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羧酸及酯类香料

羧酸,又称“有机酸”,是指以烃基与羧基结合而成的有机化合物,通式为RCOOH,广泛存在于自然界中,常以酯的形式存在。

按烃基结构分类
  1. 脂肪族羧酸:羧基与脂肪烃基连接,如醋酸(CH₃COOH)。
  2. 芳香族羧酸:羧基与芳环相连,如苯甲酸(C₆H₅—COOH)。
  3. 环酸:羧基与环烃基相连,例如环己烷羧酸。
  4. 饱和羧酸:含有饱和烃基的羧酸,如丁酸(CH₃CH₂CH₂COOH)。
  5. 不饱和羧酸:含有不饱和烃基的羧酸,如丙烯酸(CH₂=CHCOOH)。
按分子中所含羧基数分类
  • 一元酸
  • 二元酸
  • 多元酸

取代羧酸是指烃基中含有其他取代基团的化合物。饱和的一元羧酸中碳原子数在1至9个时为液体,超过10个碳原子则为固体;芳香族羧酸和饱和二元羧酸均为固体。

羧酸的性质及应用

羧酸具有弱酸性,在工业上广泛用于生产酯、酰氯、酰胺以及酸酐。还原羧酸可生成相应的醇。许多羧酸在染料、橡胶、药物、香料、日化和轻工等工业中有着广泛应用。

酯类香料概述

酯类香料是由羧酸与醇类合成的化合物,是香料中的重要组成部分。根据合成所用原料不同,可分为脂肪族羧酸酯、芳香族羧酸酯、含烯、炔不饱和键的羧酸酯及其他酯类。

酯类香料的特点
  • 羧酸酯可以视为酸的羟基被烷氧基取代的产物。
  • 因此,可以生成单酯、双酯或多酯。此外,醇类的羟基也可以有若干个,其烷氧基可与一个或多个羧基形成单羧酸或多羧酸酯。
  • 酯类香料的香气类型、强度和特性与其结构密切相关。低级羧酸和低级醇生成的酯通常为挥发性液体,具有花香、果香或草香;而低级羧酸与低级萜烯醇生成的酯则带有花香;含有芳基的酯多带有花香;芳香酸和芳香醇生成的酯虽香气不浓烈,但沸点较高且香气持久。
  • 酯类香料在自然界广泛分布于植物的根、茎、叶、果实、种子及树皮等部位,甚至存在于某些动物分泌物中。人工合成的酯类香料则更为丰富。
脂肪酸酯和芳香酸酯

脂肪酸酯

  • 在香料工业中占据重要地位。
  • 特点为品种多、合成简便且价格低廉,在日用香精、食用香精及工业用香精中大量使用。
  • 主要制备方法包括醇与脂肪酸的酯化反应、醇与酸酐的反应、醇与酰氯的反应以及酯交换反应。

芳香酸酯

  • 包括苯甲酸酯(如安息香酯)、苯乙酸酯、肉桂酸酯和水杨酸酯。
  • 合成方法多样,包括醇与芳香酸的酯化反应、醇与苯酰氯的反应、酯的交换反应以及芳香酸盐与卤代烷的反应。
  • 它们在日用香精及食用香精中发挥重要作用。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
对甲基苯甲酸甲酯 4-methyl-benzoic acid methyl ester 99-75-2 C9H10O2
对甲基苯甲酸甲酯
对甲基肉桂醛 4-methyl-cinnamaldehyde 56578-35-9 C10H10O
对甲基肉桂醛
对氟肉桂醛 3-(4-fluoro-phenyl)-propenal 24654-55-5 C9H7FO
对氟肉桂醛
对叔丁基苯乙酸甲酯 t-butyl p-tolylacetate 33155-60-1 C13H18O2
对叔丁基苯乙酸甲酯
对叔丁基苯乙酸甲酯 methyl 2-(4-tert-butylphenyl)acetate 3549-23-3 C13H18O2
对叔丁基苯乙酸甲酯
宝丹酮十一烯酸酯 boldenone undecylenate 13103-34-9 C30H44O3
宝丹酮十一烯酸酯
威士忌内酯 whiskey lactone 39212-23-2 C9H16O2
威士忌内酯
壬酸烯丙酯 allyl nonanoate 7493-72-3 C12H22O2
壬酸烯丙酯
壬酸异戊酯 3-Methylbutyl nonanoate 7779-70-6 C14H28O2
壬酸异戊酯
壬酸异丁酯 Pelargonsaeureisobutylester 30982-03-7 C13H26O2
壬酸异丁酯
壬酸乙酯 ethyl pelargonate 123-29-5 C11H22O2
壬酸乙酯
壬烯酸甲酯 methyl non-3-enoate 13481-87-3 C10H18O2
壬烯酸甲酯
四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯 glycidyl tetrahydrophthalate 21544-03-6 C14H18O6
四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯
四氢糠醇乙酸酯 tetrahydrofurfuryl acetate 637-64-9 C7H12O3
四氢糠醇乙酸酯
四氢糠醇丙酸酯 tetrahydrofurfuryl propionate 637-65-0 C8H14O3
四氢糠醇丙酸酯
反式-4-癸烯酸乙酯 ethyl trans-4-decenoate 76649-16-6 C12H22O2
反式-4-癸烯酸乙酯
反式-3-癸烯甲酯 methyl (trans-3-nonenoate) 36781-67-6 C10H18O2
反式-3-癸烯甲酯
反式-2-己烯酸 (E)-2-Hexenoic acid 13419-69-7 C6H10O2
反式-2-己烯酸
反式-2-丁烯酸乙酯 Ethyl crotonate 623-70-1 C6H10O2
反式-2-丁烯酸乙酯
反-肉桂酸苯乙酯 2-phenylethyl (E)-cinnamate 63238-64-2 C17H16O2
反-肉桂酸苯乙酯
反-4-氟肉桂醛 trans-4-fluorocinnamaldehyde 51791-26-5 C9H7FO
反-4-氟肉桂醛
反-3,7-二甲基-2,6-辛二烯乙酸酯 geranyl acetate 16409-44-2 C12H20O2
反-3,7-二甲基-2,6-辛二烯乙酸酯
十四酸乙酯 Ethyl myristate 124-06-1 C16H32O2
十四酸乙酯
十二酸苯甲酯 benzyl dodecanoate 140-25-0 C19H30O2
十二酸苯甲酯
十二酸丁酯 butyl laurate 106-18-3 C16H32O2
十二酸丁酯
十二烷酸异丁酯 isobutyl dodecanoate 37811-72-6 C16H32O2
十二烷酸异丁酯
十一酸乙酯 ethyl undecanoate 627-90-7 C13H26O2
十一酸乙酯
分散黄10GN 1-Octen-3-yl butyrate 16491-54-6 C12H22O2
分散黄10GN
五甲基呋喃溴酸酯 methyl myristoate 124-10-7 C15H30O2
五甲基呋喃溴酸酯
二油酰甘油 1,2-dioleoyl-sn-glycerol 2442-61-7 C39H72O5
二油酰甘油
二氢茉莉酮酸甲酯 methyl 3-oxo-2-pentylcyclopentaneacetate 24851-98-7 C13H22O3
二氢茉莉酮酸甲酯
二氢猕猴桃内酯 (7aR)-5,6,7,7a-tetrahydro-4,4,7a-trimethyl-2(4H)-benzofuranone 17092-92-1 C11H16O2
二氢猕猴桃内酯
二氢猕猴桃内酯 (+/-)-dihydroactinidiolide 15356-74-8 C11H16O2
二氢猕猴桃内酯
乳酸薄荷酯 (S)-menthyl lactate 17162-29-7 C13H24O3
乳酸薄荷酯
乳酸乙酯 Ethyl lactate 97-64-3 C5H10O3
乳酸乙酯
乙酸龙葵酯 2-phenylpropyl acetate 10402-52-5 C11H14O2
乙酸龙葵酯
乙酸龙脑酯 (1R,2S,4R)-bornyl acetate 20347-65-3 C12H20O2
乙酸龙脑酯
乙酸香茅酯 citronellyl-acetate 150-84-5 C12H22O2
乙酸香茅酯
乙酸香叶酯 3,7-dimethyl-2E,6-octadien-1-yl acetate 105-87-3 C12H20O2
乙酸香叶酯
乙酸薄荷酯 L-menthyl acetate 2623-23-6 C12H22O2
乙酸薄荷酯
乙酸苯乙酯 2-Phenylethyl acetate 103-45-7 C10H12O2
乙酸苯乙酯
乙酸苄酯 Benzyl acetate 140-11-4 C9H10O2
乙酸苄酯
乙酸芳樟酯 linalool acetate 115-95-7 C12H20O2
乙酸芳樟酯
乙酸糠酯 furfurylacetate 623-17-6 C7H8O3
乙酸糠酯
乙酸白檀油酯 2-Methyl-5-(2-methyl-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)pent-2-en-1-yl acetate 1323-00-8 C17H26O2
乙酸白檀油酯
乙酸癸酯 n-decyl acetate 112-17-4 C12H24O2
乙酸癸酯
乙酸甲酯 Methyl acetate 79-20-9 C3H6O2
乙酸甲酯
乙酸环己酯 cyclohexyl acetate 622-45-7 C8H14O2
乙酸环己酯
乙酸环己基乙酯 2-cyclohexylethyl acetate 21722-83-8 C10H18O2
乙酸环己基乙酯
乙酸玫瑰酯 (+/-)-rhodinyl acetate 141-11-7 C12H22O2
乙酸玫瑰酯