肉桂酸环己酯 | 7779-17-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 肉桂酸环己酯
• 英文名称: cyclohexyl cinnamate
• 英文别名: Cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 7779-17-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53℃
• 沸点：
  346℃
• 密度：
  1.06
• 闪点：
  144℃
• 溶解度：
  Insoluble in water, poorly soluble in Propylene glycol, soluble in alcohol, miscible with most perfume and flavor materials.
• LogP：
  4.24

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

制备方法与用途

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

• 饮料：2.0 mg/kg
• 冷饮：1.0～5.0 mg/kg
• 糖果：4.0～10.0 mg/kg
• 焙烤制品：4.0～20.0 mg/kg

根据FDA §172.515（2000年），使用时需适度为限。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸环己酯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到cyclohexyl 3-phenylpropanoate-α,β-d₂
  参考文献：
  名称：

  使用氧化氘的无化学还原剂的电化学氘代反应。

  摘要：

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005765
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 肉桂酸环己酯
  参考文献：
  名称：

  Cyrene：一种用于芳基碘化物 Mizoroki–Heck 反应的生物基溶剂

  摘要：

  开发更绿色和更可持续的方法，以及使现有协议适应更环保的程序，已成为有机合成的关键。引入和利用更环保的溶剂是一种非常有前途的替代品，特别是当它们可以在已知和广泛使用的有机反应中替代有毒有机溶剂时。Cyrene 似乎是许多有机反应的极佳替代溶剂。在这项工作中，描述了一种新的、更环保、更经济的 Mizoroki–Heck 反应方案的开发，使用 Cyrene 作为绿色溶剂，Pd/C 作为钯催化剂源。展示了芳基碘与丙烯酰胺、丙烯酸酯、丙烯酸、丙烯腈和苯乙烯偶联的广泛底​​物范围。Cyrene 的可回收性和最终产品中钯的浸出进行了检查，以提高该协议的工业适用性。此外，还报道了天然产物哌洛汀 A 的合成。

  DOI：

  10.1039/d2ob02012b

文献信息

• Bioactivity and structure-activity relationship of cinnamic acid esters and their derivatives as potential antifungal agents for plant protection
  作者：Kun Zhou、Dongdong Chen、Bin Li、Bingyu Zhang、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1371/journal.pone.0176189

  日期：——

  mali. Compounds C1 and C2 showed the higher activity with average EC50 values of 17.4 and 18.5 μg/mL and great potential for development of new plant antifungal agents. The structure-activity relationship analysis showed that both the substitution pattern of the phenyl ring and the alkyl group in the alcohol moiety significantly influences the activity. There exists complexly comprehensive effect between

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌
• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• Borane-Catalyzed Reductive α-Silylation of Conjugated Esters and Amides Leaving Carbonyl Groups Intact
  作者：Youngchan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201508669

  日期：2016.1.4

  valuable α‐silyl carbonyl products. The α‐silylation occurs chemoselectively, thus leaving the labile carbonyl groups intact. The reaction features a broad scope of both acyclic and cyclic substrates, and the synthetic utility of the obtained α‐silyl carbonyl products is also demonstrated. Mechanistic studies revealed two operative steps: fast 1,4‐hydrosilylation of conjugated carbonyls and then slow

  本文描述了由B（C 6 F 5）3催化的α，β-不饱和酯和酰胺的氢化硅烷化反应，以提供具有合成价值的α-甲硅烷基羰基产物。α-甲硅烷基化是化学选择性发生的，因此保留了不稳定的羰基。该反应具有无环和环状底物的广泛范围，并且还证明了所得α-甲硅烷基羰基产物的合成效用。机理研究揭示了两个操作步骤：共轭羰基的快速1,4-氢化硅烷化，然后减慢甲硅烷基醚中间体的甲硅烷基迁移。
• Benzyne-Mediated Esterification Reaction
  作者：Jinlong Zhao、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02702

  日期：2021.9.17

  A benzyne-mediated esterification of carboxylic acids and alcohols under mild conditions has been realized, which is made possible via a selective nucleophilic addition of carboxylic acid to benzyne in the presence of alcohol. After a subsequent transesterification with alcohol, the corresponding esters can be produced efficiently. This benzyne-mediated protocol can be used on the modification of Ibuprofen

  已经实现了在温和条件下苯炔介导的羧酸和醇的酯化，这可以通过在醇存在下选择性地将羧酸亲核加成到苯上来实现。随后与醇进行酯交换后，可以有效地生产相应的酯。这种苯介导的协议可用于布洛芬、胆固醇、雌二醇的修饰和苯丙酸诺龙的合成。此外，苄还可用于促进内酯化和酰胺化反应。
• Glycerol as a cheap, safe and sustainable solvent for the catalytic and regioselective β,β-diarylation of acrylates over palladium nanoparticles
  作者：Mathieu Delample、Nicolas Villandier、Jean-Paul Douliez、Séverine Camy、Jean-Stéphane Condoret、Yannick Pouilloux、Joël Barrault、François Jérôme

  DOI：10.1039/b925021b

  日期：——

  Herein we show that glycerol can be considered as a promising cheap and green solvent for the regioselective β,β-diarylation of alkenes. Whereas this reaction is generally catalyzed under an inert atmosphere by expensive phosphine or carbene-palladium complexes, we show here that the diarylation of alkenes can be conveniently achieved in glycerol in the presence of air-stable palladium nanoparticles. These palladium nanoparticles were stabilized over a sugar-based surfactant derived from biomass. By an adjustment of the reaction temperature, we were able to control the mono- and diarylation step of alkenes, thus offering a convenient route to unsymmetrical diarylated alkenes. At the end of the reaction, the diarylated alkenes were cleanly and selectively extracted from the glycerol-palladium catalytic phase using supercritical carbon dioxide, thus affording a convenient purification work-up. Within the framework of green chemistry, this work combines (i) catalysis in a cheap, safe and sustainable medium, (ii) easily made and air-stable palladium nanoparticles as the catalyst, and (iii) a clean and selective extraction of the reaction products with supercritical carbon dioxide.

  本文中我们展示了一种有前景的廉价且绿色的溶剂——甘油，在烯烃的选择性β,β-二芳基化反应中的应用。虽然这一反应通常在惰性气氛下通过昂贵的膦或卡宾-钯配合物催化进行，但我们在这里指出，烯烃的二芳基化可以在稳定的空气中通过甘油中的钯纳米粒子方便地实现。这些钯纳米粒子通过一种从生物质中提取的基于糖的表面活性剂来稳定。通过调整反应温度，我们能够控制烯烃的单-和二芳基化步骤，从而提供了一种方便的方法来合成不对称的二芳基化烯烃。在反应结束时，二芳基化烯烃可以从甘油-钯催化相中通过超临界二氧化碳清洁且选择性地提取出来，从而实现方便的净化工作。在绿色化学的框架内，这项工作结合了（i）在廉价、安全和可持续的介质中进行催化，（ii）容易制备且稳定的空气中钯纳米粒子作为催化剂，以及（iii）通过超临界二氧化碳对反应产物进行清洁且选择性的提取。