N-乙基对甲苯磺酰胺 | 80-39-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基对甲苯磺酰胺
• 中文别名: N-乙基-对甲苯磺胺；对甲苯砜乙基胺；N-乙基对甲苯磺胺；4-甲苯砜乙基胺
• 英文名称: N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Ethyl-P-toluenesulfonamide；N-ethyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 80-39-7；1321-54-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00048511
• 分子量: 199.274
• InChiKey: OHPZPBNDOVQJMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Platelets (from dilute alcohol or ligroin) or off-white solid. (NTP, 1992)
• 熔点：
  147 °F (NTP, 1992)
• 闪点：
  greater than 200 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 70° F (NTP, 1992)
• 密度：
  1.203 at 63.9 °F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  4.15 mm Hg at 77 °F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  289.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途是优秀的增塑剂，适用于聚酰胺树脂和纤维素类树脂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基对甲苯磺酰胺 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Katohgi, Masashi; Yokoyama, Masataka; Togo, Hideo, Synlett, 2000, # 7, p. 1055 - 1057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-N-tosylpivalamide 在 碘 、 氢化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到N-乙基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  卤化铝对酰基磺酰胺和磺酰胺的化学选择性裂解

  摘要：

  描述了卤化铝对酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺的 C-N 键的化学选择性裂解。AlCl 3和AlI 3显示出对N-烷基和N-酰基部分的互补反应性。N-烷基酰基磺酰胺、仲N- (叔丁基)磺酰胺和叔N- (叔丁基)酰胺在用由铝和碘在乙腈中原位生成的AlI 3处理后发生N-脱烷基化。相反，AlCl 3优先裂解叔和仲磺酰胺的N-酰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03133
• 作为试剂：
  描述：

  (1-Methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl) prop-2-enoate 在 N-乙基对甲苯磺酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(3aS,7aS)-7a-methyl-3-methylidene-3a,4-dihydro-1-benzofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  轻松合成α-亚甲基-γ-丁内酯：手性酸基有机催化剂促进的分子内Rauhut-Currier反应

  摘要：

  已开发出二烯酮烯酸酯的酸碱有机催化的分子内Rauhut-Currier（RC）反应。对映选择性RC工艺可生产高度官能化的α-亚甲基-γ-丁内酯，作为单一的非对映异构体，ee最高可达98％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.046

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• The Mechanism of Alkene Elimination from Protonated Toluenesulphonamides Generated by Electrospray Ionisation
  作者：Amie Saidykhan、Jenessa Ebert、William H.C. Martin、Richard T. Gallagher、Richard D. Bowen

  DOI：10.1255/ejms.1427

  日期：2016.8

  The positive ion electrospray mass spectra of a range of sulphonamides of general structure CH3C6H4SO2NHR1 [R1 = C n H2n+1 (n = 1–7), C n H2n-1 (n = 3, 4), C6H5, C6H5CH2 and C6H5CH(CH3)] and CH3C6H4SO2NR1R2 [R1, R2 = C n H2n+1 (n = 1–8)] are reported and discussed. The protonated sulphonamides derived from saturated primary and secondary aliphatic amines generally fragment to only a limited extent

  一系列一般结构为 C6H4SO2NHR1 [R1 = C n H2n+1 (n = 1–7), C n H2n-1 (n = 3, 4), C6H5, CH2 和 CH( CH3)] 和 C6H4SO2NR1R2 [R1, R2 = C n H2n+1 (n = 1–8)] 进行了报道和讨论。除非通过碰撞激发能量，否则衍生自饱和脂肪族伯胺和仲胺的质子化磺酰胺通常仅在有限程度上碎裂。观察到两种一般的断裂：首先，消除烯烃，C n H2n，通过从氮上的 C n H2n+1 烷基之一夺氢获得；其次，裂解形成 C6H4SO2+。通过研究 [M + H – C n H2n]+ 信号强度随氮上烷基取代基结构的变化，以及监测与从质子化的不对称磺酰胺中丢失不同的烯烃，其中两个不同的烷基与氮相连。这种断裂有利于烷基在直接连接到氮的碳原子上的支化，因此表明它涉及一种机制，其中通
• PYRROLOPYRAZINE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Hadida Ruah Sara Sabina

  公开号：US20120196869A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to pyrrolopyrazine-spirocyclic piperidine amide compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  这项发明涉及对离子通道具有抑制作用的吡咯吡嘧啶-螺环哌啶酰胺化合物。该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。

表征谱图