6-Methoxyamino-9-methyl-7-[(E)-3-methyl-5-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a,5-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-pent-2-enyl]-9H-purin-7-ium; bromide | 99307-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-Methoxyamino-9-methyl-7-[(E)-3-methyl-5-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a,5-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-pent-2-enyl]-9H-purin-7-ium; bromide
• 英文别名: 7-[(E)-5-[(1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enyl]-N-methoxy-9-methylpurin-9-ium-6-amine;bromide
• CAS: 99307-60-5
• 化学式: Br*C₂₇H₄₂N₅O
• 分子量: 532.567
• InChiKey: BMGYAIXJNHYSOM-TYVZMEHKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxyamino-9-methyl-7-[(E)-3-methyl-5-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a,5-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-pent-2-enyl]-9H-purin-7-ium; bromide 在 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以78%的产率得到agelasine-B
  参考文献：
  名称：

  Agelasin B及其类似物的合成

  摘要：

  通过将N 6-甲氧基-9-甲基腺嘌呤与适当的烷基溴进行烷基化，然后用锌粉-乙酸水溶液处理产品，合成了Agelasin B及其具有各种萜烯链的类似物。

  DOI：

  10.1039/c39850000774
• 作为产物：
  描述：

  (4aR)-2,4a-dimethyl-5-methylene-trans-octahydronaphthalen-1(2H)-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 二甲基溴化硼 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三苯基膦 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 184.5h， 生成 6-Methoxyamino-9-methyl-7-[(E)-3-methyl-5-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a,5-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-pent-2-enyl]-9H-purin-7-ium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the diterpenoids (−)-kolavenol and (−)-agelasine B

  摘要：

  The trans-clerodane diterpenoids (-)-kolavenol (2) and (-)-agelasine B (1) have been prepared from the enantiomerically pure decalone 3. The key steps of the syntheses involve the stereoselective alkylation of the nitrile 4 (to give 5), the efficient coupling of the iodides 10 and 11 to produce the clerodane skeleton 12, and the electrochemical reduction of 16 to provide (-)-1.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60896-1

文献信息

• Syntheses of agelasin B and its analogues
  作者：Hideo Iio、Kazuhiko Asao、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1039/c39850000774

  日期：——

  Agelasin B and its analogues with various terpenoid chains have been synthesized by the alkylation of N6-methoxy-9-methyladenine with the appropriate alkyl bromides followed by treatment of the products with zinc dust–aqueous acetic acid.

  通过将N 6-甲氧基-9-甲基腺嘌呤与适当的烷基溴进行烷基化，然后用锌粉-乙酸水溶液处理产品，合成了Agelasin B及其具有各种萜烯链的类似物。
• Total syntheses of the diterpenoids (−)-kolavenol and (−)-agelasine B
  作者：Edward Piers、Jacques Y. Roberge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60896-1

  日期：1992.11

  The trans-clerodane diterpenoids (-)-kolavenol (2) and (-)-agelasine B (1) have been prepared from the enantiomerically pure decalone 3. The key steps of the syntheses involve the stereoselective alkylation of the nitrile 4 (to give 5), the efficient coupling of the iodides 10 and 11 to produce the clerodane skeleton 12, and the electrochemical reduction of 16 to provide (-)-1.