3µ-[({2-bromo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]-6-(trifluoromethyl)phenyl}amino)carbonyl]-N-(cyclopropylmethyl)-2µ,4-difluorobenzanilide | 2375110-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3µ-[({2-bromo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]-6-(trifluoromethyl)phenyl}amino)carbonyl]-N-(cyclopropylmethyl)-2µ,4-difluorobenzanilide
• 英文别名: 3′-[({2-bromo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]-6-(trifluoromethyl)phenyl}amino)carbonyl]-N-(cyclopropylmethyl)-2′,4-difluorobenzani；N-(3-{[2-bromo-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-6-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}-2-fluorophenyl)-N-(cyclopropylmethyl)-4-fluorobenzamide；cyproflanilide；Cyproflanilide；N-[2-bromo-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-6-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[cyclopropylmethyl-(4-fluorobenzoyl)amino]-2-fluorobenzamide
• CAS: 2375110-88-4
• 化学式: C₂₈H₁₇BrF₁₂N₂O₂
• 分子量: 721.34
• InChiKey: WULALRGFFYJWOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(perfluoropropan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 10% Pt/activated carbon 、 氢气 、 氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium bromide 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 40.0~140.0 ℃ 、2.3 MPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 3µ-[({2-bromo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]-6-(trifluoromethyl)phenyl}amino)carbonyl]-N-(cyclopropylmethyl)-2µ,4-difluorobenzanilide
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD FOR M-DIAMIDE COMPOUNDS

  摘要：

  本公开提供了一种m-二酰胺化合物的制备方法。该方法包括以下步骤：将2-氟-3-硝基苯甲酰氯和4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺进行缩合反应，然后进行还原反应和烷基化反应，得到2-氟-3-(烷基氨基)-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺，该化合物与酰氯化合物反应，得到2-氟-3-(烷基苯甲酰胺基)-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺，最后进行溴化反应，得到m-二酰胺化合物。反应几乎定量，副产物很少，不使用低温和高温反应。在最后一步可以实现在特定位置引入溴原子。该制备方法产量高，更适合工业生产。

  公开号：

  US20210122707A1

文献信息

• [EN] AMIDE COMPOUNDS AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：CAC NANTONG CHEMICAL CO LTD

  公开号：WO2021073373A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Provided are amide compounds and a preparation method therefor and the use thereof. The amide compounds have a structure represented by formula (I). The amide compounds of the present invention have high insecticidal activity at a low dosage and have a good fast-acting property. The dosage of the pesticide will be reduced during application due to the good insecticidal activity of the amide compounds at low dosage, which is more conducive to environmental protection and has broad application prospect.

  提供了酰胺化合物及其制备方法和用途。该酰胺化合物具有由化学式(I)表示的结构。本发明的酰胺化合物在低剂量下具有高杀虫活性，并具有良好的快速作用特性。由于酰胺化合物在低剂量下具有良好的杀虫活性，因此在施用过程中农药的用量将会减少，这有利于环境保护，并具有广泛的应用前景。
• Bromination method for m-diamide compounds
  申请人：Chang Sha Jia Qiao Biotech CO., LTD.

  公开号：US10981861B1

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present disclosure provides a bromination method for m-diamide compounds comprising reacting a compound represented by formula I with a brominating reagent in the presence of an oxidant to obtain a brominated product represented by formula II. The method adopts a special design of brominating reagents and reaction conditions to introduce a bromine atom at a specific site of the m-diamide compound, with 87.9 to 99.5% yield of a brominated product obtained by the reaction and higher than 91.8% purity. Therefore, the bromination method has a simple route, mild reaction conditions, high efficiency, and does not require complicated and cumbersome post-treatment processes; furthermore, raw materials used for the bromination reaction are readily available, costs of the brominating reagent are low, and the brominated product finally obtained has high yield and high purity, thus the method is a novel one with a broad application prospect.

  本公开提供了一种对m-二酰胺化合物进行溴化的方法，包括在氧化剂存在下，将式I代表的化合物与溴化试剂反应，得到式II代表的溴化产物。该方法采用特殊设计的溴化试剂和反应条件，在m-二酰胺化合物的特定位置引入溴原子，反应后可获得87.9%至99.5%的溴化产物收率和高于91.8%的纯度。因此，该溴化方法具有简单的路线、温和的反应条件、高效率，并且不需要复杂和繁琐的后处理过程；此外，用于溴化反应的原材料易得，溴化试剂的成本低，最终获得的溴化产物收率和纯度高，因此该方法是一种具有广泛应用前景的新方法。
• M-DIAMIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Cac Shanghai International Trading Co., Ltd.

  公开号：EP3816150A1

  公开（公告）日：2021-05-05

  Provided are m-diamide compounds and a preparation method therefor and the use thereof. The m-diamide compounds have a structure represented by formula I. The m-diamide compounds of the present invention can have a high insecticidal activity at a low dose and take effect rapidly, can exert the insecticidal activity one day after application, can achieve a high insecticidal activity within three days, and have a good fast-acting property; moreover, due to the good effect at a low dose, the m-diamide compounds can reduce the damage to plants and human beings caused by excessive drug concentrations, enable less drug residue to be generated during application which is more conducive to environmental protection, and have broad application prospects.

  本文提供了间二酰胺化合物及其制备方法和用途。间二酰胺化合物具有式 I 所表示的结构。本发明的间二酰胺化合物在低剂量下就能具有较高的杀虫活性，且起效迅速，施药后一天就能发挥杀虫活性，三天内就能达到较高的杀虫活性，具有良好的速效性；此外，由于低剂量下就能发挥较好的效果，间二酰胺化合物可以减少药物浓度过高对植物和人体造成的伤害，使施药过程中产生的药物残留更少，更有利于环境保护，具有广阔的应用前景。
• Preparation method for m-diamide compounds
  申请人：CAC Nantong Chemical Co., LTD

  公开号：US11180443B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present disclosure provides a preparation method for m-diamide compounds. The method includes the following steps: 2-fluoro-3-nitrobenzoyl chloride and 4-(perfluoropropane-2-yl)-2-(trifluoromethyl)aniline are subjected to a condensation reaction, followed by a reduction reaction and an alkylation reaction to give 2-fluoro-3-(alkylamino)-N-(4-(perfluoropropane-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide, which reacts with an acyl chloride compound to give 2-fluoro-3-(alkylbenzamido)-N-(4-(perfluoropropane-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide, which is finally brominated to obtain the m-diamide compound. The reactions are almost quantitative with few by-products. Cryogenic and high-temperature reactions are not used. The introduction of bromine atoms at specific sites can be achieved in the final step. The preparation method has high yield and is more suitable for industrial production.

  本公开提供了一种间二酰胺化合物的制备方法。该方法包括以下步骤：将 2-氟-3-硝基苯甲酰氯和 4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺进行缩合反应，然后进行还原反应和烷基化反应，得到 2-氟-3-(烷基氨基)-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、与酰基氯化合物反应，得到 2-氟-3-(烷基苯甲酰胺基)-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺，最后将其溴化，得到间二酰胺化合物。反应几乎是定量的，副产物很少。不使用低温和高温反应。最后一步可在特定位点引入溴原子。该制备方法产率高，更适合工业化生产。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING M-DIAMIDE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT UN COMPOSÉ DE M-DIAMIDE ET APPLICATION DE CELLE-CI<br/>[ZH] 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用
  申请人：CAC SHANGHAI INT TRADING CO LTD

  公开号：WO2020030092A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用，所述药物组合物包括有效成分A和有效成分B，所述有效成分A为具有式I所示结构的间二酰胺类化合物，所述有效成分B为其他杀虫剂或杀菌剂中任意一种或两种的组合。所述含有效成分A和有效成分B的组合物，具有协同增效、治理抗性害虫，扩大活性谱、控制传毒昆虫等独特作用，可有效防治水稻、玉米、小麦、蔬菜、果树、花卉、油料、糖料等作物及园艺、林业上的多种病虫害。