肉桂酸苄酯 | 103-41-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 肉桂酸苄酯
• 中文别名: 桂酸苄酯；3-苯基丙烯酸苄酯；beta-苯基丙烯酸苄酯；β-苯基丙烯酸苄基酯；β-苯基烯丙酸苄酯；3-苯基-2-丙烯酸苄酯
• 英文名称: benzy cinnamate
• 英文别名: benzyl cinnamate；Zimtsaeure-benzylester；cinnamic acid benzyl ester；Benzylcinnamat；Benzylcinnamate；benzyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 103-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD30176533
• 分子量: 238.286
• InChiKey: NGHOLYJTSCBCGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-37 °C (lit.)
• 沸点：
  195-200 °C/5 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.11
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  酒精：可溶（lit.）
• LogP：
  4.18 at 23.7℃
• 物理描述：
  White to pale yellow solid
• 颜色/状态：
  WHITE TO PALE-YELLOW, FUSED, CRYSTALLINE SOLID
• 气味：
  Sweet odor of balsam
• 味道：
  HONEY-LIKE TASTE
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg @ 173.8 °C
• 稳定性/保质期：
  - 避免与强氧化剂接触。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29163900
• 危险品运输编号：
  3077
• RTECS号：
  GD8400000
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房，远离火种和热源，并与氧化剂分开存放，严禁混储。 2. 配备相应种类和数量的消防器材。储存区应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

肉桂酸苯甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Benzyl Cinnamate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 肉桂酸苯甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 103-41-3
俗名： Cinnamic Acid Benzyl Ester
分子式： C16H14O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
肉桂酸苯甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
36°C
沸点/沸程 230 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
肉桂酸苯甲酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-gpg LD50:3760 mg/kg
orl-rat LD50:5530 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GD8400000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
肉桂酸苯甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状

白色或浅黄色结晶，具有类似苏合香膏香气，在室温下可融为黄色液体。

性质

不溶于水和乙二醇，但易溶于乙醇等有机溶剂。相对密度（25℃）：1.109-1.112；熔点34.7℃。该物质在乙醇中溶解良好。香气为辛香、花香、粉香、香膏香及甜香的香脂香气，带有淡甜膏香和苏合香气息，并伴有暖感与花香气息。味道具有辛香、花香、果香、香膏香以及蜜样风味。

用途

主要用于紫外线吸收剂，在防晒类和晒黑类化妆品中添加量通常低于5%。此外，还用于配制人造龙涎香、东方型香精作为定香剂，并应用于花香香精、东方型或幻想型香精以及食用香精（如樱桃、草莓、覆盆子及香膏香型）的调配。

含量分析

按照酯测定法(OT-18)中方法一进行测量，所取试样量为1.6g。计算中的当量因子(e)取值为119.1。

毒性

ADI（每日允许摄入量）：1.25 mg/kg (CE)，LD50（半数致死剂量）：大鼠经口5530 mg/kg。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料1.4；冷饮2.5；糖果6.7；烘焙食品6.6；布丁类3.0～5.0；胶

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：肉桂酸苄酯
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：符合GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

制法

以甲苯为带水剂，在催化剂存在的条件下，由肉桂酸与苯甲醇反应而得。

化学性质

白色至微黄色闪光性结晶。呈甜香脂气和蜂蜜气味。约350℃时分解，凝固点34.5℃（偶尔在0℃可维持液态数小时），顺式熔点30℃，反式熔点35～36℃，沸点350℃或195℃[667Pa(5mmHg)]。易溶于乙醇和大多数非挥发性油，部分溶于挥发性油，不溶于甘油、丙二醇及水。天然品含于秘鲁香脂、吐鲁香脂等中。

用途

根据GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料，主要用于配制蜂蜜、梨、杏等型香精。还用于人造龙涎香的配制，在东方型香精中作为定香剂，也应用于皂用、化妆用及食品果实香精的调香原料。

生产方法

由肉桂酸钠与氯化苄反应而得；一般由苯甲醇与桂酸酯化而成。过量桂酸钠与氯化苄在水中共热至110～115℃，或在二乙胺存在下共热制得。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 5530毫克/公斤；口服-豚鼠 LD50: 3760毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 500毫克 轻度刺激

爆炸物危险特性

有轻度过敏反应和皮肤刺激作用

可燃性危险特性

较易燃液体；受热分解产生刺激烟雾

储运特性

通风、低温干燥储存

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸苄酯 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基丙烯酸酯与芳香肟的1,3-偶极环加成反应合成3,4,5-三取代异恶唑

  摘要：

  摘要 开发了一种新颖的一锅级联反应序列，其特征在于α-叠氮基丙烯酸酯和芳族肟的1，3-偶极环加成反应。该程序为在温和的反应条件下合成3,4,5-三取代的异恶唑提供了一种高效，直接且无金属的方法。 开发了一种新颖的一锅级联反应序列，其特征在于α-叠氮基丙烯酸酯和芳族肟的1，3-偶极环加成反应。该程序为在温和的反应条件下合成3,4,5-三取代的异恶唑提供了一种高效，直接且无金属的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340470
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxy)cinnamamide 在 间氯过氧苯甲酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到肉桂酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  铜介导的N-烷氧基酰胺的氧化均偶联和重排：制备芳族酯的有效方法

  摘要：

  N-烷氧基酰胺通过铜催化的氧化均偶联和鹭重排以中等至令人满意的产率成功地转化为其相应的酯。该方法可耐受多种官能团，并允许合成传统酰化化学方法不易获得的位阻酯产物。已经初步提出了自由基介导的途径用于氧化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.023
• 作为试剂：
  描述：

  octa-2,6-diene-4,5-diol 在 Ru(AsPh3)4H2 肉桂酸苄酯 作用下， 生成 4,5-辛二酮
  参考文献：
  名称：

  Dedieu,M.; Pascal,Y.-L., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1976, vol. 282, p. 65 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• SELECTIVE REDUCTION OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS BY SODIUM HYDROTELLURIDE
  作者：Masakazu Yamashita、Yukihiko Kato、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/cl.1980.847

  日期：1980.7.5

  Sodium hydrotelluride was found to serve as a new efficient agent for selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds under mild reaction conditions.

  发现氢化碲化钠可作为一种新的有效试剂，用于在温和的反应条件下选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物。
• Manganese-catalyzed homogeneous hydrogenation of ketones and conjugate reduction of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: A chemoselective, robust, and phosphine-free in situ-protocol
  作者：Thomas Vielhaber、Christoph Topf

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118280

  日期：2021.8

  glove-box-free catalytic protocol for the manganese-catalyzed hydrogenation of ketones and conjugated CCbonds of esters and nitriles. The respective catalyst is readily assembled in situ from the privileged [Mn(CO)5Br] precursor and cheap 2-picolylamine. The catalytic transformations were performed in the presence of t-BuOK whereby the corresponding hydrogenation products were obtained in good to excellent yields

  我们传达了一种用户友好且无需手套箱的催化协议，用于酮和酯和腈的共轭 C C键的锰催化氢化。相应的催化剂很容易由特权 [Mn(CO) 5 Br] 前体和廉价的 2-吡啶甲胺原位组装。催化转化在t- BuOK存在下进行，从而以良好至极好的收率获得相应的氢化产物。所描述的系统提供了对仲醇和饱和酯的快速和原子效率的访问，避免了使用氧敏感和昂贵的基于膦的配体。
• Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
  作者：Tomohiro Ichikawa、Moeko Netsu、Masahiro Mizuno、Tomoteru Mizusaki、Yukio Takagi、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201700156

  日期：2017.7.3

  species. It was also applicable as a chemoselective hydrogenation catalyst, showing inactivity for the hydrogenolysis of tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers, alkyl benzyl ethers, and benzyl alcohols. The tert‐amines on WA30 acted as moderate catalyst poisons for Pd, resulting in chemoselective hydrogenation. 7% Pd/WA30 was reused for at least five times without any loss of the hydrogenation catalytic

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。
• Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Hydroacylation and Diacylation of Alkenes Tuned by NiCl₂·DME
  作者：Xinxin Zhao、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04595

  日期：2020.2.7

  4-dihydropyridines via an acyl radical addition and hydrogen atom transfer pathway under photocatalyst-free conditions. The efficiency was highlighted by wide substrate scope, good to high yields, successful scale-up experiments, and expedient preparation of highly functionalized ketone derivatives. In addition, this protocol allows for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through alkene diacylation in the presence

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。