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羧酸及酯类香料

羧酸,又称“有机酸”,是指以烃基与羧基结合而成的有机化合物,通式为RCOOH,广泛存在于自然界中,常以酯的形式存在。

按烃基结构分类
  1. 脂肪族羧酸:羧基与脂肪烃基连接,如醋酸(CH₃COOH)。
  2. 芳香族羧酸:羧基与芳环相连,如苯甲酸(C₆H₅—COOH)。
  3. 环酸:羧基与环烃基相连,例如环己烷羧酸。
  4. 饱和羧酸:含有饱和烃基的羧酸,如丁酸(CH₃CH₂CH₂COOH)。
  5. 不饱和羧酸:含有不饱和烃基的羧酸,如丙烯酸(CH₂=CHCOOH)。
按分子中所含羧基数分类
  • 一元酸
  • 二元酸
  • 多元酸

取代羧酸是指烃基中含有其他取代基团的化合物。饱和的一元羧酸中碳原子数在1至9个时为液体,超过10个碳原子则为固体;芳香族羧酸和饱和二元羧酸均为固体。

羧酸的性质及应用

羧酸具有弱酸性,在工业上广泛用于生产酯、酰氯、酰胺以及酸酐。还原羧酸可生成相应的醇。许多羧酸在染料、橡胶、药物、香料、日化和轻工等工业中有着广泛应用。

酯类香料概述

酯类香料是由羧酸与醇类合成的化合物,是香料中的重要组成部分。根据合成所用原料不同,可分为脂肪族羧酸酯、芳香族羧酸酯、含烯、炔不饱和键的羧酸酯及其他酯类。

酯类香料的特点
  • 羧酸酯可以视为酸的羟基被烷氧基取代的产物。
  • 因此,可以生成单酯、双酯或多酯。此外,醇类的羟基也可以有若干个,其烷氧基可与一个或多个羧基形成单羧酸或多羧酸酯。
  • 酯类香料的香气类型、强度和特性与其结构密切相关。低级羧酸和低级醇生成的酯通常为挥发性液体,具有花香、果香或草香;而低级羧酸与低级萜烯醇生成的酯则带有花香;含有芳基的酯多带有花香;芳香酸和芳香醇生成的酯虽香气不浓烈,但沸点较高且香气持久。
  • 酯类香料在自然界广泛分布于植物的根、茎、叶、果实、种子及树皮等部位,甚至存在于某些动物分泌物中。人工合成的酯类香料则更为丰富。
脂肪酸酯和芳香酸酯

脂肪酸酯

  • 在香料工业中占据重要地位。
  • 特点为品种多、合成简便且价格低廉,在日用香精、食用香精及工业用香精中大量使用。
  • 主要制备方法包括醇与脂肪酸的酯化反应、醇与酸酐的反应、醇与酰氯的反应以及酯交换反应。

芳香酸酯

  • 包括苯甲酸酯(如安息香酯)、苯乙酸酯、肉桂酸酯和水杨酸酯。
  • 合成方法多样,包括醇与芳香酸的酯化反应、醇与苯酰氯的反应、酯的交换反应以及芳香酸盐与卤代烷的反应。
  • 它们在日用香精及食用香精中发挥重要作用。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
丙酸-2-苯乙酯 2-phenethyl propanoate 122-70-3 C11H14O2
丙酸-2-苯乙酯
丙酮酸乙酯 2-oxo-propionic acid ethyl ester 617-35-6 C5H8O3
丙酮酸乙酯
丙酮酸 2-oxo-propionic acid 127-17-3 C3H4O3
丙酮酸
丙位辛内酯 gamma-octalactone 104-50-7 C8H14O2
丙位辛内酯
丙位庚内酯 4-propylbutanolide 105-21-5 C7H12O2
丙位庚内酯
丙二酸二乙酯 diethyl malonate 105-53-3 C7H12O4
丙二酸二乙酯
丙二酸丁乙酯 butyl ethyl malonate 17373-84-1 C9H16O4
丙二酸丁乙酯
三醋精 triacetylglycerol 102-76-1 C9H14O6
三醋精
三庚酸甘油酯 Triheptanoin 620-67-7 C24H44O6
三庚酸甘油酯
三丙酸甘油酯 glyceryl tripropanoate 139-45-7 C12H20O6
三丙酸甘油酯
丁酸香茅酯 citronellyl butyrate 141-16-2 C14H26O2
丁酸香茅酯
丁酸香叶酯 Geranyl butyrate 106-29-6 C14H24O2
丁酸香叶酯
丁酸顺式-3-己烯酯 (Z)-3-hexenyl butanoate 16491-36-4 C10H18O2
丁酸顺式-3-己烯酯
丁酸辛酯 n-octyl butyrate 110-39-4 C12H24O2
丁酸辛酯
丁酸苯乙酯 phenethyl butyrate 103-52-6 C12H16O2
丁酸苯乙酯
丁酸苄酯 benzyl butanoate 103-37-7 C11H14O2
丁酸苄酯
丁酸肉桂酯 cinnamyl butyrate 103-61-7 C13H16O2
丁酸肉桂酯
丁酸癸酯 Buttersaeure-decylester 5454-09-1 C14H28O2
丁酸癸酯
丁酸甲酯 Methyl butyrate 623-42-7 C5H10O2
丁酸甲酯
丁酸环己酯 cyclohexyl butyrate 1551-44-6 C10H18O2
丁酸环己酯
丁酸烯丙酯 allyl butyrate 2051-78-7 C7H12O2
丁酸烯丙酯
丁酸橙花酯 neryl butyrate 999-40-6 C14H24O2
丁酸橙花酯
丁酸桂酯 cinnamyl butanoate 78761-39-4 C13H16O2
丁酸桂酯
丁酸戊酯 pentyl butyrate 540-18-1 C9H18O2
丁酸戊酯
丁酸异戊酯 isopentyl butanoate 106-27-4 C9H18O2
丁酸异戊酯
丁酸异丙酯 isopropyl butyrate 638-11-9 C7H14O2
丁酸异丙酯
丁酸异丁酯 isobutyl n-butyrate 539-90-2 C8H16O2
丁酸异丁酯
丁酸庚酯 heptyl butanoate 5870-93-9 C11H22O2
丁酸庚酯
丁酸己酯 hexyl butyrate 2639-63-6 C10H20O2
丁酸己酯
丁酸四氢糠酯 tetrahydrofurfuryl butyrate 2217-33-6 C9H16O3
丁酸四氢糠酯
丁酸二甲基苄基原酯 α,α-dimethyl phenethyl butyrate 10094-34-5 C14H20O2
丁酸二甲基苄基原酯
丁酸丁酯 butyl butyrate 109-21-7 C8H16O2
丁酸丁酯
丁酸1-甲基-1-(4-甲基-3-环己烯-1-基)乙酯 2-(4-methylcyclohex-3-enyl)propan-2-yl butyrate 2153-28-8 C14H24O2
丁酸1-甲基-1-(4-甲基-3-环己烯-1-基)乙酯
丁酸-3-巯基己酯 3-Mercaptohexyl butyrate 136954-21-7 C10H20O2S
丁酸-3-巯基己酯
丁酸-3-丁酮-2-酯 1-Methyl-2-oxopropyl butyrate 84642-61-5 C8H14O3
丁酸-3-丁酮-2-酯
丁酸-2-甲基丁酯 2-Methylbutyl butyrate 51115-64-1 C9H18O2
丁酸-2-甲基丁酯
丁酸-1-乙烯基-1,5-二甲基-4-己烯基酯 linalyl butanoate 78-36-4 C14H24O2
丁酸-1-乙烯基-1,5-二甲基-4-己烯基酯
丁酰乙酸乙酯 Ethyl 3-oxohexanoate 3249-68-1 C8H14O3
丁酰乙酸乙酯
丁位己内酯 5-hexanolide 823-22-3 C6H10O2
丁位己内酯
丁位壬内酯 6-Butyl-tetrahydro-pyran-2-one 3301-94-8 C9H16O2
丁位壬内酯
丁位十二内酯 5-dodecanolide 713-95-1 C12H22O2
丁位十二内酯
丁位十一内酯 6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-one 710-04-3 C11H20O2
丁位十一内酯
丁二酸二甲酯 Dimethyl succinate 106-65-0 C6H10O4
丁二酸二甲酯
丁二酸二乙酯 succinic acid diethyl ester 123-25-1 C8H14O4
丁二酸二乙酯
γ-戊内酯 5-methyl-dihydro-furan-2-one 108-29-2 C5H8O2
γ-戊内酯
γ-己内酯 hexan-4-olide 695-06-7 C6H10O2
γ-己内酯
γ-壬内酯 γ-nonalactone 104-61-0 C9H16O2
γ-壬内酯
α-甲基肉桂醛 2-methyl-3-phenyl-2-propenal 101-39-3 C10H10O
α-甲基肉桂醛
Β-丙基丙烯酸甲酯 (E)-3,5-Dimethyl-hex-2-enoic acid methyl ester 32585-08-3 C9H16O2
Β-丙基丙烯酸甲酯
delta-丙位十二内酯 7-hexyloxepan-2-one 16429-21-3 C12H22O2
delta-丙位十二内酯