N-[4-(2-氯丙酰基)苯基]乙酰胺 | 81112-08-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-[4-(2-氯丙酰基)苯基]乙酰胺
• 中文别名: N-(4-(2-氯丙酰)苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-(2-chloropropanoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(2-chloro-1-oxopropyl)phenyl]acetamide；N-[4-(2-chloropropanoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 81112-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD06364488
• 分子量: 225.675
• InChiKey: FWBXOIYYUSIMST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  429.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  室温且干燥

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-[4-[(2R)-2-chloropropanoyl]phenyl]acetamide	132298-10-3	C11H12ClNO2	225.675

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(4-氨基苯基)-2-氯-1-丙酮	1-(4-aminophenyl)-2-chloropropanone	25021-66-3	C9H10ClNO	183.637
  ——	1-(4-acetylamino-3-chlorophenyl)-2-chloropropanone	97111-24-5	C11H11Cl2NO2	260.12
  ——	1-[(4-acetylamino)phenyl]-2-(dimethylamino)-1-propanone	——	C13H18N2O2	234.298
  ——	N-[4-[2-(ethylamino)propanoyl]phenyl]acetamide	——	C13H18N2O2	234.29
  ——	N-[4'-(2-chloropropionyl)-2-nitrophenyl]acetamide	——	C11H11ClN2O4	270.672

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-氯丙酰基)苯基]乙酰胺 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮
  参考文献：
  名称：

  具有医学意义的6-（取代的苯基）-5-甲基-4,5-二氢-哒嗪-3（2 H）-。SK＆F 94836和SK＆F 95654的合成

  摘要：

  描述了到二氢哒嗪酮-氰基胍4（SK＆F 94836）的两种合成路线，两者均通过苯胺基化合物6进行。报道了二氢哒嗪酮-吡啶酮5（SK＆F 95654）的有效合成。该合成经由氟-酮酸24进行，随后氟取代基被4-吡啶酮置换。在该反应中水作为溶剂的出人意料的有效性已被强调。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250615
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 N-乙酰苯胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-[4-(2-氯丙酰基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  铱-f-Amphox催化不对称加氢反应动力学动力学拆分对映体和非对映体

  摘要：

  外消旋α-氨基β-非官能化酮的铱-f-amphox催化的不对称氢化通过DKR（动态动力学拆分）过程进行，以定量产率构建各种手性N，N-二取代的α-氨基β-非官能化醇具有出色的对映选择性和非对映选择性（所有产品> 99％ee和> 99：1 dr，TON高达100000）。重要的是，这种采用DKR方法的催化不对称氢化为制备临床前抗肿瘤剂（S，S）-R116010的关键手性中间体提供了高效且强大的合成策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00844

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRIDAZINONES SUBSTITUTED WITH PHENYLUREAS<br/>[FR] DIHYDROPYRIDAZINONES SUBSTITUÉES PAR DES PHÉNYLURÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018086703A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Compounds of formula (I) which are nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors and their use for the treatment of hyperproloferative diseases and/or disorders responsive to induction of cell death.

  式（I）的化合物是烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）抑制剂，可用于治疗对诱导细胞死亡敏感的增生性疾病和/或紊乱。
• Arylalkane, arylalkene and aryl azaalkane, medicaments containing said compounds and method for the production thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US07230001B1

  公开（公告）日：2007-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula R—Z1—Z2—Z3—R1,   (I) wherein R, R1 and Z1 to Z3 are defined as in claim 1, the tautomers, the diastereomers, the enantiomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable pharmacological properties, particularly CGRP-antagonistic properties, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式 R—Z1—Z2—Z3—R1，  (I) 其中 R、R1和Z1至Z3如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映异构体、立体异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的药理特性，特别是CGRP拮抗特性，含有这些化合物的药物组合物，它们的用途和制备它们的方法。
• A new method for the synthesis of α-arylalkanoic acids by the use of 1,2-rearrangement of the aryl group
  作者：Gen-ichi Tsuchihashi、Koji Kitajima、Shuichi Mitamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82941-5

  日期：1981.1

  A simple synthetic method of α-arylalkanoic acids was accomplished by the use of a novel 1,2-rearrangement of the aryl group and this method was applied to the syntheses of some biologically important substances.

  一种简单的α-芳基链烷酸合成方法是通过使用芳基的新型1,2-重排完成的，并将该方法应用于某些生物学上重要的物质的合成。
• 一种匹莫苯丹的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN111518081A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明提供了一种匹莫苯丹的合成方法，属于药物化工技术领域，其步骤为：步骤(1)：在有机溶剂中，以乙酰苯胺和2‑氯丙酰氯为原料，在路易斯酸催化剂作用下，生成化合物Ⅰ；步骤(2)：在酸酐中，化合物I和硝酸通过硝化反应生产化合物Ⅱ；步骤(3)：化合物Ⅱ在甲醇钠作用下和丙二酸二乙酯于反应试剂中发生亲核取代反应，然后在氢氧化钠作用下于反应试剂中发生水解反应，用稀盐酸调节反应体系PH为3‑4后，生成化合物Ⅲ；步骤(4)：化合物Ⅲ于脱羧试剂反应生成化合物IV；步骤(5)：化合物IV与水合肼在贵金属催化剂于反应溶剂中进行反应生成化合物Ⅴ；步骤(6)：化合物Ⅴ与对甲氧基苯甲醛在催化剂作用下于反应溶剂中反应生成匹莫苯丹VI。本发明方法所制备的匹莫苯丹制备方法简单，试剂毒性小，且具有优异的临床疗效和临床安全性。
• Retinoic acid mimetic anlides
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06319939B1

  公开（公告）日：2001-11-20

  The present invention is concerned with compounds of formula the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein X represents O, S or NR3; R1 represents hydrogen, hydroxy, C1-6alkyl or aryl; R2 represents hydrogen; optionally substituted C1-12alkyl; C3-7cycloalkyl; C2-8alkenyl; aryl; Het1; or R1 and R2 taken together may form a bivalent radical of formula —(CH2)n— wherein n is 2, 3, 4, 5 or 6; R3 represents hydrogen, optionally substituted C1-6alkyl, aryl, Het1; R4 represents hydrogen; hydroxy; mercapto; C1-6alkyloxy; C1-6alkylthio; aryloxy; arylthio; Het1-oxy; Het1-thio; optionally substituted C1-12alkyl; optionally substituted C2-8alkenyl; optionally substituted C2-8alkynyl; optionally substituted C3-7cycloalkyl; optionally substituted C5-7cycloalkenyl; aryl; Het1; or -Alk-NR3R5 (i) or —NR3R5 (ii) wherein Alk represents C1-6alkanediyl; and R5 represents hydrogen, C1-6alkyl, aryl, Het1, (aryl or Het1)C1-6alkyl, (aryl or Het1)carbonyl or (aryl or Het1)C1-6alkyloxycarbonyl; aryl represents optionally substituted indanyl, indenyl, naphtyl, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphtalenyl or phenyl; Het represents an optionally substituted unsaturated heterocycle; and Het1 represents an optionally substituted monocyclic or bicyclic heterocycle; having retinoic mimetic activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及公式N-氧化物的化合物，其药学上可接受的加成盐和立体化同分异构体，其中X代表O、S或NR3；R1代表氢、羟基、C1-6烷基或芳基；R2代表氢；可选地取代的C1-12烷基；C3-7环烷基；C2-8烯基；芳基；Het1；或R1和R2一起可能形成公式—(CH2)n—的二价基团，其中n为2、3、4、5或6；R3代表氢、可选地取代的C1-6烷基、芳基、Het1；R4代表氢；羟基；巯基；C1-6烷氧基；C1-6烷基硫基；芳氧基；芳硫基；Het1氧基；Het1硫基；可选地取代的C1-12烷基；可选地取代的C2-8烯基；可选地取代的C2-8炔基；可选地取代的C3-7环烷基；可选地取代的C5-7环烯基；芳基；Het1；或-Alk-NR3R5（i）或—NR3R5（ii），其中Alk代表C1-6烷二基；R5代表氢、C1-6烷基、芳基、Het1、（芳基或Het1）C1-6烷基、（芳基或Het1）羰基或（芳基或Het1）C1-6烷氧羰基；芳基代表可选地取代的茚基、茚烯基、萘基、5,6,7,8-四氢-2-萘基或苯基；Het代表可选地取代的不饱和杂环；Het1代表可选地取代的单环或双环杂环；具有视黄醇拟态活性；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。