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羧酸及酯类香料

羧酸,又称“有机酸”,是指以烃基与羧基结合而成的有机化合物,通式为RCOOH,广泛存在于自然界中,常以酯的形式存在。

按烃基结构分类
  1. 脂肪族羧酸:羧基与脂肪烃基连接,如醋酸(CH₃COOH)。
  2. 芳香族羧酸:羧基与芳环相连,如苯甲酸(C₆H₅—COOH)。
  3. 环酸:羧基与环烃基相连,例如环己烷羧酸。
  4. 饱和羧酸:含有饱和烃基的羧酸,如丁酸(CH₃CH₂CH₂COOH)。
  5. 不饱和羧酸:含有不饱和烃基的羧酸,如丙烯酸(CH₂=CHCOOH)。
按分子中所含羧基数分类
  • 一元酸
  • 二元酸
  • 多元酸

取代羧酸是指烃基中含有其他取代基团的化合物。饱和的一元羧酸中碳原子数在1至9个时为液体,超过10个碳原子则为固体;芳香族羧酸和饱和二元羧酸均为固体。

羧酸的性质及应用

羧酸具有弱酸性,在工业上广泛用于生产酯、酰氯、酰胺以及酸酐。还原羧酸可生成相应的醇。许多羧酸在染料、橡胶、药物、香料、日化和轻工等工业中有着广泛应用。

酯类香料概述

酯类香料是由羧酸与醇类合成的化合物,是香料中的重要组成部分。根据合成所用原料不同,可分为脂肪族羧酸酯、芳香族羧酸酯、含烯、炔不饱和键的羧酸酯及其他酯类。

酯类香料的特点
  • 羧酸酯可以视为酸的羟基被烷氧基取代的产物。
  • 因此,可以生成单酯、双酯或多酯。此外,醇类的羟基也可以有若干个,其烷氧基可与一个或多个羧基形成单羧酸或多羧酸酯。
  • 酯类香料的香气类型、强度和特性与其结构密切相关。低级羧酸和低级醇生成的酯通常为挥发性液体,具有花香、果香或草香;而低级羧酸与低级萜烯醇生成的酯则带有花香;含有芳基的酯多带有花香;芳香酸和芳香醇生成的酯虽香气不浓烈,但沸点较高且香气持久。
  • 酯类香料在自然界广泛分布于植物的根、茎、叶、果实、种子及树皮等部位,甚至存在于某些动物分泌物中。人工合成的酯类香料则更为丰富。
脂肪酸酯和芳香酸酯

脂肪酸酯

  • 在香料工业中占据重要地位。
  • 特点为品种多、合成简便且价格低廉,在日用香精、食用香精及工业用香精中大量使用。
  • 主要制备方法包括醇与脂肪酸的酯化反应、醇与酸酐的反应、醇与酰氯的反应以及酯交换反应。

芳香酸酯

  • 包括苯甲酸酯(如安息香酯)、苯乙酸酯、肉桂酸酯和水杨酸酯。
  • 合成方法多样,包括醇与芳香酸的酯化反应、醇与苯酰氯的反应、酯的交换反应以及芳香酸盐与卤代烷的反应。
  • 它们在日用香精及食用香精中发挥重要作用。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— [(1S,8R)-2,6,6,8-tetramethyl-8-tricyclo[5.3.1.01,5]undecanyl] acetate 61789-42-2 C17H28O2
—— Propanoic acid, 2-methyl-, 3-phenyl-2-propen-1-yl ester 103-59-3 C13H16O2
—— 3-Phenyl-2-propenyl 3-methylbutanoate 140-27-2 C14H18O2
—— Einecs 215-349-6 1323-00-8 C34H52O4
—— 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, 1-methyl-1-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)ethyl ester, (S)- 10024-56-3 C19H24O2
—— Isoeugenol phenylacetate 120-24-1 C18H18O3
—— Isobornyl propanoate 2756-56-1 C13H22O2
—— jasmolactone 68959-28-4 C11H18O2
—— phenyl-acetic acid hex-3-enyl ester 42436-07-7 C14H18O2
—— Styracin 122-69-0 C18H16O2
—— 2-methylpropyl (Z)-3-phenylprop-2-enoate 122-67-8 C13H16O2
—— (3S,6S)-3-isopropenyl-6-methylcyclohexyl acetate 20405-60-1 C12H20O2
—— citronellyl tiglate 24717-85-9 C15H26O2
—— [(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate 76-49-3 C12H20O2
—— (Z)-methyl cinnamyl acetate 103-56-0 C12H14O2
—— Cinnamyl isovalerate 140-27-2 C14H18O2
—— 2-Butenoic acid, hexyl ester, (2Z)- 33855-58-2 C10H18O2
—— cis-3-hexenyl lactate 61931-81-5 C9H16O3
—— (E)-Hex-3-enyl (E)-2-methylbut-2-enoate 67883-79-8 C11H18O2
—— 1-Ethylhexyl tiglate 94133-92-3 C13H24O2
—— Isoeugenyl phenylacetate 120-24-1 C18H18O3
—— 3-Hexenyl isovalerate, (3E)- 10032-11-8 C11H20O2
—— 3-Hexen-1-ol, formate 56922-80-6 C7H12O2
—— Acetic acid (R)-3,6,8,8-tetramethyl-octahydro-3a,7-methano-azulen-6-yl ester 77-54-3 C17H28O2
—— (E)-(Z)-Hex-3-en-1-yl 2-methylbut-2-enoate 67883-79-8 C11H18O2
—— alpha-Terpinyl cinnamate 10024-56-3 C19H24O2
—— Heptyl beta-phenylacrylate 10032-08-3 C16H22O2
—— methyl jasmonate 1211-29-6 C13H20O3
—— (Z)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienyl phenylacetate 10522-32-4 C18H24O2
—— (+/-)-isobornyl propionate 2756-56-1 C13H22O2
—— [(1S,2R,5S,8R)-2,6,6,8-tetramethyl-8-tricyclo[5.3.1.01,5]undecanyl] acetate 61789-42-2 C17H28O2
—— Linalyl cinnamate 78-37-5 C19H24O2
—— 1-Dehydrotestosteron-undecylenester 13103-34-9 C30H44O3
—— DPPG 200880-41-7 C38H74O10P*Na
—— [(1S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] propanoate 2756-56-1 C13H22O2
—— [(1S,2R,5S,7S,8R)-2,6,6,8-tetramethyl-8-tricyclo[5.3.1.01,5]undecanyl] acetate 77-54-3 C17H28O2
—— 2(3H)-furanone, dihydro-5-(2-octenyl)-, (Z)- 18679-18-0 C12H20O2
—— Exo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl acetate 5655-61-8 C12H20O2
—— trans-2-tert-butylcyclohexyl acetate 88-41-5 C12H22O2
—— Methyl epijasmonate 39924-52-2 C13H20O3
—— 3-hexenyl o-hydroxybenzoate 68141-22-0 C13H16O3
—— (-)-cis-carvyl propionate 97-45-0 C13H20O2
—— (2<i>RS</i>,3<i>RS</i>)-2,3-epoxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 121-39-1 C11H12O3
—— cis-2-(tert-butyl)cyclohexyl acetate 88-41-5 C12H22O2
—— octan-3-yl (Z)-2-methylbut-2-enoate 94133-92-3 C13H24O2
—— Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,7,7-trimethyl-, propanoate, exo- 2756-56-1 C13H22O2
—— 2-bromocinnamaldehyde 138555-58-5 C9H7BrO
—— [(2R,5S,7R,8R)-2,6,6,8-tetramethyl-8-tricyclo[5.3.1.01,5]undecanyl] acetate 61789-42-2 C17H28O2
—— 1-monolinolein 26545-74-4 C21H38O4
—— 2-ethylhexyl methoxycinnamate 83834-59-7 C18H26O3