肉桂酸异丁酯 | 122-67-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 肉桂酸异丁酯
• 中文别名: Β-苯基丙烯酸异丁酯；3-苯基丙烯酸异丁酯；3-苯基-2-丙烯酸-2-甲基丙酯；桂酸异丁酯
• 英文名称: 2-propenoic acid, 3-phenyl-, 2-methylpropyl ester
• 英文别名: isobutylcinnamic acid；isobutyl cinnamate；i-butyl cinnamate；cinnamic acid isobutyl ester；Zimtsaeure-isobutylester；Isobutylcinnamat；2-Methylpropyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 122-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IQZUZPKOFSOVET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287 °C (lit.)
• 密度：
  1 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  237 °F
• LogP：
  3.830 (est)
• 物理描述：
  Colourless liquid, sweet fruity balsamic odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.538-1.542
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  GD9550000
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应存放在阴凉、通风的地方。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 肉桂酸异丁酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Isobutyl cinnamate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Isobutyl cinnamate
别名
: C13H16O2
分子式
: 204.26 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
287 °C
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.003 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 -
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GD9550000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

对氯肉桂酸丁酯（苯丙烯酸异丁酯）是一种无色液体，具有新鲜的果实香味，是重要的酯类化合物，广泛用于食用香料和日化香料中。

性质

肉桂酸异丁酯为无色透明液体状，带有芳甜果香和油脂味。其天然存在于金橘中，具有甜蜜的水果和香脂香气，类似辛香料、膏甜琥珀香气，略带可可豆及果香底韵。用于调配樱桃、可可、葡萄、蜜、桃子、香荚兰及草莓等香精。

香精香料应用

肉桂酸异丁酯又称为3-苯基丙烯酸异丁酯、β-苯基丙烯酸异丁酯或3-苯基丙烯酸异丁酯。它被用于各种香精配方中，特别是用于调配醋栗、桃、草莓、樱桃、可可、巧克力等香气浓郁的香精。

含量分析

• 方法一：按酯测定法（0T-18）测定，取样量为1.4g。
• 方法二：使用气相色谱（GT-10-4），采用非极性柱方法测定。

毒性

ADI值为1.25 mg/kg (CE)。

使用限量

FEMA规定：

• 软饮料：1.3 mg/kg
• 冷饮：3.4 mg/kg
• 糖果：5.4 mg/kg
• 焙烤食品：5.4 mg/kg
• 酒类：2.0 mg/kg

适度为限（FDA§172．515，2000）。

化学性质与用途

肉桂酸异丁酯是一种无色油状液体，具有芳甜果香和油脂味。沸点为287℃，能混溶于乙醇、乙醚、氯仿及大多数非挥发性油中，微溶于丙二醇，不溶于水。

它被GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料，主要用于配制醋栗、桃、草莓、樱桃、可可、巧克力等各种香气浓厚的香精。此外，常作为岩蔷薇制品及琥珀香-龙涎香香韵的香料和合剂与修饰剂用于香精配方中。也广泛应用于东方香型的配方中，并且常用于巧克力、樱桃、可可、桃子、草莓、悬钩子等食用香精中。

生产方法

肉桂酸异丁酯由桂酰氯与异丁醇共热而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸异丁酯 在 氢气 、 C₄₈H₄₄O₂P₃W⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90 %的产率得到3-苯基丙酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  用于酮类和酯类均相（共轭）氢化的三磷酸改性钨钢琴凳复合物

  摘要：

  我们公开了三磷酸标记的非钳型钨络合物的合成、表征和催化应用。相关的基于 W 的半夹心化合物用于酮和酯的均相氢化以提供相应的醇。此外，引入的贱金属催化剂促进了烯酸酯的共轭还原，从而产生相应的无 C-C 键的酯。大多数应用的底物酮在非常温和的反应条件（室温，5 bar H 2）下在t –BuONa 存在下可转化。辅助碱基中的阳离子从Na +到Li +的交换结果证明对于成功还原羰基酯基团至关重要。部署的有机金属复合物很容易称重，可以在密封手套箱系统外的实验室工作台上处理。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.11.021
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丁酯 、 苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 1-butyl-3-methyl-3H-imidazol-1-ium fluoride 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79.4%的产率得到肉桂酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  离子液体催化的Probase方法在温和条件下从酯和醛一锅合成α，β-不饱和酯

  摘要：

  据报道，使用强碱（如醇钠和叔丁醇钾）从未活化的酯和醛进行一锅法合成α，β-不饱和酯。然而，迄今为止，尚未报道离子液体（IL）催化的脯氨酸制备α，β-不饱和酯的方法。在这项工作中，首先制备了一系列带有氟阴离子的ILs，并与Probase N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）结合用作催化剂，用于合成α，β-不饱和酯。也可以通过引入另一个带有路易斯酸位点的IL来促进这一过程。当[Bmim] F与[Bmim] Cl / AlCl 3结合使用时，产物的收率和选择性分别达到84.2％和95.0％。（AlCl 3的摩尔分数为0.67）。通过GC-MS进行的机理研究表明，BSA会在[Bmim] F的催化下转化成酰胺，成为α-H提取的强碱。同时，[Bmim] Cl / AlCl 3在烯醇盐和醛之间的缩合步骤中起重要作用。在机理研究的基础上，还进行了动力学和热力学研究，以更好地理解这一新途径。

  DOI：

  10.1039/c7gc02265d

文献信息

• Manganese-catalyzed homogeneous hydrogenation of ketones and conjugate reduction of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: A chemoselective, robust, and phosphine-free in situ-protocol
  作者：Thomas Vielhaber、Christoph Topf

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118280

  日期：2021.8

  glove-box-free catalytic protocol for the manganese-catalyzed hydrogenation of ketones and conjugated CCbonds of esters and nitriles. The respective catalyst is readily assembled in situ from the privileged [Mn(CO)5Br] precursor and cheap 2-picolylamine. The catalytic transformations were performed in the presence of t-BuOK whereby the corresponding hydrogenation products were obtained in good to excellent yields

  我们传达了一种用户友好且无需手套箱的催化协议，用于酮和酯和腈的共轭 C C键的锰催化氢化。相应的催化剂很容易由特权 [Mn(CO) 5 Br] 前体和廉价的 2-吡啶甲胺原位组装。催化转化在t- BuOK存在下进行，从而以良好至极好的收率获得相应的氢化产物。所描述的系统提供了对仲醇和饱和酯的快速和原子效率的访问，避免了使用氧敏感和昂贵的基于膦的配体。
• A Chiral 6-Membered <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complex That Induces High Stereoselectivity
  作者：Jin Kyoon Park、Hershel H. Lackey、Matthew D. Rexford、Kirill Kovnir、Michael Shatruk、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol1021756

  日期：2010.11.5

  A chiral 6-membered annulated N-heterocyclic (6-NHC) copper complex that catalyzes β-borylations with high yield and enantioselectivity was developed. The chiral 6-NHC copper complex is easy to prepare on the gram scale and is very active, showing 10 000 turnovers at 0.01 mol % of catalyst without significant decrease of enantioselectivity and with useful reaction rates.

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。
• Magnetically recyclable Pd/γ-AlOOH@Fe3O4 catalysts and their catalytic performance for the Heck coupling reaction
  作者：Hao Yang、ShengFu Ji、XueFei Liu、DanNi Zhang、Da Shi

  DOI：10.1007/s11426-014-5072-4

  日期：2014.6

  Novel magnetically recyclable Pd/γ-AlOOH@Fe3O4 catalysts were prepared using γ-AlOOH@Fe3O4 as a magnetic supporter and nano-Pd particles as the active catalytic component. The structure of the catalysts was characterized by XRD (X-ray diffraction), TEM (transmission electron microscopy), N2 adsorption-desorption, and a VSM (vibration sample magnetometer). The catalytic activity and recyclability for the Heck coupling reaction were investigated. Results showed that the magnetic γ-AlOOH@Fe3O4 possessed a core-shell structure, as well as that the nano-Pd particles were 6–8 nm and had been well dispersed in the γ-AlOOH shell. In the Heck coupling reactions, the magnetic Pd/γ-AlOOH@Fe3O4 catalysts exhibited good catalytic activity and recyclability. For the (0.021 mol%)Pd/γ-AlOOH@Fe3O4 catalyst, the bromobenzene conversion and product yield reached about 100% and 96.3%, respectively, under a 120°C reaction temperature and 12 h reaction time. After being recycled 8 times, the conversion of bromobenzene and the recovery of the catalyst were about 90% and 93%, respectively. The nano-Pd particles were kept well dispersed in the used Pd/γ-AlOOH@Fe3O4 catalyst.

  新型磁性可回收Pd/γ-AlOOH@Fe3O4催化剂采用γ-AlOOH@Fe3O4作为磁性支撑体，纳米Pd颗粒作为活性催化成分制备而成。催化剂的结构通过XRD（X射线衍射）、TEM（透射电子显微镜）、氮气吸附-脱附以及VSM（振动样品磁强计）进行了表征。对Heck偶联反应的催化活性和可回收性进行了研究。结果显示，磁性γ-AlOOH@Fe3O4具备核壳结构，纳米Pd颗粒大小为6–8纳米，并在γ-AlOOH壳层中均匀分散。在Heck偶联反应中，磁性Pd/γ-AlOOH@Fe3O4催化剂表现出良好的催化活性和可回收性。对于(0.021 mol%)Pd/γ-AlOOH@Fe3O4催化剂，在120°C反应温度和12小时反应时间下，溴苯转化率和产物收率分别达到了约100%和96.3%。经过8次回收后，溴苯的转化率和催化剂的回收率分别约为90%和93%。纳米Pd颗粒在使用后的Pd/γ-AlOOH@Fe3O4催化剂中保持良好分散。
• Application of Bidentate Oxazoline–Carbene Ligands with Planar and Central Chirality in Asymmetric β-Boration of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Zonghong Niu、Jianqiang Chen、Zhen Chen、Manyuan Ma、Chun Song、Yudao Ma

  DOI：10.1021/jo5021135

  日期：2015.1.2

  oxazoline-substituted imidazolium salts based on [2.2]paracyclophane were synthesized and characterized. The new bidentate oxazoline–carbene precursor with planar and central chirality had significant advantage than the bicyclic 1,2,4-triazolium salt derived from [2.2]paracyclophane as a monodentate carbene ligand in Cu(I)-catalyzed asymmetric β-boration of α,β-unsaturated esters, giving the desired products

  合成并表征了一系列基于[2.2]对环环烷的新的恶唑啉取代的咪唑鎓盐。新型的具有平面和中心手性的二齿恶唑啉-卡宾前体比由[2.2]对环环烷作为单齿卡宾配体的双环1,2,4-三唑鎓盐在Cu（I）催化的α的不对称β-硼酸酯上具有明显的优势。 ，β-不饱和酯，以高对映选择性和产率得到所需产物。
• [2.2]Paracyclophane-based carbene–copper catalyst tuned by transannular electronic effects for asymmetric boration
  作者：Jianqiang Chen、Wenzeng Duan、Zhen Chen、Manyuan Ma、Chun Song、Yudao Ma

  DOI：10.1039/c6ra14404g

  日期：——

  of planar chiral carbene–copper complexes based on the [2.2]paracyclophane backbone with a pseudo-ortho substitution pattern have been synthesized and applied to asymmetric β-boration of α,β-unsaturated esters. As a result, transannular electronic effects of the substituent of the chiral catalyst have significant influence on the catalytic performance. A variety of chiral β-hydroxyl esters were obtained

  合成了一系列基于[2.2]对环环烷骨架并具有拟邻取代基的平面手性卡宾-铜配合物，并将其应用于α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸酯化反应。结果，手性催化剂的取代基的跨环电子效应对催化性能具有显着影响。以优异的对映选择性（高达97％ee）和产率（高达99％）获得了各种手性β-羟基酯。