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羧酸及酯类香料

羧酸,又称“有机酸”,是指以烃基与羧基结合而成的有机化合物,通式为RCOOH,广泛存在于自然界中,常以酯的形式存在。

按烃基结构分类
  1. 脂肪族羧酸:羧基与脂肪烃基连接,如醋酸(CH₃COOH)。
  2. 芳香族羧酸:羧基与芳环相连,如苯甲酸(C₆H₅—COOH)。
  3. 环酸:羧基与环烃基相连,例如环己烷羧酸。
  4. 饱和羧酸:含有饱和烃基的羧酸,如丁酸(CH₃CH₂CH₂COOH)。
  5. 不饱和羧酸:含有不饱和烃基的羧酸,如丙烯酸(CH₂=CHCOOH)。
按分子中所含羧基数分类
  • 一元酸
  • 二元酸
  • 多元酸

取代羧酸是指烃基中含有其他取代基团的化合物。饱和的一元羧酸中碳原子数在1至9个时为液体,超过10个碳原子则为固体;芳香族羧酸和饱和二元羧酸均为固体。

羧酸的性质及应用

羧酸具有弱酸性,在工业上广泛用于生产酯、酰氯、酰胺以及酸酐。还原羧酸可生成相应的醇。许多羧酸在染料、橡胶、药物、香料、日化和轻工等工业中有着广泛应用。

酯类香料概述

酯类香料是由羧酸与醇类合成的化合物,是香料中的重要组成部分。根据合成所用原料不同,可分为脂肪族羧酸酯、芳香族羧酸酯、含烯、炔不饱和键的羧酸酯及其他酯类。

酯类香料的特点
  • 羧酸酯可以视为酸的羟基被烷氧基取代的产物。
  • 因此,可以生成单酯、双酯或多酯。此外,醇类的羟基也可以有若干个,其烷氧基可与一个或多个羧基形成单羧酸或多羧酸酯。
  • 酯类香料的香气类型、强度和特性与其结构密切相关。低级羧酸和低级醇生成的酯通常为挥发性液体,具有花香、果香或草香;而低级羧酸与低级萜烯醇生成的酯则带有花香;含有芳基的酯多带有花香;芳香酸和芳香醇生成的酯虽香气不浓烈,但沸点较高且香气持久。
  • 酯类香料在自然界广泛分布于植物的根、茎、叶、果实、种子及树皮等部位,甚至存在于某些动物分泌物中。人工合成的酯类香料则更为丰富。
脂肪酸酯和芳香酸酯

脂肪酸酯

  • 在香料工业中占据重要地位。
  • 特点为品种多、合成简便且价格低廉,在日用香精、食用香精及工业用香精中大量使用。
  • 主要制备方法包括醇与脂肪酸的酯化反应、醇与酸酐的反应、醇与酰氯的反应以及酯交换反应。

芳香酸酯

  • 包括苯甲酸酯(如安息香酯)、苯乙酸酯、肉桂酸酯和水杨酸酯。
  • 合成方法多样,包括醇与芳香酸的酯化反应、醇与苯酰氯的反应、酯的交换反应以及芳香酸盐与卤代烷的反应。
  • 它们在日用香精及食用香精中发挥重要作用。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-乙基丁酸烯丙酯 allyl 2-ethylbutyrate 7493-69-8 C9H16O2
2-乙基丁酸烯丙酯
2-乙基丁酸 2-Ethylbutanoic acid 88-09-5 C6H12O2
2-乙基丁酸
2-丙酸-(5-乙基-1,3-二氧杂环己烷-5-基)甲基酯 trimethylolpropane cyclic formal acrylate 66492-51-1 C10H16O4
2-丙酸-(5-乙基-1,3-二氧杂环己烷-5-基)甲基酯
2-(甲基二硫基)丙酸乙酯 ethyl 2-(methyldithio)propionate 23747-43-5 C6H12O2S2
2-(甲基二硫基)丙酸乙酯
2-(2-甲酰氨基噻唑-4-基)乙酸 [2-(formylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid 75890-68-5 C6H6N2O3S
2-(2-甲酰氨基噻唑-4-基)乙酸
2,5-二甲基-3-呋喃硫醇糠酸酯 S-(2,5-dimethylfuran-3-yl) furan-3-carbothioate 65505-16-0 C11H10O3S
2,5-二甲基-3-呋喃硫醇糠酸酯
2,4-癸二烯酸乙酯 ethyl (2E,4Z)-2,4-decadienoate 3025-30-7 C12H20O2
2,4-癸二烯酸乙酯
2,4-二甲基苯乙酮 2,4-dimethylacetophenone. 89-74-7 C10H12O
2,4-二甲基苯乙酮
2,4-二甲基苄胺 (E)-geranyl benzoate 94-48-4 C17H22O2
2,4-二甲基苄胺
2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯 diethyl 2,4-dimethylpyrrole-3,5-dicarboxylate 2436-79-5 C12H17NO4
2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯
2,4-二甲基-1,3-二恶烷-2-乙酸乙酯 ethyl 2-(2,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 6290-17-1 C9H16O4
2,4-二甲基-1,3-二恶烷-2-乙酸乙酯
2,4-二氧代己酸乙酯 ethyl-2,4-dioxohexanoate 13246-52-1 C8H12O4
2,4-二氧代己酸乙酯
2,3,6-三甲基苯酚 2,3,6-trimethyl-phenol 2416-94-6 C9H12O
2,3,6-三甲基苯酚
2'-甲氧基肉桂醛 2-methoxycinnamaldehyde 1504-74-1 C10H10O2
2'-甲氧基肉桂醛
10-十一碳烯酸烯丙酯 allyl 10-undec-10-enoate 7493-76-7 C14H24O2
10-十一碳烯酸烯丙酯
10-十一烯酸乙酯 ethyl 10-undecenenoate 692-86-4 C13H24O2
10-十一烯酸乙酯
10-十一烯酸丁酯 butyl undecylenate 109-42-2 C15H28O2
10-十一烯酸丁酯
1-辛烯-3-醇乙酸酯 oct-1-en-3-yl acetate 2442-10-6 C10H18O2
1-辛烯-3-醇乙酸酯
1-甲基乙基-2-甲基丙酸酯 isopropyl isobutyrate 617-50-5 C7H14O2
1-甲基乙基-2-甲基丙酸酯
1-乙酰基咪唑 Acetyl imidazole 2466-76-4 C5H6N2O
1-乙酰基咪唑
1,5-辛内酯 6-propyl-tetrahydro-pyran-2-one 698-76-0 C8H14O2
1,5-辛内酯
(甲硫基)乙酸乙酯 ethyl methylthioacetate 4455-13-4 C5H10O2S
(甲硫基)乙酸乙酯
(Z)-己酸-3-己烯酯 hexanoic acid, 3-hexenyl ester, (Z)- 31501-11-8 C12H22O2
(Z)-己酸-3-己烯酯
(Z)-丙酸-3-己烯酯 cis-3-Hexenyl propionate 33467-74-2 C9H16O2
(Z)-丙酸-3-己烯酯
(S)-2-氯丙酸异丁酯 (S)-2-Chlorpropionsaeure-isobutylester 83261-15-8 C7H13ClO2
(S)-2-氯丙酸异丁酯
(R)-乳酸异丁酯 Isobutyl (R)-lactate 61597-96-4 C7H14O3
(R)-乳酸异丁酯
(R)-乙酸二氢香芹酯 (-)-dihydrocarvyl acetate 57287-13-5 C12H20O2
(R)-乙酸二氢香芹酯
(E,Z)-2-丁烯酸-3-己烯酯 cis-3-Hexenyl crotonate 65405-80-3 C10H16O2
(E,Z)-2-丁烯酸-3-己烯酯
(E)-苯乙酸-3,7-二甲-2,6-辛二烯醇酯 geranyl phenylacetate 102-22-7 C18H24O2
(E)-苯乙酸-3,7-二甲-2,6-辛二烯醇酯
(E)-肉桂基(Z)-肉桂酸酯 (E)-3-phenyl-2-propenyl (E)-phenylacrylate 122-69-0 C18H16O2
(E)-肉桂基(Z)-肉桂酸酯
(E)-2-甲基-2-丁酸-2-甲丙酯 (E)-2-Methyl-2-butensaeureisobutylester 61692-84-0 C9H16O2
(E)-2-甲基-2-丁酸-2-甲丙酯
(E)-2-甲基-2-丁烯酸苯甲酯 benzyl tiglate 37526-88-8 C12H14O2
(E)-2-甲基-2-丁烯酸苯甲酯
(E)-2-甲基-2-丁烯酸己酯 hexyl tiglate 16930-96-4 C11H20O2
(E)-2-甲基-2-丁烯酸己酯
(4-氯-1H-吡唑-1-基)乙酸 2-(4-chloro-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid 32089-46-6 C5H5ClN2O2
(4-氯-1H-吡唑-1-基)乙酸
(3S)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化-3,8-四甲基-5-奥甲醇乙酸酯 guaiol acetate 134-28-1 C17H28O2
(3S)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化-3,8-四甲基-5-奥甲醇乙酸酯
(1S-内)-3-甲基-丁酸1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基酯 Bornyl isovalerate 85699-69-0 C15H26O2
(1S-内)-3-甲基-丁酸1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基酯
(1,7,7-三甲基降冰片烷-2-YL)乙酸 isobornyl acetate 125-12-2 C12H20O2
(1,7,7-三甲基降冰片烷-2-YL)乙酸
(-)-3,7-二甲基辛-6-烯醇甲酸酯 citronellyl formate 93919-91-6 C11H20O2
(-)-3,7-二甲基辛-6-烯醇甲酸酯
—— Propanoic acid, 2-methyl-, 3-phenyl-2-propen-1-yl ester 103-59-3 C13H16O2
Propanoic acid, 2-methyl-, 3-phenyl-2-propen-1-yl ester
—— 3-Phenyl-2-propenyl 3-methylbutanoate 140-27-2 C14H18O2
3-Phenyl-2-propenyl 3-methylbutanoate
—— Einecs 215-349-6 1323-00-8 C34H52O4
Einecs 215-349-6
—— 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, 1-methyl-1-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)ethyl ester, (S)- 10024-56-3 C19H24O2
2-Propenoic acid, 3-phenyl-, 1-methyl-1-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)ethyl ester, (S)-
—— Isoeugenol phenylacetate 120-24-1 C18H18O3
Isoeugenol phenylacetate
—— Isobornyl propanoate 2756-56-1 C13H22O2
Isobornyl propanoate
—— jasmolactone 68959-28-4 C11H18O2
jasmolactone
—— Isovaleric acid, 2-bornyl ester 76-50-6 C15H26O2
Isovaleric acid, 2-bornyl ester
—— phenyl-acetic acid hex-3-enyl ester 42436-07-7 C14H18O2
phenyl-acetic acid hex-3-enyl ester
—— Styracin 122-69-0 C18H16O2
Styracin
—— 2-methylpropyl (Z)-3-phenylprop-2-enoate 122-67-8 C13H16O2
2-methylpropyl (Z)-3-phenylprop-2-enoate
—— (3S,6S)-3-isopropenyl-6-methylcyclohexyl acetate 20405-60-1 C12H20O2
(3S,6S)-3-isopropenyl-6-methylcyclohexyl acetate