N-but-3-enyl-N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamide | 10285-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-3-enyl-N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(but-3-en-1-yl)-N-ethyl-4-methylbenzenesulfonamide；N-but-3-enyl-N-ethyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 10285-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: BRKISIWPCZOBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-enyl-N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamide 、 一氧化碳 、 苯肼 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0~80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 70.0h， 以58%的产率得到N-ethyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)-propyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚合成：一种新的类胰酰胺的方法。

  摘要：

  描述了通过烯丙基酰胺和芳基肼开始的通过串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚化的新颖的一锅合成吲哚体系。该串联过程直接导致生物学上令人感兴趣的类胰酰胺和类似物。

  DOI：

  10.1039/b503396a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-but-3-enyl-N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化和芳族磺酰基基团链烯烃的环化反应，用于构建1,2-苯并噻嗪烷二氧化物类化合物。

  摘要：

  多才多艺的系统：已开发出一种有效的铜催化串联的三氟甲基化/电子缺陷型芳香环的环。该方法提供了一种在温和的条件下合成三氟甲基化的1,2-苯并噻嗪烷二氧化物的强大而直接的方法（请参见方案）。通过一系列动力学实验和同位素标记研究研究了该机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201303623

文献信息

• A visible-light photoinduced charge-transfer complex promoted the ring opening of <i>N</i>-alkyl-4-piperidinols
  作者：Ying Fu、Chun-Zhao Shi、Qin-Shan Xu、Zhengyin Du、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0gc00196a

  日期：——

  A visible-light photoinduced ring opening of N-alkyl-4-piperidinols under mild conditions has been achieved. The reaction sequence involves a visible-light-induced charge-transfer complex, which promoted the S–Cl bond cleavage of sulfonyl chlorides. The generated sulfonyl radical further reacts with N-alkyl-4-piperidinol cation radicals to achieve C–N and C–C bond cleavages to yield homoallylamine

  已在温和条件下实现了N-烷基-4-哌啶子醇的可见光光致开环。反应顺序涉及可见光诱导的电荷转移复合物，该复合物促进了磺酰氯的S–Cl键裂解。生成的磺酰基基团进一步与N-烷基-4-哌啶醇阳离子基团反应，实现C–N和C–C键裂解，生成高烯丙基胺产物。
• Tandem hydroformylation–hydrazone formation–Fischer indole synthesis: a novel approach to tryptamides
  作者：Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b503396a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation-hydrazone formation-Fischer indolization starting from allylic amides and aryl hydrazines is described. This tandem procedure directly leads to biologically interesting tryptamides and analogues.

  描述了通过烯丙基酰胺和芳基肼开始的通过串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚化的新颖的一锅合成吲哚体系。该串联过程直接导致生物学上令人感兴趣的类胰酰胺和类似物。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation and Cyclization of Aromatic-Sulfonyl-Group-Tethered Alkenes for the Construction of 1,2-Benzothiazinane Dioxide Type Compounds
  作者：Xiang Dong、Rui Sang、Qiang Wang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201303623

  日期：2013.12.9

  A multi‐talented system: An efficient copper‐catalyzed tandem trifluoromethylation/annulation of an electron‐deficient aromatic ring has been developed. This method provides a powerful and straightforward way to synthesize trifluoromethylated 1,2‐benzothiazinane dioxides under mild conditions (see scheme). The mechanism was investigated by a series of kinetic experiments and isotopic labeling studies

  多才多艺的系统：已开发出一种有效的铜催化串联的三氟甲基化/电子缺陷型芳香环的环。该方法提供了一种在温和的条件下合成三氟甲基化的1,2-苯并噻嗪烷二氧化物的强大而直接的方法（请参见方案）。通过一系列动力学实验和同位素标记研究研究了该机制。