5-chloro-7-hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-1-benzopyran | 112953-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5-chloro-7-hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-1-benzopyran
• 英文别名: 5-Chloro-7-hydroxy-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one；5-chloro-7-hydroxy-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 112953-93-2
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃
• 分子量: 272.688
• InChiKey: NOUXKVFBAVNVLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-7-hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-1-benzopyran 在 jones reagent 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 5-Chloro-8,9-dihydro-4-oxo-3-phenyl-4H-furo<2,3-h><1>benzopyran-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有尿酸尿酸活性的芳氧基乙酸利尿剂。二。取代了[（4-氧代-4H-1-苯并吡喃-7-基）氧基]乙酸和相关化合物。

  摘要：

  二和三取代的[（4-氧代-4H-1-苯并吡喃-7-基）氧基]乙酸和4-氧代-3-苯基-4H-呋喃[2,3-h]-[1]合成了苯并吡喃-8-羧酸，并测试了其利尿钠和尿尿排尿活性。在测试的化合物中，3,5-二取代的[（4-oxo-4H-1-苯并吡喃-7-基）氧基]乙酸（6c-f，h，n和x）显示出有效的利钠尿和尿尿尿酸活性，而4 -氧代-3-苯基-4H-呋喃[2,3-h] [1]苯并吡喃-8-羧酸（6dd）仅具有强大的利尿活性。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2681
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,5-二甲氧基苯 在 哌啶 吡啶 、 三氯化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-chloro-7-hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Aryloxy Acetic Acid Diuretics with Uricosuric Activity. I. Polycyclic Aryloxy Acetic Acids.

  摘要：

  为了获得利尿剂的先导化合物，制备了多种多环芳基乙酸[异吲哚衍生物 (7)、喹唑啉衍生物 (15)、苯并吡喃衍生物 (20)、黄酮衍生物 (24)、苯并呋喃衍生物 (30) 和茚衍生物 (36)]。对这些化合物在大鼠体内的利尿活性、在大鼠体内的排尿活性以及在 11-脱氧皮质酮醋酸酯（DOCA）/盐高血压大鼠体内的抗高血压活性进行了评估。在这些化合物中，20 具有强效利尿、排尿和中度抗高血压活性。因此，我们选择 20 作为先导化合物，用于开发新的利尿剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2400