N-allyl-N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamide | 863418-78-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-ethyl-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 863418-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: HYPHIKHUJUKYBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamide 、 苯磺酰肼 在 2,2'-联吡啶 、 sodium persulfate 、 ferric(III) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-ethyl-N-(2-hydroxy-3-(phenylthio)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  FeBr 3催化的磺酰肼使N-烯丙基磺酰胺的区域选择性羟基亚磺酰基化

  摘要：

  报道了未活化的C C双键的区域选择性羟基亚磺酰基化。使用FeBr 3 -bpy作为催化剂，使用Na 2 S 2 O 8作为氧化剂，使用磺酰肼作为亚磺酰基来源，未官能化烯烃的羟基亚磺酰基化反应容易进行，得到了各种中等至良好分离产率的β-羟基硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.044
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-bromoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 水 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以60%的产率得到N-allyl-N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种卤化物氢解的方法

  摘要：

  本发明公开了一种卤化物氢解的方法。本发明公开了一种如式I所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在极性非质子型溶剂中，将锌、H2O与如式II所示的化合物进行如下所示的反应即可；其中，X为卤素；Y为‑CHR1R2或R3；所述的H2O中的氢以其天然丰度或非天然丰度的形式存在。该制备方法可以以简单温和的反应体系，简捷高效地实现卤化物氢解，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。

  公开号：

  CN112142544A
• 作为试剂：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 N-allyl-N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,2'-联喹啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-(trifluoromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化和芳族磺酰基基团链烯烃的环化反应，用于构建1,2-苯并噻嗪烷二氧化物类化合物。

  摘要：

  多才多艺的系统：已开发出一种有效的铜催化串联的三氟甲基化/电子缺陷型芳香环的环。该方法提供了一种在温和的条件下合成三氟甲基化的1,2-苯并噻嗪烷二氧化物的强大而直接的方法（请参见方案）。通过一系列动力学实验和同位素标记研究研究了该机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201303623

文献信息

• Ionic and Organometallic Reductions with N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Qianli Chu、Malika Makhlouf Brahmi、Andrey Solovyev、Shau-Hua Ueng、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/chem.200902450

  日期：2009.12.7

  Surgical reduction: N‐Heterocyclic carbene–borane complexes such as depicted are neutral, organic soluble analogues of borohydride anions with a weak hydridic character, compatible with organometallic catalysis. They are applicable for surgical reductions in complex, multifunctional molecules.

  外科手术还原：如图所示，N-杂环卡宾-硼烷络合物是硼氢化物阴离子的中性有机可溶类似物，具有较弱的氢化特性，可与有机金属催化相容。它们适用于通过手术减少复杂的多功能分子。
• Tandem hydroformylation–hydrazone formation–Fischer indole synthesis: a novel approach to tryptamides
  作者：Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b503396a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation-hydrazone formation-Fischer indolization starting from allylic amides and aryl hydrazines is described. This tandem procedure directly leads to biologically interesting tryptamides and analogues.

  描述了通过烯丙基酰胺和芳基肼开始的通过串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚化的新颖的一锅合成吲哚体系。该串联过程直接导致生物学上令人感兴趣的类胰酰胺和类似物。
• Dehalogenative Deuteration of Unactivated Alkyl Halides Using D₂O as the Deuterium Source
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Xiaoping Hu、Wei Xu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02026

  日期：2019.11.1

  The general dehalogenation of alkyl halides with zinc using D2O or H2O as a deuterium or hydrogen donor has been developed. The method provides an efficient and economic protocol for deuterium-labeled derivatives with a wide substrate scope under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicated that a radical process is involved for the formation of organozinc intermediates. The facile hydrolysis

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。
• Synergistic Lewis Acid and Photoredox-Catalyzed Trifluoromethylative Difunctionalization of Alkenes with Selenium Ylide-Based Trifluoromethylating Reagent
  作者：Hangming Ge、Botao Wu、Yafei Liu、Haoyang Wang、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acscatal.0c03776

  日期：2020.11.6

  radical source in the presence of a synergistic catalyst including a Lewis acid scandium(III) trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf)3) and a photoredox catalyst [fac-Ir(ppy)3] was described. Mechanistic studies showed that the role of Sc(OTf)3 in the reaction is to activate reagent 1 via Lewis acid–Lewis base interaction to form complex [Sc(OTf)3•3(1)], which was fully characterized by nuclear magnetic resonance

  在包括路易斯酸acid三氟甲烷磺酸路易斯酸（III）在内的协同催化剂存在下，使用试剂1作为三氟甲基自由基源，用多种亲核试剂（包括胺，叠氮化物，醇，水和富电子芳烃）对烯烃进行三氟甲基化双官能化）3）和光氧化还原催化剂[ fac- Ir（ppy）3 ]进行了描述。机理研究表明，Sc（OTf）3在反应中的作用是通过路易斯酸-刘易斯碱相互作用活化试剂1形成复合物[Sc（OTf）3 •3（1）]，通过核磁共振（NMR）光谱，质谱和元素分析来充分表征。循环伏安法（CV）实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，复合物[Sc（OTf）3 •3（1）]的还原电位远高于试剂1的还原电位，因此表明复合物[Sc（OTf）3 •3（1）]更容易通过单电子转移（SET）过程接受电子，因此，更容易产生三氟甲基自由基。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cyclization of Organohalides
  作者：Hyejin Kim、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ol200455n

  日期：2011.4.15

  A mild and convenient nickel-catalyzed method for free-radical cyclization of organohalides is described. The use of a NiCl2•DME/Pybox complex as the catalyst and zinc powder in methanol efficiently promotes the reductive cyclization of various unsaturated alkyl halides to give carbo-, oxa-, and azacycles as products in high yields.

  描述了一种温和且方便的镍催化的方法用于有机卤化物的自由基环化。使用NiCl 2 •DME / Pybox络合物作为催化剂和甲醇中的锌粉可有效地促进各种不饱和烷基卤化物的还原环化，从而以高收率得到碳，氧杂和氮杂环化合物。