N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 | 58754-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 58754-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD00971347
• 分子量: 259.326
• InChiKey: YSQNRFLBFRHJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

SDS

N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基苯磺酰胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-tosylbuta-2,3-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化的异戊烯系的O-丙炔肟的环化异构反应：合成六氢吡咯并[3,4- b ] azepin-5（4 H）-ones的多米诺反应序列

  摘要：

  已开发了一种新型的铜催化的未活化的丙二烯系的O-炔丙基肟肟化的环异构体，用于合成六氢吡咯并[3,4- b ] azepin-5（4 H）-ones。一锅多米诺反应通过[2,3]-σ重排，[3 + 2]环加成和另一个[3,3]-σ重排进行。该方法为在无环前体中同时形成四个新键（一个C═O，一个C═N和两个CC键）快速组装来自无环前体的稠合双环基序的两个环成分提供了一条实用而直接的途径。一小步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00837
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  从原位产生的氨基异氰酸酯出发，以多样性为导向合成肼基化合物

  摘要：

  面罩背后：氮取代的异氰酸酯很少见，其合成潜能实际上尚未开发。简单的掩蔽前体可以原位形成两性氨基异氰酸酯中间体，并允许在添加胺后合成复杂的肼衍生物。该反应性用于级联取代/氢化胺化序列以及氮杂二肽类似物的组装中。

  DOI：

  10.1002/anie.201306379

文献信息

• Radical cyclization in heterocycle synthesis. Part 13: Sulfanyl radical addition–cyclization of oxime ethers and hydrazones connected with alkenes for synthesis of cyclic β-amino acids
  作者：Okiko Miyata、Kanami Muroya、Tomoko Kobayashi、Rina Yamanaka、Seiko Kajisa、Junko Koide、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00412-x

  日期：2002.5

  combination of sulfanyl radical addition–cyclization of the oxime ethers and hydrazones connected with alkenes and subsequent conversion of a phenylsulfanylmethyl group to a carboxyl group provides a novel method for the construction of the cyclic β-amino acids. Upon treatment with thiophenol in the presence of AIBN, the oxime ethers and hydrazones smoothly underwent sulfanyl radical addition-cyclization

  硫醚基自由基加成－肟醚和与烯烃连接的的环化反应以及随后苯硫烷基甲基到羧基的转化提供了一种构造环状β-氨基酸的新方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，使肟醚和平稳地进行硫烷基自由基加成-环化反应，得到2-（苯基硫烷基甲基）环烷基胺。该方法已成功应用于2-氨基环戊烷羧酸和4-氨基-3-吡咯烷羧酸的实际合成。
• Cobalt-catalyzed cyclization with the introduction of cyano, acyl and aminoalkyl groups
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c9ob00637k

  日期：——

  An efficient synthesis of carbo- and heterocycles using CC, CO and CN bonds under cobalt catalysis is described. The substituents on olefins are key for controlling the regio- and chemoselectivity in the initial hydrogen atom transfer step and quaternary carbons are efficiently constructed under mild conditions. Cyclopropane cleavage and tandem cyclization give highly functionalized bicyclic skeletons

  描述了在钴催化下利用C C，C O和C N键有效合成碳环和杂环的方法。烯烃上的取代基是控制初始氢原子转移步骤中区域和化学选择性的关键，并且在温和条件下可以有效地构建季碳。环丙烷裂解和串联环化可在一次操作中得到高度官能化的双环骨架。
• Synthesis of Indole-Dihydroisoquinoline Sulfonyl Ureas via Three-Component Reactions
  作者：Stuart Pearson、Shaun Fillery、Kristin Goldberg、Julie Demeritt、Jonathan Eden、Jonathan Finlayson、Anil Patel

  DOI：10.1055/s-0037-1610223

  日期：2018.12

  indoles in a 3-component reaction to generate a library of dihydroisoquinoline derivatives. Using a differential protecting group strategy, products could be further derivatised. Synthesis of isoquinoline starting materials using several different methods is also described. Isoquinolines activated with sulfamoyl chlorides were reacted with indoles in a 3-component reaction to generate a library of

  摘要 使氨磺酰氯活化的异喹啉在3组分反应中与吲哚反应，生成二氢异喹啉衍生物的文库。使用差异保护基团策略，可以进一步衍生产品。还描述了使用几种不同方法合成异喹啉原料。 使氨磺酰氯活化的异喹啉在3组分反应中与吲哚反应，生成二氢异喹啉衍生物的文库。使用差异保护基团策略，可以进一步衍生产品。还描述了使用几种不同方法合成异喹啉原料。
• Vinyl Dihydropyrans and Dihydrooxazines: Cyclizations of Catalytic Ruthenium Carbenes Derived from Alkynals and Alkynones
  作者：Fermín Cambeiro、Susana López、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201400675

  日期：2014.6.2

  A novel synthesis of 2‐vinyldihydropyrans and dihydro‐1,4‐oxazines (morpholine derivatives) from alkynals and alkynones has been developed. The cyclizations require a mild generation of catalytic ruthenium carbenes from terminal alkynes and (trimethylsilyl)diazomethane followed by trapping with carbonyl nucleophiles. Mechanistic aspects of the new cyclizations are discussed.

  已经开发了由炔烃和炔酮合成2-乙烯基二氢吡喃和二氢-1,4-恶嗪（吗啉衍生物）的新方法。环化需要从末端炔烃和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷中轻度生成催化钌碳烯，然后用羰基亲核试剂捕集。讨论了新环化的机械方面。
• Cationic Rhodium(I)/H₈-binap Complex Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of 1,6- and 1,7-Diynes with Carbonyl Compounds
  作者：Yousuke Otake、Rie Tanaka、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.200900185

  日期：2009.6

  catalyzes [2+2+2] cycloadditions of a variety of 1,6- and 1,7-diynes with both electron-deficient and electron-rich carbonyl compounds, leading to dienones in high yield under mild reaction conditions. In the reactions with acyl phosphonates, the reactivity of 1,6- and 1,7-diynes was highly dependent on their own structures. The addition of chelating diethyl oxalate effectively promoted the [2+2+2] cycloadditions

  我们已经确定阳离子铑 (I)/H8-binap 络合物可催化各种 1,6- 和 1,7-二炔与缺电子和富电子羰基化合物的 [2+2+2] 环加成，导致在温和的反应条件下高产率的二烯酮。在与酰基膦酸酯的反应中，1,6- 和 1,7- 二炔的反应性高度依赖于它们自身的结构。螯合草酸二乙酯的添加有效地促进了涉及酰基膦酸酯的 [2+2+2] 环加成，这可能是由于二炔和酰基膦酸酯之间通过简单的配体交换平衡形成了所需的二炔和酰基膦酸酯的 1:1 铑配合物。弱配位的草酸二乙酯。在涉及双功能羰基化合物或不对称 1,6-二炔的反应中，观察到高化学或区域选择性。