Boc-α-methyl-D-serine-β-lactone | 150021-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-α-methyl-D-serine-β-lactone
• 英文别名: N-Boc-α-methylserine-β-lactone；tert-butyl N-[(3R)-3-methyl-2-oxooxetan-3-yl]carbamate
• CAS: 150021-56-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: SNASESRBLYEBRQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-α-methyl-D-serine-β-lactone 在 sodium azide 作用下， 生成 Boc-(R)-α-methyl-β-azidoalanine
  参考文献：
  名称：

  第2位或第3位的β-叠氮基（或1-哌啶基）甲基氨基酸对dermorphin类似物的生物学活性和构象的影响。

  摘要：

  描述了新的dermorphin类似物的合成。天然dermorphin的（R）-丙氨酸或苯丙氨酸残基被相应的α-甲基-β-叠氮丙氨酸或α-苄基-β-叠氮基（1-哌啶基）丙氨酸残基取代。通过使用[ 3 H] DAMGO（一种μ配体）和[ 3 H] DELT（一种δ配体）在大鼠脑中进行竞争性受体结合试验，评估了新类似物的效价和选择性。用1 H和13分析了该系列中最活跃的类似物Tyr-（R）-Ala-（R）-α-苄基-β-叠氮基Ala-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH 2及其差向异构体13 C NMR光谱和受限的分子动力学模拟。所研究的肽的构象占优势依赖于围绕C中的绝对构型α在位置3（在α苄基β-azidoAla残基- [R导致I型β转角的形成）构型，而在切换到（S）构型引起I'型β反转，然后形成一个非常短的β折叠。Tyr-（R）-Ala-（R）和（S）-α-苄基-β-叠氮基Ala-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH

  DOI：

  10.1002/psc.2903
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-氨基丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 Boc-α-methyl-D-serine-β-lactone
  参考文献：
  名称：

  由手性噻唑啉组成的新型结构基序：合成，分子识别和抗癌活性。

  摘要：

  描述了线性和环状手性低聚（4-α/β-甲基）噻唑啉的简便合成方法。通过噻唑啉环的反复形成和双向嵌段缩合，已经有效地合成了线性寡噻唑啉。通过双脱保护的线性片段从头到尾的环寡聚反应，可实现24至36元环寡噻唑啉的构建。对线性和环状低聚物与手性化合物的相互作用的研究表明，环状低聚物对扁桃酸具有很强的结合亲和力，而线性低聚物则显示较差的亲和力。线性低聚物已被证明可以抑制癌细胞系HPAC，PC-3和HCT-116的细胞生长。结构活性关系的研究表明，IC 50值明显取决于线性低聚物的长度和末端官能度。较长的衍生物显示出针对所有三种癌细胞的更强活性（例如，hexi-和octithiazozolines表现出IC50 <1 microM）。与之形成鲜明对比的是，环状低聚物对所有三个细胞系均无活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601446

文献信息

• Total synthesis involving sulfur chemistry
  作者：Tohru Fukuyama

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602619

  日期：2019.7.3

  Abstract Novel findings during the course of the total synthesis of sulfur-containing natural products are described. These natural products include sporidesmin A, dehydrogliotoxin, tantazole B, and leinamycin. Graphical Abstract

  摘要 描述了含硫天然产物全合成过程中的新发现。这些天然产物包括孢子菌素 A、脱氢胶质毒素、坦他唑 B 和莱那霉素。图形概要
• A convenient route to optically pure α-alkyl-β-(sec-amino)alanines
  作者：A. Olma、A. Lasota、A. Kudaj

  DOI：10.1007/s00726-011-1055-3

  日期：2012.6

  The cyclization of N-Boc-alpha-alkylserines to corresponding beta-lactones under Mitsunobu reaction conditions and the ring opening with heterocyclic amines (pyrrolidine, piperidine, morpholine and thiomorpholine) produced N-Boc-alpha-alkyl-beta-(sec-amino)alanines. The removal of the Boc group gives di-hydrochlorides of non-protein amino acids.

  N-Boc-α-烷基丝氨酸在 Mitsunobu 反应条件下环化为相应的β-内酯，并用杂环胺（吡咯烷、哌啶、吗啉和硫代吗啉）开环产生 N-Boc-α-烷基-β-（仲氨基)丙氨酸。Boc 基团的去除得到非蛋白质氨基酸的二盐酸盐。
• Total synthesis of (-)-tantazole B
  作者：Tohru Fukuyama、Lianhong Xu

  DOI：10.1021/ja00071a065

  日期：1993.9
• Olma, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 6, p. 831 - 835
  作者：Olma

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of α-Methyl-<scp>d</scp>-cysteine and Lanthionine Building Blocks via α-Methyl-<scp>d</scp>-serine-β-lactone
  作者：Nicole D. Smith、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ol034025p

  日期：2003.4.1

  [GRAPHICS]We report here the enantioselective synthesis of Boc-alpha-methyl-D-cysteine(PMB)-OH and lanthionine building blocks through the regloselective ring opening of key intermediate Boc-alpha-methyl-D-serine-beta-lactone.