N-乙基-N-乙炔基-4-甲基苯磺酰胺 | 1019202-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-N-乙炔基-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-ethyl-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Ethyl-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1019202-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: MZROCEBRCBAWRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C储存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-N-乙炔基-4-甲基苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-(1-(benzyloxy)-4-((N-ethyl-4-methylphenyl)sulfonamido)-4-oxobutan-2-yl)-N-(3,5-dibromophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化脂肪醛、酰胺、羧酸和胺的多组分反应生成 β3-酰氨基酰胺

  摘要：

  描述了一种通过路易斯酸催化的炔酰胺、羧酸和芳香胺与脂肪醛的一锅多组分反应合成烷基化β 3 -酰氨基酰胺的原子经济策略。除了合成实用性和可扩展性之外，该方法还表现出优异的底物范围和官能团耐受性。这些产品可以轻松转化为有价值的构建模块，例如肽链。

  DOI：

  10.1055/a-2138-7655
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基对甲苯磺酰胺 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-乙基-N-乙炔基-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺的配体控制的区域发散性加氢甲酰化：对2和3-氨基丙烯醛的立体定向和区域选择性。

  摘要：

  描述了铑催化的酰胺的加氢甲酰化反应，可选择性地使用2-或3-氨基丙烯醛衍生物。由于所用配体的性质，可以任意地完全控制该羰基化的区域选择性。这代表了区域发散性炔烃加氢甲酰化的第一个例子。已经研究了取代基对炔基酰胺不同位置的影响，并且看来该反应可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03566

文献信息

• Transition-Metal-Free One-Step Synthesis of Ynamides
  作者：Xianzhu Zeng、Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Changming You、Jiao Wu、Zhiying Ye、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03192

  日期：2019.4.5

  A robust transition-metal-free one-step strategy for the synthesis of ynamides from sulfonamides and (Z)-1,2-dichloroalkenes or alkynyl chlorides is presented. This method is not only effective for internal ynamides but also amenable for terminal ynamides. Various functional groups, even the vinyl moiety, are compatible, and thus, this strategy offers the opportunity for further functionalization.

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。
• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• Regio- and Stereo-Selective Intermolecular Hydroamidation of Ynamides: An Approach to (<i>Z</i>)-Ethene-1,2-Diamides
  作者：Zhiyuan Peng、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02409

  日期：2018.9.21

  An efficient intermolecular trans-selective β-hydroamidation of ynamides to furnish a series of (Z)-ethene-1,2-diamide derivatives with excellent regio- and stereo-selectivities is described. The trans-β-addition reactions have been illustrated for a wide range of substrates and proceeded under basic reaction conditions using readily available materials in the absence of a transition-metal catalyst

  描述了有效的分子间反式β-氢化酰胺化酰胺，以提供一系列具有优异的区域和立体选择性的（Z）-乙烯-1,2-二酰胺衍生物。已经说明了广泛的底物的反式-β-加成反应，并且在不存在过渡金属催化剂的情况下，使用容易获得的材料在碱性反应条件下进行了反式-β-加成反应。这些新颖的（Z）-乙烯-1,2-二酰胺衍生物的合成方法为进一步探索其合成应用铺平了道路。
• Oxygen Atom Transfer as Key To Reverse Regioselectivity in the Gold(I)-Catalyzed Generation of Aminooxazoles from Ynamides
  作者：Dmitry P. Zimin、Dmitry V. Dar’in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02584

  日期：2021.1.15

  We report on gold(I)-catalyzed oxidative annulation involving ynamides, nitriles, and 2,3-dichloropyridine N-oxide. The application of 2,3-dichloropyridine N-oxide as an oxygen atom transfer reagent reverses the regioselectivity to give 5-amino-1,3-oxazoles, in comparison with the previously reported syntheses of aminooxazoles based on gold-catalyzed nitrene transfers to ynamides to furnish 4-amino-1

  我们报道了金（I）催化的涉及酰胺，腈和2,3-二氯吡啶N-氧化物的氧化环化反应。与以前报道的基于金催化的将腈转化为酰胺的氨基恶唑合成方法相比，使用2,3-二氯吡啶N-氧化物作为氧原子转移试剂可以逆转区域选择性，从而生成5-氨基-1,3-恶唑提供4-氨基-1,3-恶唑。发达的氧原子转移方法可生成在恶唑环第五位上包含各种磺酰基保护的烷基氨基的1,3-恶唑（29例；产率高达88％）。另外，使用N取代的腈，即氰胺，导致容易获得的难以获得的2,5-二氨基恶唑。该方法对于广泛范围的乙酰胺或腈是可行的，并且可以以克为单位进行。
• Regio‐ and Stereoselective Hydrophosphorylation of Ynamides: A Facile Approach to ( <i>Z</i> )‐ <i>β</i> ‐Phosphor‐Enamides
  作者：Zhiyuan Peng、Zhenming Zhang、Xianzhu Zeng、Yongliang Tu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900734

  日期：2019.10.8

  The first trans‐selective β‐hydrophosphorylation of ynamides, which provides a facile approach to (Z)‐β‐phosphor‐enamide derivatives in moderate to excellent yields and with excellent regio‐ and stereoselectivity, is described. This transition‐metal‐free reaction is featured with operationally simple procedure, mild reaction conditions, readily available starting materials, broad substrate scope and

  第一反式-选择性β ynamides的-hydrophosphorylation，它提供了一个简便的方法来（Ž） - β在中度至良好的产率和具有优异的区域选择性和立体选择性-phosphor烯酰胺衍生物，进行说明。这种无过渡金属的反应具有操作简单，反应条件温和，原料易得，底物范围广和官能团耐受性强等特点。注意，（Z）-β-磷（V ）-酰胺可以通过相应的膦衍生物的氧化或乙酰胺与二苯基膦氧化物的直接β-氢磷酸化来制备。此外，（Z）-β-磷（V ）-酰胺的顺反异构化很容易实现，以提供相应的（E）-β-磷（V）-酰胺。这一有利功能使您可以从同一原料制备（Z）-β-磷（V ）-酰胺以及（E）-β-磷（V）-酰胺。