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羧酸及酯类香料

羧酸,又称“有机酸”,是指以烃基与羧基结合而成的有机化合物,通式为RCOOH,广泛存在于自然界中,常以酯的形式存在。

按烃基结构分类
  1. 脂肪族羧酸:羧基与脂肪烃基连接,如醋酸(CH₃COOH)。
  2. 芳香族羧酸:羧基与芳环相连,如苯甲酸(C₆H₅—COOH)。
  3. 环酸:羧基与环烃基相连,例如环己烷羧酸。
  4. 饱和羧酸:含有饱和烃基的羧酸,如丁酸(CH₃CH₂CH₂COOH)。
  5. 不饱和羧酸:含有不饱和烃基的羧酸,如丙烯酸(CH₂=CHCOOH)。
按分子中所含羧基数分类
  • 一元酸
  • 二元酸
  • 多元酸

取代羧酸是指烃基中含有其他取代基团的化合物。饱和的一元羧酸中碳原子数在1至9个时为液体,超过10个碳原子则为固体;芳香族羧酸和饱和二元羧酸均为固体。

羧酸的性质及应用

羧酸具有弱酸性,在工业上广泛用于生产酯、酰氯、酰胺以及酸酐。还原羧酸可生成相应的醇。许多羧酸在染料、橡胶、药物、香料、日化和轻工等工业中有着广泛应用。

酯类香料概述

酯类香料是由羧酸与醇类合成的化合物,是香料中的重要组成部分。根据合成所用原料不同,可分为脂肪族羧酸酯、芳香族羧酸酯、含烯、炔不饱和键的羧酸酯及其他酯类。

酯类香料的特点
  • 羧酸酯可以视为酸的羟基被烷氧基取代的产物。
  • 因此,可以生成单酯、双酯或多酯。此外,醇类的羟基也可以有若干个,其烷氧基可与一个或多个羧基形成单羧酸或多羧酸酯。
  • 酯类香料的香气类型、强度和特性与其结构密切相关。低级羧酸和低级醇生成的酯通常为挥发性液体,具有花香、果香或草香;而低级羧酸与低级萜烯醇生成的酯则带有花香;含有芳基的酯多带有花香;芳香酸和芳香醇生成的酯虽香气不浓烈,但沸点较高且香气持久。
  • 酯类香料在自然界广泛分布于植物的根、茎、叶、果实、种子及树皮等部位,甚至存在于某些动物分泌物中。人工合成的酯类香料则更为丰富。
脂肪酸酯和芳香酸酯

脂肪酸酯

  • 在香料工业中占据重要地位。
  • 特点为品种多、合成简便且价格低廉,在日用香精、食用香精及工业用香精中大量使用。
  • 主要制备方法包括醇与脂肪酸的酯化反应、醇与酸酐的反应、醇与酰氯的反应以及酯交换反应。

芳香酸酯

  • 包括苯甲酸酯(如安息香酯)、苯乙酸酯、肉桂酸酯和水杨酸酯。
  • 合成方法多样,包括醇与芳香酸的酯化反应、醇与苯酰氯的反应、酯的交换反应以及芳香酸盐与卤代烷的反应。
  • 它们在日用香精及食用香精中发挥重要作用。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— citronellyl tiglate 24717-85-9 C15H26O2
citronellyl tiglate
—— [(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate 76-49-3 C12H20O2
[(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate
—— (Z)-methyl cinnamyl acetate 103-56-0 C12H14O2
(Z)-methyl cinnamyl acetate
—— Cinnamyl isovalerate 140-27-2 C14H18O2
Cinnamyl isovalerate
—— cis-3-Hexenyl 2-methylbutanoate 53398-85-9 C11H20O2
cis-3-Hexenyl 2-methylbutanoate
—— cis-3-hexenyl lactate 61931-81-5 C9H16O3
cis-3-hexenyl lactate
—— (E)-Hex-3-enyl (E)-2-methylbut-2-enoate 67883-79-8 C11H18O2
(E)-Hex-3-enyl (E)-2-methylbut-2-enoate
—— 1-Ethylhexyl tiglate 94133-92-3 C13H24O2
1-Ethylhexyl tiglate
—— Isoeugenyl phenylacetate 120-24-1 C18H18O3
Isoeugenyl phenylacetate
—— Acetic acid (R)-3,6,8,8-tetramethyl-octahydro-3a,7-methano-azulen-6-yl ester 77-54-3 C17H28O2
Acetic acid (R)-3,6,8,8-tetramethyl-octahydro-3a,7-methano-azulen-6-yl ester
—— (E)-(Z)-Hex-3-en-1-yl 2-methylbut-2-enoate 67883-79-8 C11H18O2
(E)-(Z)-Hex-3-en-1-yl 2-methylbut-2-enoate
—— alpha-Terpinyl cinnamate 10024-56-3 C19H24O2
alpha-Terpinyl cinnamate
—— Heptyl beta-phenylacrylate 10032-08-3 C16H22O2
Heptyl beta-phenylacrylate
—— methyl jasmonate 1211-29-6 C13H20O3
methyl jasmonate
—— (+/-)-isobornyl propionate 2756-56-1 C13H22O2
(+/-)-isobornyl propionate
—— [(1S,2R,5S,8R)-2,6,6,8-tetramethyl-8-tricyclo[5.3.1.01,5]undecanyl] acetate 61789-42-2 C17H28O2
[(1S,2R,5S,8R)-2,6,6,8-tetramethyl-8-tricyclo[5.3.1.01,5]undecanyl] acetate
—— Linalyl cinnamate 78-37-5 C19H24O2
Linalyl cinnamate
—— Hysterol 76-50-6 C15H26O2
Hysterol
—— 1-Dehydrotestosteron-undecylenester 13103-34-9 C30H44O3
1-Dehydrotestosteron-undecylenester
—— DPPG 200880-41-7 C38H74O10P*Na
DPPG
—— [(1S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] propanoate 2756-56-1 C13H22O2
[(1S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] propanoate
—— [(1S,2R,5S,7S,8R)-2,6,6,8-tetramethyl-8-tricyclo[5.3.1.01,5]undecanyl] acetate 77-54-3 C17H28O2
[(1S,2R,5S,7S,8R)-2,6,6,8-tetramethyl-8-tricyclo[5.3.1.01,5]undecanyl] acetate
—— 2(3H)-furanone, dihydro-5-(2-octenyl)-, (Z)- 18679-18-0 C12H20O2
2(3H)-furanone, dihydro-5-(2-octenyl)-, (Z)-
—— Exo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl acetate 5655-61-8 C12H20O2
Exo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl acetate
—— trans-2-tert-butylcyclohexyl acetate 88-41-5 C12H22O2
trans-2-tert-butylcyclohexyl acetate
—— Methyl epijasmonate 39924-52-2 C13H20O3
Methyl epijasmonate
—— (-)-cis-carvyl propionate 97-45-0 C13H20O2
(-)-cis-carvyl propionate
—— (2<i>RS</i>,3<i>RS</i>)-2,3-epoxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 121-39-1 C11H12O3
(2<i>RS</i>,3<i>RS</i>)-2,3-epoxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
—— cis-2-(tert-butyl)cyclohexyl acetate 88-41-5 C12H22O2
cis-2-(tert-butyl)cyclohexyl acetate
—— octan-3-yl (Z)-2-methylbut-2-enoate 94133-92-3 C13H24O2
octan-3-yl (Z)-2-methylbut-2-enoate
—— Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,7,7-trimethyl-, propanoate, exo- 2756-56-1 C13H22O2
Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,7,7-trimethyl-, propanoate, exo-
—— 2-bromocinnamaldehyde 138555-58-5 C9H7BrO
2-bromocinnamaldehyde
—— [(2R,5S,7R,8R)-2,6,6,8-tetramethyl-8-tricyclo[5.3.1.01,5]undecanyl] acetate 61789-42-2 C17H28O2
[(2R,5S,7R,8R)-2,6,6,8-tetramethyl-8-tricyclo[5.3.1.01,5]undecanyl] acetate
—— (E)-n-heptyl cinnamate 10032-08-3 C16H22O2
(E)-n-heptyl cinnamate
—— (E)-cyclohexyl cinnamate 7779-17-1 C15H18O2
(E)-cyclohexyl cinnamate
—— 3-Hexenyl tiglate 67883-79-8 C11H18O2
3-Hexenyl tiglate
—— n-butyl 3-tert-butylphenyl ether 136-60-7 C14H22O
n-butyl 3-tert-butylphenyl ether
—— (4R)-4-Methyloctanoic acid 54947-74-9 C9H18O2
(4R)-4-Methyloctanoic acid
—— 3-Phenyl-2-propenyl butanoate 103-61-7 C13H16O2
3-Phenyl-2-propenyl butanoate
—— (2S,5R)-5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl acetate 2623-23-6 C12H22O2
(2S,5R)-5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl acetate
—— (+/-)-menthyl acetate 89-48-5 C12H22O2
(+/-)-menthyl acetate
—— Coniferaldehyde 458-36-6 C10H10O3
Coniferaldehyde
—— (E)-cinnamic acid benzyl ester 103-41-3 C16H14O2
(E)-cinnamic acid benzyl ester
—— 1,2-dioleoylglycerol 2442-61-7 C39H72O5
1,2-dioleoylglycerol
—— Methyl cinnamate 103-26-4 C10H10O2
Methyl cinnamate
—— monolinolein 2277-28-3 C21H38O4
monolinolein
—— (E/Z) geranyl isobutyrate 2345-26-8 C14H24O2
(E/Z) geranyl isobutyrate
—— (Z,Z)-3-Hexenyl 2-methyl-2-butenoate 67883-79-8 C11H18O2
(Z,Z)-3-Hexenyl 2-methyl-2-butenoate
—— Benzoic acid, 2-hydroxy-, (3Z)-3-hexenyl ester 65405-77-8 C13H16O3
Benzoic acid, 2-hydroxy-, (3Z)-3-hexenyl ester
—— Hex-3-enyl 2-phenylacetate 42436-07-7 C14H18O2
Hex-3-enyl 2-phenylacetate