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羧酸及酯类香料

羧酸,又称“有机酸”,是指以烃基与羧基结合而成的有机化合物,通式为RCOOH,广泛存在于自然界中,常以酯的形式存在。

按烃基结构分类
  1. 脂肪族羧酸:羧基与脂肪烃基连接,如醋酸(CH₃COOH)。
  2. 芳香族羧酸:羧基与芳环相连,如苯甲酸(C₆H₅—COOH)。
  3. 环酸:羧基与环烃基相连,例如环己烷羧酸。
  4. 饱和羧酸:含有饱和烃基的羧酸,如丁酸(CH₃CH₂CH₂COOH)。
  5. 不饱和羧酸:含有不饱和烃基的羧酸,如丙烯酸(CH₂=CHCOOH)。
按分子中所含羧基数分类
  • 一元酸
  • 二元酸
  • 多元酸

取代羧酸是指烃基中含有其他取代基团的化合物。饱和的一元羧酸中碳原子数在1至9个时为液体,超过10个碳原子则为固体;芳香族羧酸和饱和二元羧酸均为固体。

羧酸的性质及应用

羧酸具有弱酸性,在工业上广泛用于生产酯、酰氯、酰胺以及酸酐。还原羧酸可生成相应的醇。许多羧酸在染料、橡胶、药物、香料、日化和轻工等工业中有着广泛应用。

酯类香料概述

酯类香料是由羧酸与醇类合成的化合物,是香料中的重要组成部分。根据合成所用原料不同,可分为脂肪族羧酸酯、芳香族羧酸酯、含烯、炔不饱和键的羧酸酯及其他酯类。

酯类香料的特点
  • 羧酸酯可以视为酸的羟基被烷氧基取代的产物。
  • 因此,可以生成单酯、双酯或多酯。此外,醇类的羟基也可以有若干个,其烷氧基可与一个或多个羧基形成单羧酸或多羧酸酯。
  • 酯类香料的香气类型、强度和特性与其结构密切相关。低级羧酸和低级醇生成的酯通常为挥发性液体,具有花香、果香或草香;而低级羧酸与低级萜烯醇生成的酯则带有花香;含有芳基的酯多带有花香;芳香酸和芳香醇生成的酯虽香气不浓烈,但沸点较高且香气持久。
  • 酯类香料在自然界广泛分布于植物的根、茎、叶、果实、种子及树皮等部位,甚至存在于某些动物分泌物中。人工合成的酯类香料则更为丰富。
脂肪酸酯和芳香酸酯

脂肪酸酯

  • 在香料工业中占据重要地位。
  • 特点为品种多、合成简便且价格低廉,在日用香精、食用香精及工业用香精中大量使用。
  • 主要制备方法包括醇与脂肪酸的酯化反应、醇与酸酐的反应、醇与酰氯的反应以及酯交换反应。

芳香酸酯

  • 包括苯甲酸酯(如安息香酯)、苯乙酸酯、肉桂酸酯和水杨酸酯。
  • 合成方法多样,包括醇与芳香酸的酯化反应、醇与苯酰氯的反应、酯的交换反应以及芳香酸盐与卤代烷的反应。
  • 它们在日用香精及食用香精中发挥重要作用。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
异戊酸甲酯 methyl 3-methylbutanoate 556-24-1 C6H12O2
异戊酸甲酯
异戊酸烯丙酯 allyl 3-methyl-2-butanoate 2835-39-4 C8H14O2
异戊酸烯丙酯
异戊酸异戊酯 isopentyl 3-methylbutanoate 659-70-1 C10H20O2
异戊酸异戊酯
异戊酸异丙酯 isopropyl 3-methylbutanoate 32665-23-9 C8H16O2
异戊酸异丙酯
异戊酸异丁酯 isobutyl isovalerate 589-59-3 C9H18O2
异戊酸异丁酯
异戊酸乙酯 Ethyl isovalerate 108-64-5 C7H14O2
异戊酸乙酯
异戊酸丁酯 butyl isovalerate 109-19-3 C9H18O2
异戊酸丁酯
异戊酸 L-薄荷酯 menthyl isovalerate 16409-46-4 C15H28O2
异戊酸 L-薄荷酯
异丁酸麦芽酚酯 Maltyl isobutyrate 65416-14-0 C10H12O4
异丁酸麦芽酚酯
异丁酸香茅酯 citronellyl isobutyrate 97-89-2 C14H26O2
异丁酸香茅酯
异丁酸香叶酯 geranyl 2-methylpropanoate 2345-26-8 C14H24O2
异丁酸香叶酯
异丁酸辛酯 n-octyl isobutanoate 109-15-9 C12H24O2
异丁酸辛酯
异丁酸苯氧基乙酯 2-Phenoxyethyl isobutyrate 103-60-6 C12H16O3
异丁酸苯氧基乙酯
异丁酸苯乙酯 phenylethyl isobutyrate 103-48-0 C12H16O2
异丁酸苯乙酯
异丁酸苄酯 benzyl 2-methylpropanoate 103-28-6 C11H14O2
异丁酸苄酯
异丁酸芳樟酯 linalool isobutanoate 78-35-3 C14H24O2
异丁酸芳樟酯
异丁酸肉桂酯 cinnamyl isobutyrate 103-59-3 C13H16O2
异丁酸肉桂酯
异丁酸甲酯 Methyl isobutyrate 547-63-7 C5H10O2
异丁酸甲酯
异丁酸橙花酯 neryl isobutyrate 2345-24-6 C14H24O2
异丁酸橙花酯
异丁酸异戊酯 isobutyric acid isopentyl ester 2050-01-3 C9H18O2
异丁酸异戊酯
异丁酸异戊酯 2-methylpropanoic acid 2-methylbutyl ester 2445-69-4 C9H18O2
异丁酸异戊酯
异丁酸异丁酯 isobutyl isobutanoate 97-85-8 C8H16O2
异丁酸异丁酯
异丁酸庚酯 heptyl isobutanoate 2349-13-5 C11H22O2
异丁酸庚酯
异丁酸己酯 hexyl isobutyrate 2349-07-7 C10H20O2
异丁酸己酯
异丁酸十二酯 dodecyl isobutyrate 6624-71-1 C16H32O2
异丁酸十二酯
异丁酸乙酯 Ethyl isobutyrate 97-62-1 C6H12O2
异丁酸乙酯
异丁酸乙基香兰酯; 2-乙氧基-4-醛基苯基异丁酸酯 vanillal isobutyrate 188417-26-7 C13H16O4
异丁酸乙基香兰酯; 2-乙氧基-4-醛基苯基异丁酸酯
异丁酸丁酯 n-butyl isobutyrate 97-87-0 C8H16O2
异丁酸丁酯
异丁酸 i-Butyric acid 79-31-2 C4H8O2
异丁酸
异丁基4-氨基苯甲酸 Isobutyl 4-aminobenzoate 94-14-4 C11H15NO2
异丁基4-氨基苯甲酸
庚酸甲酯 methyl heptanoate 106-73-0 C8H16O2
庚酸甲酯
庚酸戊酯 n-pentyl heptanoate 7493-82-5 C12H24O2
庚酸戊酯
庚酸异丁酯 isobutyl heptanoate 7779-80-8 C11H22O2
庚酸异丁酯
庚酸乙酯 ethyl heptanoate 106-30-9 C9H18O2
庚酸乙酯
庚酸丙酯 n-propyl heptanoate 7778-87-2 C10H20O2
庚酸丙酯
庚酸丁酯 butyl heptanoate 5454-28-4 C11H22O2
庚酸丁酯
巴豆酸异丁酯 isobutyl 2-butenoate 589-66-2 C8H14O2
巴豆酸异丁酯
巴豆酸己酯 hexyl but-2-enoate 19089-92-0 C10H18O2
巴豆酸己酯
己酸香叶酯 geraniol hexanoate 10032-02-7 C16H28O2
己酸香叶酯
己酸甲酯 methyl hexanoate 106-70-7 C7H14O2
己酸甲酯
己酸戊酯 pentyl hexanoate 540-07-8 C11H22O2
己酸戊酯
己酸异戊酯 isopentyl hexanoate 2198-61-0 C11H22O2
己酸异戊酯
己酸异丙酯 isopropyl hexanoate 2311-46-8 C9H18O2
己酸异丙酯
己酸异丁酯 isobutyl hexanoate 105-79-3 C10H20O2
己酸异丁酯
己酸己酯 n-hexyl caproate 6378-65-0 C12H24O2
己酸己酯
己酸丙酯 propyl hexanoate 626-77-7 C9H18O2
己酸丙酯
己酸丁酯 butyl hexanoate 626-82-4 C10H20O2
己酸丁酯
己二酸二甲酯 Dimethyl adipate 627-93-0 C8H14O4
己二酸二甲酯
山梨酸烯丙酯 allyl (E,E)-hexa-2,4-dienoate 7493-75-6 C9H12O2
山梨酸烯丙酯
对甲氧基肉桂酸辛酯 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate 5466-77-3 C18H26O3
对甲氧基肉桂酸辛酯