甲酸异丁酯 | 542-55-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲酸异丁酯
• 中文别名: 甲酸-2-甲基丙基酯；蚁酸异丁酯；甲酸异丁脂
• 英文名称: isobutyl formate
• 英文别名: formic acid, 2-methylpropyl ester；2-methylpropyl formate
• CAS: 542-55-2
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• mdl: MFCD00003293
• 分子量: 102.133
• InChiKey: AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -96 °C
• 沸点：
  98.4 °C (lit.)
• 密度：
  0.885 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.52 (vs air)
• 闪点：
  50 °F
• 介电常数：
  6.5（19℃）
• LogP：
  1.23
• 物理描述：
  Isobutyl formate appears as a colorless liquid. Less dense than water. Vapors heavier than air. Vapors may be narcotic and irritating in high concentrations. Used as a solvent and to make perfumes.
• 溶解度：
  10.2 mg/mL at 25 °C
• 蒸汽压力：
  40.08 mmHg
• 折光率：
  1.383-1.390
• 保留指数：
  670;670;660;670;673
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、碱、酸类。 3. **聚合危害**：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2915120000
• 危险品运输编号：
  UN 2393 3/PG 2
• RTECS号：
  LQ8650000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，并与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。应采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

毒性

• LD₅₀：3060毫克/千克（兔子，经口）。
• GRAS（FEMA）。

使用限量

• FEMA（mg/kg）：
  • 无醇饮料：2.2
  • 焙烤制品：8.2
  • 凝胶制品、布丁：5.0
  • 冷饮：7.1
  • 糖果：19。
• FDA，§172．515：适量为限。

化学性质

• 无色至淡黄色液体，具有甜的果香和醚香，带有朗姆酒般的甜美气味。沸点97～98.2℃，闪点10℃。能与乙醇和乙醚混溶，并溶于大多数有机溶剂，微溶于水。
• 天然存在于醋、啤酒、康酿克酒和朗姆酒等中。

用途

• 食品用香料。

生产方法

• 由异丁酸和一氧化碳在异丁酸钠存在下，在110℃和40.53MPa条件下制得。

类别

• 易燃液体

毒性分级

• 中毒

急性毒性

• 口服（兔子）：LD₅₀: 3064毫克/千克

爆炸物危险特性

• 与空气混合可爆

可燃性危险特性

• 遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时会产生刺激烟雾。

储运特性

• 库房需通风低温干燥，与氧化剂分开存放。

灭火剂

• 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸异丁酯 在 草酰氯 、 N,N-二丁基甲酰胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 isobutyl dichloromethyl ether
  参考文献：
  名称：

  ジクロロメチルアルキルエーテル化合物の製造方法

  摘要：

  提供一种安全易处理且对环境影响较小的二氯甲基烷基醚化合物的制备方法。在下述通式［１］所示的甲酰苯胺化合物存在下，将下述通式［２］所示的酸酯化合物与下述通式［Ｐ］所示的氯化合物反应，制备下述通式［３］所示的二氯甲基烷基醚化合物的制备方法。【通式１】（式中，Ｘ代表可能具有甲基或取代基的苯基。Ｒ’代表低级烷基或卤素原子。ｍ代表0~5的整数。Ｒ代表碳数1~6的烷基。ｎ代表1或2。）【选择图】无

  公开号：

  JP2015231961A
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 水 、 p-(trifluoromethyl)phenyl(difluoro)-λ3-bromane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到甲酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger 氧化的高价 λ3-溴烷策略：初级脂肪族和芳香族醛向甲酸盐的选择性转化，这在经典的 Baeyer-Villiger 氧化中是缺失的

  摘要：

  Baeyer-Villiger 氧化 (BVO) 的概念独特的现代策略被开发出来。我们的新方法涉及将水初始水合为羰基化合物，然后将溴烷 (III) 上的高价芳基-λ(3)-溴烷与所得水合物进行配体交换，从而产生一种新型的活化 Criegee 中间体。由于超核，中间体经历 BV 重排并通过芳基-λ(3)-溴基的轻松还原消除产生酯。这种新策略可以选择性地诱导直链脂肪族和芳香族伯醛的 BV 重排，这在经典 BVO 中是缺失的：例如，辛醛和苯甲醛提供了高选择性（> 95%）的重排甲酸酯我们的条件，而尝试的经典 BVO 仅产生羧酸。这牢固地确立了 BVO 新方法论的强大性质。

  DOI：

  10.1021/ja104330g
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-[[2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoate 、 叔丁氧羰基氨氧基乙酸 在 N-甲基吗啉 、 甲酸异丁酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 5-(diaminomethylideneamino)-2-[[3-(1H-indol-3-yl)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxyacetyl]amino]propanoyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Sugar chain-capturing substance and use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种制备样品的方法，其特征在于将含有肼基的物质A与糖链和/或糖衍生物通过肼酮化反应结合，从而使得能够通过简单操作从含有糖链和/或糖衍生物的生物样品中分离和纯化用于分析的糖链和/或糖衍生物。

  公开号：

  US09340651B2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING FORMIC ACID UTILIZING LOWER-BOILING FORMATE ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE FORMIQUE EN UTILISANT DES ESTERS DE FORMATE À BAS POINT D'ÉBULLITION
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019027951A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Disclosed is a process for recovering formic acid from a formate ester of a C3 to C4 alcohol. Disclosed is also a process for producing formic acid by carbonylating a C3 to C4 alcohol, hydrolyzing the formate ester of the alcohol, and recovering a formic acid product. The alcohol may be dried and returned to the reactor. The process enables a more energy efficient production of formic acid than the carbonylation of methanol to produce methyl formate.

  公开了一种从C3至C4醇的甲酸酯中回收甲酸的过程。还公开了一种通过羰化C3至C4醇、水解该醇的甲酸酯并回收甲酸产品来生产甲酸的过程。醇可以被干燥并返回到反应器中。与甲醇羰化生产甲酸甲酯相比，该过程使得甲酸的生产更加节能。
• The kinetics of hydrolysis and aminolysis of N-acetyl-O-formylserinamide
  作者：G. M. Blackburn、H. L. H. Dodds

  DOI：10.1039/j29710000826

  日期：——

  relative to methyl formate originates entirely in increased entropy of activation. Imidazole acts as a general base in the catalysis of hydrolysis of compound (I) but as a nucleophile towards 2,2,2-trifluoroethyl formate. General base catalysis is more effective in aminolysis of compound (I) than in that of methyl formate, and imidazole achieves both general-acid and general-base catalysis of such reactions

  N-乙酰基-O-甲酰基丝氨酰胺（I）水解的动力学数据表明，其相对于甲酸甲酯的增强的反应性完全源于活化熵的增加。咪唑在化合物（I）的水解催化中起一般碱的作用，但对2,2,2-三氟乙基甲酸酯则起亲核试剂的作用。通用碱催化在化合物（I）的氨解中比甲酸甲酯更有效，并且咪唑实现了该反应的通用酸催化和通用碱催化。
• Reactions of OH and Cl with isopropyl formate, isobutyl formate, n-propyl isobutyrate and isopropyl isobutyrate
  作者：Y.J. Zhang、P. Liang、Z.H. Jiang、M. Cazaunau、V. Daële、Y.J. Mu、A. Mellouki

  DOI：10.1016/j.cplett.2014.04.020

  日期：2014.5

  isopropyl formate, isobutyl formate, n-propyl isobutyrate and isopropyl isobutyrate have been determined using both absolute and relative methods. The relative rate method has been also used to measure the room temperature rate coefficient for the reaction of Cl with the same esters. In addition, a series of runs conducted on the OH-initiated oxidation of isopropyl formate, isobutyl formate and n-propyl

  OH与甲酸异丙酯，甲酸异丁酯，异丁酸正丙酯和异丁酸异丙酯的反应速率系数已使用绝对方法和相对方法确定。相对速率法也已用于测量室温下氯与相同酯反应的速率系数。另外，对由甲酸引发的甲酸异丙酯，甲酸异丁酯和异丁酸正丙酯进行OH引发的一系列氧化反应表明，这三个反应均形成了丙酮。还观察到异丁酸正丙酯的丙醛的形成。
• Convenient preparation of dichloromethyl alkyl ethers
  作者：Yoshikazu Kimura、Takuya Warashina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.052

  日期：2017.12

  Dichloromethyl alkyl ethers have been synthesized from alkyl formates (C1–C4) and oxalyl chloride in the presence of catalytic amount of N-methylformanilide. N,N-Dimethylformamide is not suitable for the reaction. The method has the advantages of simple experimental procedure, which is applicable to large scale synthesis, without use of harmful reagents.

  在催化量的N-甲基甲酰苯胺存在下，由烷基甲酸酯（C1-C4）和草酰氯合成了二氯甲基烷基醚。N，N-二甲基甲酰胺不适合该反应。该方法具有实验过程简单，适用于大规模合成，无需使用有害试剂的优点。
• Synthesis of 1,2,4-dioxazolidines by the ozonolysis of vinyl ethers in the presence of imines. The first [3 + 2] cycloaddition of carbonyl oxide to the carbon–nitrogen double bond
  作者：Mitsuyuki Mori、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1039/c39880001550

  日期：——

  Carbonyl oxides, derived from the ozonolysis of vinyl ethers, readily undergo [3 + 2] cycloaddition reactions with imines affording 1,2,4-dioxazolidines in good yield.

  衍生自乙烯基醚的臭氧分解的氧化碳，很容易与亚胺进行[3 + 2]环加成反应，从而以高收率得到1,2,4-二恶唑烷。

表征谱图