowski、Aleksandra Olma

  DOI：10.1111/cbdd.12305

  日期：2014.8

  basic conditions. The potency and selectivity of the new analogues were evaluated by a competitive receptor‐binding assay in the rat brain using [3H]DAMGO (a μ ligand) and [3H]DELT (a δ ligand). Their binding affinity is strongly dependent on the chirality of α‐alkylserine, as analogues containing (R)‐α‐alkylserines displayed higher μ receptor affinity and selectivity than those incorporating the (S)‐isomers

  Biphalin是一种合成的阿片肽，对所有阿片受体（δ，μ和κ）具有广泛的亲和力，并且具有很高的伤害感受活性，作为一种潜在的镇痛药，已经得到了广泛的研究。这项研究提出了在位置2和2'处含有两亲性α-烷基丝氨酸的联苯四甲酸酯的四个新类似物的合成和生物学特性。使用标准肽化学方法在肽链中掺入大量的α，α-二取代氨基酸通常是不成功的。我们合成了十肽，然后通过内部的O，N获得所需的肽。在温和的碱性条件下，酰基残基从羟基迁移到氨基。使用[ 3 H] DAMGO（一种μ配体）和[ 3 H] DELT（一种δ配体），通过竞争性受体结合实验在大鼠大脑中评估了新类似物的效价和选择性。它们的结合亲和力在很大程度上取决于α-烷基丝氨酸的手性，因为与（S）-异构体相比，含有（R）-α-烷基丝氨酸的类似物显示出更高的μ受体亲和力和选择性。
• 1,3,4,8-Tetrahydro-2H-Pyrido[1,2-a]Pyradine Derivatives and Use Thereof as HIV Integrase Inhibitor
  申请人：MIYAZAKI Susumu

  公开号：US20120108564A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  [Problem] Provided is a novel 1,3,4,8-tetrahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, which is useful as an anti-HIV agent. [Solving Means] The present invention provides a compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof.

  [问题] 提供了一种新颖的1,3,4,8-四氢-2H-吡啶并[1,2-a]吡嗪衍生物或其药学上可接受的盐，或其溶剂合物，该物质作为抗HIV药物具有应用价值。[解决方案] 本发明提供了一种由以下通式[I]表示的化合物，其中各个符号的定义如说明书中所述，或其药学上可接受的盐，或其溶剂合物。
• Synthesis and biological evaluation of sphingosine kinase substrates as sphingosine-1-phosphate receptor prodrugs
  作者：Frank W. Foss、Thomas P. Mathews、Yugesh Kharel、Perry C. Kennedy、Ashley H. Snyder、Michael D. Davis、Kevin R. Lynch、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.015

  日期：2009.8

  sphingosine 1-phosphate (S1P) receptor ligands, a series of 2-amino-2-heterocyclic-propanols were synthesized. These molecules were discovered to be substrates of human-sphingosine kinases 1 and 2 (SPHK1 and SPHK2). When phosphorylated, the resultant phosphates showed varied activities at the five sphingosine-1-phosphate (S1P) receptors (S1P1–5). Agonism at S1P1 was displayed in vivo by induction of lymphopenia

  在寻找生物活性鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体配体的过程中，合成了一系列 2-氨基-2-杂环丙醇。这些分子被发现是人鞘氨醇激酶 1 和 2（SPHK1 和 SPHK2）的底物。磷酸化后，生成的磷酸盐对五种 1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 受体 (S1P 1–5 )显示出不同的活性。S1P 1 的激动通过诱导淋巴细胞减少在体内显示。季碳的立体化学偏好对于激酶的磷酸化和改变 S1P 受体的结合亲和力至关重要。恶唑和恶二唑化合物是优于 FTY720（原型前药免疫调节剂芬戈莫德 (FTY720)）的激酶底物。恶唑衍生的结构对人 SPHK2 的活性最强。咪唑类似物是 SPHK 活性较低的底物，但对 S1P 1受体而言是更有效和选择性的激动剂；此外，咪唑类化合物使小鼠淋巴细胞减少。
• [DE] NEUE SUBSTITUIERTE THIOPHENCARBONSÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL SUBSTITUTED THIOPHENECARBOXAMIDES, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX THIOPHENE-CARBOXAMIDES SUBSTITUES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005111029A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue substituierte Thiophen-2-carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I), in der A, und R1 bis R8c wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen.

  本发明涉及一种新的取代硫代吡咯烷-2-羧酰胺，其通式为(I)，其中A，以及R1至R8c如权利要求1中定义的，其互变异构体，对映异构体，顺反异构体，混合物和盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理相容盐，具有有价值的特性。