N-(鸟嘌呤-8-基)-N-乙酰基-2-氨基芴 | 14490-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-(鸟嘌呤-8-基)-N-乙酰基-2-氨基芴
• 英文名称: 8->guanine
• 英文别名: N-(Guanin-8-yl)-2-(acetylamino)fluorene；G-AAF；N-(2-amino-6-oxo-6,7(9)-dihydro-1H-purin-8-yl)-N-fluoren-2-yl-acetamide；N-(Guanin-8-yl)-N-acetyl-2-aminofluorene；N-(2-amino-6-oxo-1,7-dihydropurin-8-yl)-N-(9H-fluoren-2-yl)acetamide
• CAS: 14490-85-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₆O₂
• 分子量: 372.386
• InChiKey: QTBDQHZMVUSJMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 对甲苯磺酸 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 N-(鸟嘌呤-8-基)-N-乙酰基-2-氨基芴
  参考文献：
  名称：

  鸟苷类人参酰胺化，2-氨基芴。接近分子内。

  摘要：

  制备了其中受保护的鸟苷部分与致癌物（N-乙酰基-N-羟基）-2-氨基芴连接的模型化合物3，并在各种溶剂分解条件下进行了研究。分子内反应特别地导致致癌剂使鸟嘌呤环芳基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86525-x

文献信息

• Synthesis of Oligonucleotides Containing Site-specific Carcinogen Adducts. Preparation of the 2-Cyanoethyl N,N-Diisopropylphosphoramidite of N-(2'-Deoxyguanosin-8-yl)-2-(acetylamino)fluorene with Fmoc as the Base-Protecting Group
  作者：Yuanzhong Zhou、Stanislav Chladek、Louis J. Romano

  DOI：10.1021/jo00082a011

  日期：1994.2

  A 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) group was used to protect the exocyclic amine on the modified guanine of N-(2'-deoxyguanosin-8-yl)-2-(acetylamino)fluorene (dG-C-8-AAF) so that oligonucleotides containing a site-specific AAF adduct could be prepared. Reaction of Fmoc-Cl with dG-C-8-AAF gave N-[N-2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2'-deoxyguanosin-8-yl]-2-(acetylamino)fluorene (N2-Fmoc-dG- and N-[O-6-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2'-deoxyguanosin-8-yl]-2-(acetylamino)fluorene (O-6-Fmoc-dG-C-8-AAF). The 5'-OH of N-2-FmoodG-C-8-AAF was protected using 4,4'-dimethoxrytrityl chloride to yield 5/-Dh4T-N-2-Fmoc-dG-C-8-AAF which was then reacted with 2-cyanoethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite to obtain the corresponding phosphoramidite. The phosphoramidites of Fmoc-protected dA, dC and dG were also prepared similarly. The stability of Fmoc-protected C-8-AAF-modified deoxyguanosine was studied under different conditions to establish the utility of the prepared phosphoramidite in solid-phase DNA synthesis.
• Arylamidation de la guanosine par un agent cancérogène, le 2-aminofluorène. Approche intramoléculaire.
  作者：Eric Defrancq、Anne Leterme、Nadia Pelloux、Marie-France Lhomme、Jean Lhomme

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86525-x

  日期：1991.7

  Model compound 3 in which the protected guanosine moiety is linked to the carcinogen (N-acetyl-N-hydroxy)-2-aminofluorene has been prepared and studied in various solvolytic conditions. The intramolecular reaction leads notably to the arylamidation of the guanine ring by the carcinogen.

  制备了其中受保护的鸟苷部分与致癌物（N-乙酰基-N-羟基）-2-氨基芴连接的模型化合物3，并在各种溶剂分解条件下进行了研究。分子内反应特别地导致致癌剂使鸟嘌呤环芳基化。