monomethyl fumarate | 44836-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: monomethyl fumarate
• 英文别名: MMF；monomethyl maleate；Meleic acid monomethyl ester；4-methoxy-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 44836-34-2
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.1
• InChiKey: NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monomethyl fumarate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 丁二酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexyl-Fused, Spirobiindane-Derived, Phosphine-Catalyzed Synthesis of Tricyclic γ-Lactams and Kinetic Resolution of γ-Substituted Allenoates

  摘要：

  A C-2-symmetric chiral phosphine catalyst, NUSIOC-Phos, which can be easily derived from cyclohexyl-fused spirobiindane, was introduced. A highly enantioselective domino process involving pyrrolidine-2,3-diones and gamma-substituted allenoates catalyzed by NUSIOC-Phos has been disclosed. Diastereospecific tricyclic gamma-lactams containing five contiguous stereogenic centers were obtained in high yields and with nearly perfect enantioselectivities. A kinetic resolution process of racemic gamma-substituted allenoates was developed for the generation of optically enriched chiral allenoates.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07418
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 fumaric acid 在 四氯硝基苯 作用下， 生成 monomethyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  我的酸哪里去了？了解成盐过程中甲醇中马来酸的自催化酯化反应

  摘要：

  在一批API马来酸盐被相应的马来酸单甲酯盐污染之后，已经研究了马来酸在甲醇中的酯化动力学。发现酯化反应是由H +催化的由马来酸电离产生的二价铁，产生了观察到的速率规律，与马来酸浓度有一个半阶的依赖关系。根据在一定温度范围内测得的速率常数，开发了一种预测模型，该模型将估计达到给定酯化度所需的时间与温度和马来酸浓度有关。还已经确定了马来酸单马来酸酯的马来酸催化酯化反应的速率常数。通过与三乙胺形成盐来中和马来酸会降低酯化速率，其方式与中和度一致。

  DOI：

  10.1021/op3001959

文献信息

• [EN] NOVEL THERAPEUTICS FOR CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS THÉRAPEUTIQUES DESTINÉS POUR DES TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：1GLOBE BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2019047866A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed are novel compounds, pharmaceutical compositions and methods of preparation and use thereof for treating disease affecting the central nervous system such as multiple sclerosis.

  公开了新颖的化合物、药物组合物及其制备和使用方法，用于治疗影响中枢神经系统的疾病，例如多发性硬化症。
• Synthesis of N-Succinyl-L,L-Diaminopimelic Acid Mimetics Via Selective Protection
  作者：V. Vanek、J. Picha、M. Budesinsky、M. Sanda、J. Jiracek、R. Holz、J. Hlavacek

  DOI：10.2174/092986610790780387

  日期：2010.3.1

  The search for potential inhibitors that target so far unexplored bacterial enzyme mono-N-succinyl-L,Ldiaminopimelic acid desuccinylase (DapE) has stimulated a development of methodology for quick and efficient preparation of mono-N-acylated 2,6-diaminopimelic acid (DAP) derivatives bearing the different carboxyl groups or lipophilic moieties on their amino group.

  对尚未被广泛探索的细菌酶单-N-琥珀酰-L,L-二氨基庚二酸去琥珀酰酶（DAPE）潜在抑制剂的搜索，促进了快速高效制备具有不同羧基或疏水基团的单-N-酰基-2,6-二氨基庚二酸（DAP）衍生物的方法发展。
• Intramolecular Cyclization of 3,3-Diarylpropenylamides of Electron-Deficient Alkenes: Stereoselective Synthesis of Functionalized Hexahydrobenzo[<i>f</i> ]isoindoles
  作者：Hirotaka Sugiura、Shoko Yamazaki、Kakeru Go、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/ejoc.201801508

  日期：2019.1.10

  Reaction of electron‐deficient alkenes with 3,3‐diaryl‐2‐propen‐1‐amines under the amide formation conditions gave the tricyclic compounds in sequential processes involving intramolecular Diels–Alder reaction. The reaction gave cis‐ and trans‐fused tricyclic compounds selectively, depending on the substituents on the benzene ring, reaction temperature and solvent.

  在酰胺形成条件下，缺电子烯烃与3,3-二芳基-2-丙-1-胺的反应在分子内Diels-Alder反应的顺序过程中得到了三环化合物。该反应得到的顺式-和反式-融合三环化合物选择性，这取决于对苯环，反应温度和溶剂的取代基。
• Enantioselective Synthesis of (+)-<i>N</i>-(Desmethyl)dysibetaine CPb
  作者：Kento Tanaka、Michihiro Sakai、Satoshi Takamizawa、Masato Oikawa

  DOI：10.1246/cl.141049

  日期：2015.3.5

  The synthetic efforts to dysibetaine CPb, isolated from Micronesian marine sponge, amenable to analog synthesis are reported. Cyclopropane was constructed by a sulfonium ylide-mediated reaction and enantioselective desymmetrization was performed by methanolysis mediated by a quinine derivative. (+)-N-(Desmethyl)dysibetaine CPb was finally synthesized in 0.37% yield in total 14 steps. This is the first synthesis of the dysibetaine CPb analog.

  报道了来自密克罗尼西亚海绵中分离的dysibetaine CPb的合成研究，这些研究适合进行类似物合成。通过硫鎓叶立德介导的反应构建了环丙烷，并通过奎宁衍生物介导的甲醇解实现了手性去对称化。最终，在总共14步反应中，以0.37%的总产率合成了(+)-N-(去甲基)dysibetaine CPb。这是dysibetaine CPb类似物的首次合成。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20160122291A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The invention relates to the compounds of formula I and formula II or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I or formula II; and methods for treating or preventing multiple sclerosis may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of neurodegenerative diseases and other neuro-inflammatory diseases.

  该发明涉及公式I和公式II的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括公式I或公式II化合物的有效量的药物组合物；以及治疗或预防多发性硬化症的方法可以制备为口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗神经退行性疾病和其他神经炎症性疾病。