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羧酸及酯类香料

羧酸,又称“有机酸”,是指以烃基与羧基结合而成的有机化合物,通式为RCOOH,广泛存在于自然界中,常以酯的形式存在。

按烃基结构分类
  1. 脂肪族羧酸:羧基与脂肪烃基连接,如醋酸(CH₃COOH)。
  2. 芳香族羧酸:羧基与芳环相连,如苯甲酸(C₆H₅—COOH)。
  3. 环酸:羧基与环烃基相连,例如环己烷羧酸。
  4. 饱和羧酸:含有饱和烃基的羧酸,如丁酸(CH₃CH₂CH₂COOH)。
  5. 不饱和羧酸:含有不饱和烃基的羧酸,如丙烯酸(CH₂=CHCOOH)。
按分子中所含羧基数分类
  • 一元酸
  • 二元酸
  • 多元酸

取代羧酸是指烃基中含有其他取代基团的化合物。饱和的一元羧酸中碳原子数在1至9个时为液体,超过10个碳原子则为固体;芳香族羧酸和饱和二元羧酸均为固体。

羧酸的性质及应用

羧酸具有弱酸性,在工业上广泛用于生产酯、酰氯、酰胺以及酸酐。还原羧酸可生成相应的醇。许多羧酸在染料、橡胶、药物、香料、日化和轻工等工业中有着广泛应用。

酯类香料概述

酯类香料是由羧酸与醇类合成的化合物,是香料中的重要组成部分。根据合成所用原料不同,可分为脂肪族羧酸酯、芳香族羧酸酯、含烯、炔不饱和键的羧酸酯及其他酯类。

酯类香料的特点
  • 羧酸酯可以视为酸的羟基被烷氧基取代的产物。
  • 因此,可以生成单酯、双酯或多酯。此外,醇类的羟基也可以有若干个,其烷氧基可与一个或多个羧基形成单羧酸或多羧酸酯。
  • 酯类香料的香气类型、强度和特性与其结构密切相关。低级羧酸和低级醇生成的酯通常为挥发性液体,具有花香、果香或草香;而低级羧酸与低级萜烯醇生成的酯则带有花香;含有芳基的酯多带有花香;芳香酸和芳香醇生成的酯虽香气不浓烈,但沸点较高且香气持久。
  • 酯类香料在自然界广泛分布于植物的根、茎、叶、果实、种子及树皮等部位,甚至存在于某些动物分泌物中。人工合成的酯类香料则更为丰富。
脂肪酸酯和芳香酸酯

脂肪酸酯

  • 在香料工业中占据重要地位。
  • 特点为品种多、合成简便且价格低廉,在日用香精、食用香精及工业用香精中大量使用。
  • 主要制备方法包括醇与脂肪酸的酯化反应、醇与酸酐的反应、醇与酰氯的反应以及酯交换反应。

芳香酸酯

  • 包括苯甲酸酯(如安息香酯)、苯乙酸酯、肉桂酸酯和水杨酸酯。
  • 合成方法多样,包括醇与芳香酸的酯化反应、醇与苯酰氯的反应、酯的交换反应以及芳香酸盐与卤代烷的反应。
  • 它们在日用香精及食用香精中发挥重要作用。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
苯乙酸丁酯 butyl phenylacetate 122-43-0 C12H16O2
苯乙酸丁酯
苯乙酸-2-甲氧基苯酯 2-methoxyphenyl phenylacetate 4112-89-4 C15H14O3
苯乙酸-2-甲氧基苯酯
苯乙酸-2-甲氧基-4-(1-丙烯基)-苯基酯 Benzeneacetic acid, 2-methoxy-4-(1-propenyl)phenyl ester 120-24-1 C18H18O3
苯乙酸-2-甲氧基-4-(1-丙烯基)-苯基酯
苯乙酸-2-甲基丙酯 isobutyl phenylacetate 102-13-6 C12H16O2
苯乙酸-2-甲基丙酯
苯乙酸-2-丙烯酯 allyl phenylacetate 1797-74-6 C11H12O2
苯乙酸-2-丙烯酯
肉豆蔻酸异丁酯 isobutyl tetradecanoate 25263-97-2 C18H36O2
肉豆蔻酸异丁酯
肉硅酸戊酯 n-amyl cinnamate 3487-99-8 C14H18O2
肉硅酸戊酯
肉桂醛 3-phenyl-propenal 104-55-2 C9H8O
肉桂醛
肉桂酸苯乙酯 phenethyl cinnamate 103-53-7 C17H16O2
肉桂酸苯乙酯
肉桂酸苄酯 benzy cinnamate 103-41-3 C16H14O2
肉桂酸苄酯
肉桂酸芳樟酯 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-yl 3-phenylprop-2-enoate 78-37-5 C19H24O2
肉桂酸芳樟酯
肉桂酸甲酯 methyl cinnamate 103-26-4 C10H10O2
肉桂酸甲酯
肉桂酸环己酯 cyclohexyl cinnamate 7779-17-1 C15H18O2
肉桂酸环己酯
肉桂酸烯丙酯 allyl cinnamate 1866-31-5 C12H12O2
肉桂酸烯丙酯
肉桂酸正丙酯 cinnamic acid propyl ester 7778-83-8 C12H14O2
肉桂酸正丙酯
肉桂酸松油酯 (Z)-1-Methyl-1-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)ethyl cinnamate 10024-56-3 C19H24O2
肉桂酸松油酯
肉桂酸异丁酯 2-propenoic acid, 3-phenyl-, 2-methylpropyl ester 122-67-8 C13H16O2
肉桂酸异丁酯
肉桂酸庚酯 n-heptyl cinnamate 10032-08-3 C16H22O2
肉桂酸庚酯
肉桂酸乙酯 ethyl 3-phenyl-2-propenoate 103-36-6 C11H12O2
肉桂酸乙酯
肉桂酸丁酯 n-butyl cinnamate 538-65-8 C13H16O2
肉桂酸丁酯
肉桂酸 (E)-3-phenylacrylic acid 140-10-3 C9H8O2
肉桂酸
肉桂酸 Cinnamic acid 621-82-9 C9H8O2
肉桂酸
肉桂基氯 Cinnamyl chloride 21087-29-6 C9H9Cl
肉桂基氯
肉桂基氯 cinnamyl chloride 2687-12-9 C9H9Cl
肉桂基氯
糠酸烯丙酯 prop-2-enyl furan-2-carboxylate 4208-49-5 C8H8O3
糠酸烯丙酯
硬脂酸异丁酯 octadecanoic acid, 2-methylpropyl ester 646-13-9 C22H44O2
硬脂酸异丁酯
硬脂酸乙酯 stearic acid ethyl ester 111-61-5 C20H40O2
硬脂酸乙酯
硫代糠酸甲酯 furane-2-monocarboxylic acid S-methylester 13679-61-3 C6H6O2S
硫代糠酸甲酯
硫代乙酸苄酯 benzylthioacetate 32362-99-5 C9H10OS
硫代乙酸苄酯
硫代乙酸烯丙酯 S-allyl ethanethioate 23973-51-5 C5H8OS
硫代乙酸烯丙酯
硫代乙酸丙酯 S-propyl thiol-acetate 2307-10-0 C5H10OS
硫代乙酸丙酯
硫代丙酸糠酯 furfuryl thiopropionate 59020-85-8 C8H10O2S
硫代丙酸糠酯
硫代丁酸甲酯 S-methyl butanethioate 2432-51-1 C5H10OS
硫代丁酸甲酯
癸酸异丁酯 2-methylpropyl decanoate 30673-38-2 C14H28O2
癸酸异丁酯
癸酸乙酯 decanoic acid ethyl ester 110-38-3 C12H24O2
癸酸乙酯
癸二酸二乙酯 diethyl sebacate 110-40-7 C14H26O4
癸二酸二乙酯
癸二酸二丁酯 dibutyl sebacate 109-43-3 C18H34O4
癸二酸二丁酯
甲酸香叶酯 (E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol, formate 105-86-2 C11H18O2
甲酸香叶酯
甲酸辛酯 octyl formate 112-32-3 C9H18O2
甲酸辛酯
甲酸茴香酯 anisyl formate 122-91-8 C9H10O3
甲酸茴香酯
甲酸苄酯 benzyl formate 104-57-4 C8H8O2
甲酸苄酯
甲酸桂酯 cinnamyl formate 104-65-4 C10H10O2
甲酸桂酯
甲酸戊酯 Pentyl formate 638-49-3 C6H12O2
甲酸戊酯
甲酸异戊酯 isopentyl formate 110-45-2 C6H12O2
甲酸异戊酯
甲酸异丙酯 isopropyl formate 625-55-8 C4H8O2
甲酸异丙酯
甲酸异丁酯 isobutyl formate 542-55-2 C5H10O2
甲酸异丁酯
甲酸庚酯 n-heptyl formate 112-23-2 C8H16O2
甲酸庚酯
甲酸己酯 hexyl formate 629-33-4 C7H14O2
甲酸己酯
甲酸丁酯 n-butyl formate 592-84-7 C5H10O2
甲酸丁酯
甲酸-2-苯乙酯 formic acid phenethyl ester 104-62-1 C9H10O2
甲酸-2-苯乙酯