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羧酸及酯类香料

羧酸,又称“有机酸”,是指以烃基与羧基结合而成的有机化合物,通式为RCOOH,广泛存在于自然界中,常以酯的形式存在。

按烃基结构分类
  1. 脂肪族羧酸:羧基与脂肪烃基连接,如醋酸(CH₃COOH)。
  2. 芳香族羧酸:羧基与芳环相连,如苯甲酸(C₆H₅—COOH)。
  3. 环酸:羧基与环烃基相连,例如环己烷羧酸。
  4. 饱和羧酸:含有饱和烃基的羧酸,如丁酸(CH₃CH₂CH₂COOH)。
  5. 不饱和羧酸:含有不饱和烃基的羧酸,如丙烯酸(CH₂=CHCOOH)。
按分子中所含羧基数分类
  • 一元酸
  • 二元酸
  • 多元酸

取代羧酸是指烃基中含有其他取代基团的化合物。饱和的一元羧酸中碳原子数在1至9个时为液体,超过10个碳原子则为固体;芳香族羧酸和饱和二元羧酸均为固体。

羧酸的性质及应用

羧酸具有弱酸性,在工业上广泛用于生产酯、酰氯、酰胺以及酸酐。还原羧酸可生成相应的醇。许多羧酸在染料、橡胶、药物、香料、日化和轻工等工业中有着广泛应用。

酯类香料概述

酯类香料是由羧酸与醇类合成的化合物,是香料中的重要组成部分。根据合成所用原料不同,可分为脂肪族羧酸酯、芳香族羧酸酯、含烯、炔不饱和键的羧酸酯及其他酯类。

酯类香料的特点
  • 羧酸酯可以视为酸的羟基被烷氧基取代的产物。
  • 因此,可以生成单酯、双酯或多酯。此外,醇类的羟基也可以有若干个,其烷氧基可与一个或多个羧基形成单羧酸或多羧酸酯。
  • 酯类香料的香气类型、强度和特性与其结构密切相关。低级羧酸和低级醇生成的酯通常为挥发性液体,具有花香、果香或草香;而低级羧酸与低级萜烯醇生成的酯则带有花香;含有芳基的酯多带有花香;芳香酸和芳香醇生成的酯虽香气不浓烈,但沸点较高且香气持久。
  • 酯类香料在自然界广泛分布于植物的根、茎、叶、果实、种子及树皮等部位,甚至存在于某些动物分泌物中。人工合成的酯类香料则更为丰富。
脂肪酸酯和芳香酸酯

脂肪酸酯

  • 在香料工业中占据重要地位。
  • 特点为品种多、合成简便且价格低廉,在日用香精、食用香精及工业用香精中大量使用。
  • 主要制备方法包括醇与脂肪酸的酯化反应、醇与酸酐的反应、醇与酰氯的反应以及酯交换反应。

芳香酸酯

  • 包括苯甲酸酯(如安息香酯)、苯乙酸酯、肉桂酸酯和水杨酸酯。
  • 合成方法多样,包括醇与芳香酸的酯化反应、醇与苯酰氯的反应、酯的交换反应以及芳香酸盐与卤代烷的反应。
  • 它们在日用香精及食用香精中发挥重要作用。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
乙酸正壬酯 nonyl acetate 143-13-5 C11H22O2
乙酸正壬酯
乙酸桂酯 cinnamyl acetate 103-54-8 C11H12O2
乙酸桂酯
乙酸松油酯 terpinyl acetate 80-26-2 C12H20O2
乙酸松油酯
乙酸月桂酯 lauryl acetate 112-66-3 C14H28O2
乙酸月桂酯
乙酸异丙烯酯 2-acetoxypropene 108-22-5 C5H8O2
乙酸异丙烯酯
乙酸异丁酯 2-methylpropyl acetate 110-19-0 C6H12O2
乙酸异丁酯
乙酸庚酯 heptyl acetate 112-06-1 C9H18O2
乙酸庚酯
乙酸己酯 1-hexyl acetate 142-92-7 C8H16O2
乙酸己酯
乙酸对甲酚酯 1-acetoxy-4-methylbenzene 140-39-6 C9H10O2
乙酸对甲酚酯
乙酸对甲基苄酯 p-methylbenzyl alcohol acetate 2216-45-7 C10H12O2
乙酸对甲基苄酯
乙酸叶醇酯 (Z)-3-Hexenyl acetate 3681-71-8 C8H14O2
乙酸叶醇酯
乙酸反-2-己烯酯 (E)-2-hexen-1-yl acetate 2497-18-9 C8H14O2
乙酸反-2-己烯酯
乙酸丙酯 1-Propyl acetate 109-60-4 C5H10O2
乙酸丙酯
乙酸丁香酚酯 eugenol acetate 93-28-7 C12H14O3
乙酸丁香酚酯
乙酸3-辛酯 1-ethylhexyl acetate 4864-61-3 C10H20O2
乙酸3-辛酯
乙酸3-(乙酰巯基)己酯 3-acetylsulfanylhexyl acetate 136954-25-1 C10H18O3S
乙酸3-(乙酰巯基)己酯
乙酸-3-苯基丙酯 3-phenylpropyl acetate 122-72-5 C11H14O2
乙酸-3-苯基丙酯
乙酸-3,5,5-三甲基己酯 3,5,5-trimethylhexyl acetate 58430-94-7 C11H22O2
乙酸-3,5,5-三甲基己酯
乙酸-2,6-二甲基-7-辛烯-2-(醇)酯 dihydromyrcenyl acetate 53767-93-4 C12H22O2
乙酸-2,6-二甲基-7-辛烯-2-(醇)酯
乙酰乙酸香叶酯 acetoacetic acid-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester) 10032-00-5 C14H22O3
乙酰乙酸香叶酯
乙酰乙酸正丁酯 butyl acetoacetate 591-60-6 C8H14O3
乙酰乙酸正丁酯
乙酰乙酸异戊酯 isoamyl acetoacetate 2308-18-1 C9H16O3
乙酰乙酸异戊酯
乙酰乙酸异丁酯 isobutyl acetoacetate 7779-75-1 C8H14O3
乙酰乙酸异丁酯
乙酰丙酸乙酯 4-oxopentanoic acid ethyl ester 539-88-8 C7H12O3
乙酰丙酸乙酯
乙酰丙酸丁酯 butyl levulinate 2052-15-5 C9H16O3
乙酰丙酸丁酯
乙烯基乙酸异丁酯 isobutyl vinylacetate 24342-03-8 C8H14O2
乙烯基乙酸异丁酯
乙位萘乙醚 2-ethoxynaphthalene 93-18-5 C12H12O
乙位萘乙醚
丙酸香茅酯 3,7-dimethyl-6-octen-1-ol propanoate 141-14-0 C13H24O2
丙酸香茅酯
丙酸香芹酯 Carvyl propionate 97-45-0 C13H20O2
丙酸香芹酯
丙酸葵酯 decyl propanoate 5454-19-3 C13H26O2
丙酸葵酯
丙酸苄酯 benzyl proprionate 122-63-4 C10H12O2
丙酸苄酯
丙酸芳樟酯 linalyl propionate 144-39-8 C13H22O2
丙酸芳樟酯
丙酸盐辛基 octyl propionate 142-60-9 C11H22O2
丙酸盐辛基
丙酸甲酯 Methyl propionate 554-12-1 C4H8O2
丙酸甲酯
丙酸环己酯 cyclohexyl propionate 6222-35-1 C9H16O2
丙酸环己酯
丙酸烯丙酯 prop-2-enyl propanoate 2408-20-0 C6H10O2
丙酸烯丙酯
丙酸烯丙巯酯 allyl thiopropionate 41820-22-8 C6H10OS
丙酸烯丙巯酯
丙酸正丙酯 propyl propionate 106-36-5 C6H12O2
丙酸正丙酯
丙酸桂酯 trans-cinnamyl propionate 78761-38-3 C12H14O2
丙酸桂酯
丙酸桂酯 cinnamyl propionate 103-56-0 C12H14O2
丙酸桂酯
丙酸异戊酯 isoamyl propionate 105-68-0 C8H16O2
丙酸异戊酯
丙酸异丙酯 isopropyl propionate 637-78-5 C6H12O2
丙酸异丙酯
丙酸异丁酯 isobutyl propionate 540-42-1 C7H14O2
丙酸异丁酯
丙酸己酯 n-hexyl propionate 2445-76-3 C9H18O2
丙酸己酯
丙酸叶醇酯 geranyl propionate 105-90-8 C13H22O2
丙酸叶醇酯
丙酸二甲基苄基原酯 Benzylisopropyl propionate 67785-77-7 C13H18O2
丙酸二甲基苄基原酯
丙酸乙酯 Ethyl propionate 105-37-3 C5H10O2
丙酸乙酯
丙酸三环癸烯酯 Dihydrodicyclopentadienpropionat 17511-60-3 C13H18O2
丙酸三环癸烯酯
丙酸丁酯 propionic acid butyl ester 590-01-2 C7H14O2
丙酸丁酯
丙酸-2-苯氧基乙酯 2-phenoxyethyl propanoate 23495-12-7 C11H14O3
丙酸-2-苯氧基乙酯