N-[2-氨基-9-[(4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-6-氧代-3H-嘌呤-8-基]-N-(9H-芴-2-基)乙酰胺 | 37819-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N-[2-氨基-9-[(4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-6-氧代-3H-嘌呤-8-基]-N-(9H-芴-2-基)乙酰胺
• 英文名称: fluorene
• 英文别名: 8-(N-acetyl-N-(2-fluorenyl)amino)-2'-deoxyguanosine；N-acetyl-N-(2'-deoxyguanosin-8-yl)-2-aminofluorene；N-(2'-Deoxyguanosin-8-yl)-2-(acetylamino)fluorene；8-(N-acetyl-2-amino-fluorene)-2'-deoxyguanosine；8-[acetyl(2-fluorenyl)amino]-2'-deoxyguanosine；N-(deoxyguanosin-8-yl)-2-acetylaminofluorene；Acetylaminofluorene-dG；N-[2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-8-yl]-N-(9H-fluoren-2-yl)acetamide
• CAS: 37819-60-6
• 化学式: C₂₅H₂₄N₆O₅
• 分子量: 488.503
• InChiKey: QHNMSPBQWLPAMP-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  849.9±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-氨基-9-[(4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-6-氧代-3H-嘌呤-8-基]-N-(9H-芴-2-基)乙酰胺 在 吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-(dimethylaminomethylideneamino)-6-oxo-1H-purin-8-yl]-N-(9H-fluoren-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  8-(乙酰芳基氨基)-2'-脱氧鸟苷加合物合成位点特异性受损DNA链及其对各种DNA聚合酶的影响

  摘要：

  除了主要发现的 8-（芳基氨基）-2'-dG 外，DNA 链中的 8-（乙酰基芳基氨基）损伤也可能在化学致癌作用的诱导中起重要作用。使用不同芳香胺生成这些 8-(乙酰芳基氨基)-dG 加合物的合成途径已得到优化。8 种修饰的 dG 被转化为相应的亚磷酰胺，并在位点特异性地整合到不同的寡核苷酸中，从而形成 DNA 链。这些受损 DNA 链与互补寡核苷酸的带有损伤的杂交体被用来研究它们的熔解特性和它们的圆二色光谱。结果表明，切割位点内的损伤没有发生 EcoRI 限制。最后，三种不同的 DNA 聚合酶用于引物延伸研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200984
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-[2-氨基-9-[(4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-6-氧代-3H-嘌呤-8-基]-N-(9H-芴-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  8-(乙酰芳基氨基)-2'-脱氧鸟苷加合物合成位点特异性受损DNA链及其对各种DNA聚合酶的影响

  摘要：

  除了主要发现的 8-（芳基氨基）-2'-dG 外，DNA 链中的 8-（乙酰基芳基氨基）损伤也可能在化学致癌作用的诱导中起重要作用。使用不同芳香胺生成这些 8-(乙酰芳基氨基)-dG 加合物的合成途径已得到优化。8 种修饰的 dG 被转化为相应的亚磷酰胺，并在位点特异性地整合到不同的寡核苷酸中，从而形成 DNA 链。这些受损 DNA 链与互补寡核苷酸的带有损伤的杂交体被用来研究它们的熔解特性和它们的圆二色光谱。结果表明，切割位点内的损伤没有发生 EcoRI 限制。最后，三种不同的 DNA 聚合酶用于引物延伸研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200984

文献信息

• Substituent effects on the bioactivation of 2-(N-hydroxyacetamido)fluorenes by N-arylhydroxamic acid N,O-acyltransferase
  作者：Adnan A. Elfarra、Patrick E. Hanna

  DOI：10.1021/jm00148a014

  日期：1985.10

  A series of 7-substituted analogues of 2-(N-hydroxyacetamido)fluorene (1) was subjected to bioactivation by a partially purified preparation of hamster hepatic AHAT, and the rates of methylthio adduct formation resulting from the reaction of the activated intermediates with N-acetylmethionine were determined. Electronegative substituents enhanced the amount of adduct formed; this finding contrasted

  通过部分纯化的仓鼠肝AHAT制备一系列2-（N-羟基乙酰氨基）芴（1）的7-取代类似物，进行生物活化，以及由活化的中间体与N反应生成的甲硫基加合物的形成速率测定了乙酰乙酰蛋氨酸。负电子取代基增加了加合物的形成；这一发现与先前的研究结果相反，在先前的研究中，给电子取代基通过1的类似物促进了AHAT的基于机理的失活。加合物的结构是由7种化合物中几种活化形式的反应形成的测定了用N-乙酰甲硫氨酸和2'-脱氧鸟苷取代的化合物；
• Synthesis of the ultimate hepatocarcinogen, 2-acetylaminofluorene N-sulphate
  作者：Frederick A. Beland、Dwight W. Miller、Ronald K. Mitchum

  DOI：10.1039/c39830000030

  日期：——

  Reaction of N-hydroxy-2-acetylaminofluorene with dicyclohexylcarbodi-imide and H2SO4 yields 2-acetylaminofluorene N-sulphate, the presumed ultimate form of the hepatocarcinogen 2-acetylamino-fluorene.

  的反应Ñ羟基-2-乙酰氨基芴与二环己基碳酰亚胺和H 2 SO 4的产率2乙酰氨基芴Ñ -sulphate，所述致肝癌2-乙酰氨基芴的假定最终形式。
• Polymerase kappa compositions and methods thereof
  申请人：Board of Regents, The University of Texas system

  公开号：US20030017573A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention concerns compositions and methods involving mammalian polymerase kappa, an enzyme with limited fidelity and moderate processivity. Methods of modulating polymerase kappa activity, such as inhibiting or reducing its activity, as a means of effecting a cancer treatment or preventative agent are provided, both by itself and in combination with other anti-cancer therapies. Also described are methods of screening involving assaying for polymerase kappa activity or expression, in addition to methods of screening for modulators of polymerase kappa to identify anti-cancer compounds.

  本发明涉及哺乳动物聚合酶 kappa 的组合物和方法，聚合酶 kappa 是一种具有有限保真度和适度加工性的酶。本发明提供了调节聚合酶 kappa 活性的方法，如抑制或降低其活性，作为一种治疗癌症或预防癌症的药物，既可单独使用，也可与其他抗癌疗法结合使用。除了筛选聚合酶卡帕的调节剂以确定抗癌化合物的方法外，还描述了涉及聚合酶卡帕活性或表达测定的筛选方法。
• Lesion repair polymerase compositions
  申请人：Andersen R. Mark

  公开号：US20050196392A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Compositions comprising at least two polymerases, including a lesion repair polymerase, are provided. Methods for producing primer extension products using at least two polymerases, including a lesion repair polymerase, are also provided. Kits for producing primer extension products comprising at least two polymerases, including a lesion repair polymerase, are also provided.

  提供了包含至少两种聚合酶（包括病变修复聚合酶）的组合物。还提供了使用至少两种聚合酶（包括病变修复聚合酶）生产引物延伸产品的方法。还提供了用于生产引物延伸产物的试剂盒，该试剂盒包含至少两种聚合酶，包括病变修复聚合酶。
• Preparation of C8-Amine and Acetylamine Adducts of 2‘-Deoxyguanosine Suitably Protected for DNA Synthesis
  作者：Ludovic C. J. Gillet、Orlando D. Schärer

  DOI：10.1021/ol026474f

  日期：2002.11.1

  C8-Amine and acetylamine adducts of 2'-deoxyguanosine were synthesized. Our approach provides solutions for the coupling of aromatic amines to a protected 8-bromo-2'-deoxyguanosine derivative, for the selective acetylation of the coupled adduct at N-8 and for a protecting group scheme preserving the integrity of the base-labile N-8 acetyl group during DNA synthesis.