N-Boc-2-甲基吡咯 | 72590-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: N-Boc-2-甲基吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpyrrole；tert-butyl 2-methylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 72590-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: MBZIHXCIAUZYPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.4745 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2-甲基吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2020163405A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020163405A5
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-Boc-2-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  一般用于有机卤化物光氧化还原转化的铜催化剂

  摘要：

  报道了用于有机卤化物的光氧化还原转化的广泛适用的铜催化剂。在可见光照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，未活化的芳基卤化物和烷基卤化物通过稀有的Cu（I）/ Cu（ I）* / Cu（0）催化循环。这种络合物有效地催化了一系列自由基过程，包括芳烃的还原，环化和直接芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01518

文献信息

• A General Copper-based Photoredox Catalyst for Organic Synthesis: Scope, Application in Natural Product Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Christopher Deldaele、Bastien Michelet、Hajar Baguia、Sofia Kajouj、Eugenie Romero、Cecile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.2533/chimia.2018.621

  日期：——

  available catalysts based on inexpensive, environmentally benign base metals are therefore strongly needed. Furthermore, expanding the toolbox of methods based on photoredox catalysis will facilitate the discovery of new light-mediated transformations. This article details the use of a simple copper complex which, upon activation with blue light, can initiate a broad range of radical reactions.

  有机转化大致可分为四类，包括阳离子反应、阴离子反应、周环反应和自由基反应。尽管几十年来人们都知道最后一类可以提供非常有效的合成途径，但它长期以来一直受到有毒试剂需求的阻碍，这在很大程度上限制了它对化学合成的影响。随着产生自由基物质的新概念的引入，这种情况已经结束，光氧化还原催化——它仅依赖于使用可在可见光照射下激活的催化剂——当然是最有效的一种。最先进的催化剂主要依赖于钌和铱络合物以及有机染料的使用，这仍然在很大程度上限制了它们在化学过程中的广泛应用：因此，迫切需要基于廉价、环境友好的贱金属的替代现成催化剂。此外，扩展基于光氧化还原催化的方法工具箱将有助于发现新的光介导转化。本文详细介绍了简单的铜络合物的使用，该络合物在蓝光激活后可以引发广泛的自由基反应。
• CCR2 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Basak Arindrajit

  公开号：US20100234364A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 or CCR9 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR2 and CCR9. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases, CCR9-mediated diseases, as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists, and as controls in assays for the identification of CCR9 antagonists.

  提供了作为CCR2或CCR9受体强效拮抗剂的化合物。动物实验表明，这些化合物对于治疗炎症非常有效，而炎症是CCR2和CCR9的典型疾病。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，在制药组合物、治疗CCR2介导疾病的方法、治疗CCR9介导疾病的方法、作为CCR2拮抗剂鉴定的检测中的对照物，以及作为CCR9拮抗剂鉴定的检测中的对照物中非常有用。
• [EN] NEW COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010149684A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  New compounds are disclosed which have utility in the treatment of a variety of metabolic related conditions in a patient. The compounds of this invention have the structure (I): wherein R1, R2, R3, n, p, q, and Ar are as defined herein, including stereoisomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of this invention, as well as methods relating to the use thereof in a patient in need thereof.

  本发明公开了具有结构(I)的新化合物，其在患者中治疗各种与代谢相关的病症具有实用性：其中R1、R2、R3、n、p、q和Ar如本文所定义，包括立体异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐。还公开了包含本发明化合物的药物组合物，以及关于其在有需要的患者中使用的方法。
• A Facile Access to Pyrroles from Amino Acids via an Aza-Wacker Cyclization
  作者：Zuhui Zhang、Jintang Zhang、Jiajing Tan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo800433b

  日期：2008.7.1

  A facile and efficient synthesis of pyrroles from readily available amino acids is described. The key step in the method is an aza-Wacker oxidative cyclization catalyzed by palladium(II)/Cu(OTf)2. A series of pyrroles were obtained by this method under mild conditions.

  描述了从容易获得的氨基酸容易且有效地合成吡咯的方法。该方法的关键步骤是钯（II）/ Cu（OTf）2催化的氮杂-瓦克氧化环化反应。通过该方法在温和的条件下获得了一系列吡咯。
• A sustainable C–H functionalization of indoles, pyrroles and furans under a blue LED with iodonium ylides
  作者：Saibal Sar、Ranajit Das、Dhiraj Barman、Pikaso Latua、Souvik Guha、Ludovic Gremaud、Subhabrata Sen

  DOI：10.1039/d1ob01219c

  日期：——

  Pyrrole and indole derivatives are functionalized via a green initiative with the dimethyl malonate derived phenyl iodonium ylide 4a in the presence of a blue LED via C–H functionalization of the respective heterocycles in methanol to generate the desired compounds 5–7 in moderate to good yields. Control experiments provide insight into the probable reaction mechanism. Finally, the strategy is successfully

  吡咯和吲哚衍生物通过绿色倡议与丙二酸二甲酯衍生的苯基碘鎓叶立德4a在蓝色 LED 存在下通过甲醇中各自杂环的 C-H 官能化进行官能化，以中等至良好的产率生成所需的化合物5-7 . 对照实验提供了对可能反应机制的深入了解。最后，该策略成功应用于azepino[4,5- b ]indole 12a / b的生成。