(R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-formylpropanoic acid methyl ester | 136744-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-formylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(tertbutoxycarbonyl)amino]-2-methyl-3-oxopropanoate；methyl (2R)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropanoate
• CAS: 136744-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: OECMESKZVFMXEX-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘仿 、 (R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-formylpropanoic acid methyl ester 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到(R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-4-iodo-3-(E)-butenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用单光子发射计算机断层摄影技术对脑肿瘤成像的（S）-和（R）-2-氨基-2-甲基-4- [123I]碘-3-（E）-丁烯酸的简便立体定向合成和生物学评估。

  摘要：

  2-氨基-2-甲基-4-碘-3-（E）-丁烯酸的两种对映体（IVAIB，5）以65-72％的产率被碘化。（S）-IVAIB主要通过A型转运体外进入9L胶质肉瘤细胞，其摄取量高于（R）-IVAIB。在患有9L胶质肉瘤脑肿瘤的大鼠中进行的生物分布研究表明，与（R）-IVAIB（7.7：1）相比，（S）-IVAIB（1h时为75：1）具有更高的肿瘤与脑比。在此模型中，（S）-IVAIB优于（R）-IVAIB，并且是脑肿瘤成像的有希望的放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1021/jm070476u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-3-hydroxypropanoic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以36%的产率得到(R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-formylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用单光子发射计算机断层摄影技术对脑肿瘤成像的（S）-和（R）-2-氨基-2-甲基-4- [123I]碘-3-（E）-丁烯酸的简便立体定向合成和生物学评估。

  摘要：

  2-氨基-2-甲基-4-碘-3-（E）-丁烯酸的两种对映体（IVAIB，5）以65-72％的产率被碘化。（S）-IVAIB主要通过A型转运体外进入9L胶质肉瘤细胞，其摄取量高于（R）-IVAIB。在患有9L胶质肉瘤脑肿瘤的大鼠中进行的生物分布研究表明，与（R）-IVAIB（7.7：1）相比，（S）-IVAIB（1h时为75：1）具有更高的肿瘤与脑比。在此模型中，（S）-IVAIB优于（R）-IVAIB，并且是脑肿瘤成像的有希望的放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1021/jm070476u

文献信息

• 1,3,4,8-Tetrahydro-2H-Pyrido[1,2-a]Pyradine Derivatives and Use Thereof as HIV Integrase Inhibitor
  申请人：MIYAZAKI Susumu

  公开号：US20120108564A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  [Problem] Provided is a novel 1,3,4,8-tetrahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, which is useful as an anti-HIV agent. [Solving Means] The present invention provides a compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof.

  [问题] 提供了一种新颖的1,3,4,8-四氢-2H-吡啶并[1,2-a]吡嗪衍生物或其药学上可接受的盐，或其溶剂合物，该物质作为抗HIV药物具有应用价值。[解决方案] 本发明提供了一种由以下通式[I]表示的化合物，其中各个符号的定义如说明书中所述，或其药学上可接受的盐，或其溶剂合物。
• Construction of a quaternary stereogenic center by asymmetric hydroformylation: a straightforward method to prepare chiral α-quaternary amino acids
  作者：Dequan Zhang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d2sc02139k

  日期：——

  The construction of chiral quaternary carbon stereocenters has been a long-standing challenge in organic chemistry. Particularly, α-quaternary amino acids that are of high importance in biochemistry still lack a straightforward synthetic method. We here reported a hydroformylation approach to access chiral quaternary stereogenic centers, which has been a long-standing challenge in transition metal

  手性季碳立体中心的构建一直是有机化学中长期存在的挑战。特别是在生物化学中具有高度重要性的α-季氨基酸仍然缺乏直接的合成方法。我们在这里报道了一种加氢甲酰化方法来获得手性四元立体中心，这一直是过渡金属催化中的一个长期挑战。在温和条件下，α,β-不饱和羧酸衍生物在铑催化剂的作用下发生加氢甲酰化，生成 α-季立体中心。采用该方法可以合成多种手性α-季氨基酸，且对映选择性良好。深入研究表明，区域选择性受到与目标 C 连接的取代基的电子特性的显着影响C键。通过NMR和DFT分析，描绘了铑/Yanphos配合物的手性环境，并在此基础上提出了底物-催化剂相互作用模型。
• Asymmetric hydroformylation of N-acyl 1-aminoacrylic acid derivatives by rhodium/chiral diphosphine catalysts
  作者：Serafino Gladiali、Luigi Pinna

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86114-5

  日期：1991.1

  The asymmetric hydroformylation of N-acylaminoacrylic acid esters 1 is efficiently catalysed by HRh(CO)(PPh3)3 in the presence of DIOP and related diphosphines as chiral ligands. The reaction is completely regioselective and affords in high yield the more branched aldehyde with the formyl group linked to a quaternary stereocenter. Irrespective of the structure of 1, preferential insertion of carbon monoxide always occurs onto the Re face of the substrate giving the (R)-antipodes in up to 60% enantioselectivity. Due to self enrichment during crystallisation, aldehyde 2b is readily isolated in 70-75% e.e.
• Yu, W.; McConathy, J.; Williams, L., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S82 - S82
  作者：Yu, W.、McConathy, J.、Williams, L.、Malveaux, E.、Camp, V. M.、Zhang, Z.、Olson, J.、Goodman, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,4,8-TETRAHYDRO-2H-PYRIDO[1,2-A]PYRAZINE DERIVATIVE AND USE OF SAME AS HIV INTEGRASE INHIBITOR
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP2540720B1

  公开（公告）日：2015-04-15