N-[2-氨基-6-[(4-氟苯基)甲基氨基]吡啶-3-基]氨基甲酸乙酯盐酸盐 | 33400-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-氨基-6-[(4-氟苯基)甲基氨基]吡啶-3-基]氨基甲酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: Flupirtin-hydrochlorid
• 英文别名: flupirtine hydrochloride；ethyl N-[2-amino-6-[(4-fluorophenyl)methylamino]pyridin-3-yl]carbamate;hydron;chloride
• CAS: 33400-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₇FN₄O₂*ClH
• 分子量: 340.785
• InChiKey: WBAZQELGBFQHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺丁烯二酸 、 N-[2-氨基-6-[(4-氟苯基)甲基氨基]吡啶-3-基]氨基甲酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到flupirtine maleate
  参考文献：
  名称：

  一种马来酸氟吡汀化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种马来酸氟吡汀化合物的合成方法，其使用2‑氨基‑3‑硝基‑6‑氯吡啶(化合物1)为起始原料，与对氟苄胺(化合物2)反应生成2‑氨基‑3‑硝基‑6‑对氟苄胺基吡啶(化合物3)，经过二碳酸二叔丁酯保护得2‑氨基‑3‑硝基‑6‑对氟苄胺基吡啶‑3‑基‑乙酸叔丁酯(化合物4)，经过氢化还原后与氯甲酸乙酯反应完毕，进行脱保护得到盐酸氟吡汀(化合物5)，与马来酸成盐得马来酸氟吡汀(化合物6)。该合成方法起始原料廉价易得，通过氨基保护避免副产物的生成，从而降低杂质含量，提高产品的质量，采用氯化钯进行催化还原，反应条件温和，反应过程易操作，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105541705B
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 ammonium hydroxide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 30.0~70.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 N-[2-氨基-6-[(4-氟苯基)甲基氨基]吡啶-3-基]氨基甲酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种制备盐酸氟吡汀的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备盐酸氟吡汀的方法，具体为采用2，6‑二氯‑3‑硝基吡啶为起始物料，经氨解，对氟苄胺取代，纯化，同时进行氢化、酰化反应，经过滤、析晶、减压干燥得到盐酸氟吡汀。本发明方法操作简单，同时进行氢化和酰化反应，可以尽量避免多氨基吡啶衍生物变质的情况，也不用开釜盖进行滴加氯甲酸乙酯，减少对人体的伤害。

  公开号：

  CN109053563B

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUPIRTINE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE FLUPIRTINE ET DES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CELLE-CI
  申请人：ARCH PHARMALABS LTD

  公开号：WO2013080215A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention relates to an improved process for the preparation of flupirtine (I) and its pharmaceutically acceptable salts, especially of flupirtine maleate (IA), and pure crystal modification A of flupirtine maleate.

  该发明涉及一种改进的制备氟匹曲酸（I）及其药用可接受盐的过程，特别是氟匹曲酸盐酸盐（IA），以及氟匹曲酸盐的纯晶体A的制备。
• Sulfonate salts of 2-amino-3-carbethoxyamino-6-(4-fluoro-benzylamino)-pyridine
  申请人：Hoock Christoph

  公开号：US20090318506A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Flupirtine acid addition salts having the following formula (2), wherein R represents a substituted or unsubstituted C 1 -C 12 -alkyl or a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 -aryl group, have been prepared.

  制备了具有以下公式（2）的氟匹利酸盐，其中R代表取代或未取代的C1-C12烷基或取代或未取代的C6-C10芳基基团。
• [EN] SULFONATE SALTS OF FLUPIRTINE<br/>[FR] SELS SULFONATE DE FLUPIRTINE
  申请人：AWD PHARMA GMBH & CO KG

  公开号：WO2009152142A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Flupirtine acid addition salts having the following formula (2), wherein R represents a substituted or unsubstituted C1-C12-alkyl or a substituted or unsubstituted C6-C10-aryl group, have been prepared.

  已制备出具有以下式子（2）的氟匹利酸盐酸，其中R代表取代或未取代的C1-C12烷基或取代或未取代的C6-C10芳基基团。
• FLUPIRTINE SALTS AND POLYMORPHS
  申请人：KALOFONOS Isabel

  公开号：US20120028930A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention includes salts and polymorphs of flupirtine including, but not limited to carboxylic acid salts and sulfonic acid salts and their polymorphs. The present invention also includes pharmaceutical compositions comprising the salts and polymorphs of flupirtine. The invention also relates to the therapeutic use of the flupirtine salts and polymorphs to treat nervous system disorders, pain disorders, musculoskeletal disorders, and other diseases and conditions.

  本发明包括氟哌利多的盐和多晶形式，包括但不限于羧酸盐和磺酸盐及其多晶形式。本发明还包括包含氟哌利多盐和多晶形式的药物组合物。本发明还涉及使用氟哌利多盐和多晶形式治疗神经系统疾病、疼痛疾病、肌肉骨骼疾病和其他疾病和病况的治疗用途。
• CARBOXYLIC ACID SALTS OF 2-AMINO-3-CARBETHOXYAMINO-6-(4-FLUORO-BENZYLAMINO)-PYRIDINE
  申请人：Hoock Christoph Martin

  公开号：US20090306150A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The preparation of flupirtine carboxylate acid addition salts having the following formula (2), wherein R represents hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group, with the proviso that RCOOH is neither maleic acid nor gluconic acid, is described.

  本文描述了制备以下式子（2）的氟匹利酸盐，其中R代表氢或C1-C6烷基，但RCOOH不是马来酸或葡萄糖酸。