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羧酸及酯类香料

羧酸,又称“有机酸”,是指以烃基与羧基结合而成的有机化合物,通式为RCOOH,广泛存在于自然界中,常以酯的形式存在。

按烃基结构分类
  1. 脂肪族羧酸:羧基与脂肪烃基连接,如醋酸(CH₃COOH)。
  2. 芳香族羧酸:羧基与芳环相连,如苯甲酸(C₆H₅—COOH)。
  3. 环酸:羧基与环烃基相连,例如环己烷羧酸。
  4. 饱和羧酸:含有饱和烃基的羧酸,如丁酸(CH₃CH₂CH₂COOH)。
  5. 不饱和羧酸:含有不饱和烃基的羧酸,如丙烯酸(CH₂=CHCOOH)。
按分子中所含羧基数分类
  • 一元酸
  • 二元酸
  • 多元酸

取代羧酸是指烃基中含有其他取代基团的化合物。饱和的一元羧酸中碳原子数在1至9个时为液体,超过10个碳原子则为固体;芳香族羧酸和饱和二元羧酸均为固体。

羧酸的性质及应用

羧酸具有弱酸性,在工业上广泛用于生产酯、酰氯、酰胺以及酸酐。还原羧酸可生成相应的醇。许多羧酸在染料、橡胶、药物、香料、日化和轻工等工业中有着广泛应用。

酯类香料概述

酯类香料是由羧酸与醇类合成的化合物,是香料中的重要组成部分。根据合成所用原料不同,可分为脂肪族羧酸酯、芳香族羧酸酯、含烯、炔不饱和键的羧酸酯及其他酯类。

酯类香料的特点
  • 羧酸酯可以视为酸的羟基被烷氧基取代的产物。
  • 因此,可以生成单酯、双酯或多酯。此外,醇类的羟基也可以有若干个,其烷氧基可与一个或多个羧基形成单羧酸或多羧酸酯。
  • 酯类香料的香气类型、强度和特性与其结构密切相关。低级羧酸和低级醇生成的酯通常为挥发性液体,具有花香、果香或草香;而低级羧酸与低级萜烯醇生成的酯则带有花香;含有芳基的酯多带有花香;芳香酸和芳香醇生成的酯虽香气不浓烈,但沸点较高且香气持久。
  • 酯类香料在自然界广泛分布于植物的根、茎、叶、果实、种子及树皮等部位,甚至存在于某些动物分泌物中。人工合成的酯类香料则更为丰富。
脂肪酸酯和芳香酸酯

脂肪酸酯

  • 在香料工业中占据重要地位。
  • 特点为品种多、合成简便且价格低廉,在日用香精、食用香精及工业用香精中大量使用。
  • 主要制备方法包括醇与脂肪酸的酯化反应、醇与酸酐的反应、醇与酰氯的反应以及酯交换反应。

芳香酸酯

  • 包括苯甲酸酯(如安息香酯)、苯乙酸酯、肉桂酸酯和水杨酸酯。
  • 合成方法多样,包括醇与芳香酸的酯化反应、醇与苯酰氯的反应、酯的交换反应以及芳香酸盐与卤代烷的反应。
  • 它们在日用香精及食用香精中发挥重要作用。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
甲基柏木烯酮 cedryl acetate 77-54-3 C17H28O2
甲基柏木烯酮
甘油单亚油酸酯 1-monolinoleoyl-rac-glycerol 2277-28-3 C21H38O4
甘油单亚油酸酯
甘油三丁酸酯 tributyrin 60-01-5 C15H26O6
甘油三丁酸酯
环己甲酸甲酯 methyl cyclohexylcarboxylate 4630-82-4 C8H14O2
环己甲酸甲酯
环己氧乙酸烯丙酯 allyl cyclohexyloxyacetate 68901-15-5 C11H18O3
环己氧乙酸烯丙酯
环己基甲基乙酸酯 cyclohexylmethyl acetate 937-55-3 C9H16O2
环己基甲基乙酸酯
环己基戊酸烯丙酯 Allyl cyclohexanevalerate 7493-68-7 C14H24O2
环己基戊酸烯丙酯
环己基乙酸烯丙酯 Cyclohexyl-essigsaeure-allylester 4728-82-9 C11H18O2
环己基乙酸烯丙酯
环己基丙酸乙酯 ethyl 3-cyclohexylpropanoate 10094-36-7 C11H20O2
环己基丙酸乙酯
烯丙基环己烷丁酸酯 Allyl cyclohexanebutyrate 7493-65-4 C13H22O2
烯丙基环己烷丁酸酯
油酸乙酯 oleic acid ethyl ester 111-62-6 C20H38O2
油酸乙酯
没食子酸异丁酯 isobutyl 3,4,5-trihydroxybenzoate 3856-05-1 C11H14O5
没食子酸异丁酯
水杨酸苯乙酯 2-phenylethyl salicylate 87-22-9 C15H14O3
水杨酸苯乙酯
水杨酸甲酯 methyl salicylate 119-36-8 C8H8O3
水杨酸甲酯
水杨酸戊酯 2-hydroxy-benzoic acid, pentyl ester 2050-08-0 C12H16O3
水杨酸戊酯
水杨酸异丁酯 isobutyl salicylate 87-19-4 C11H14O3
水杨酸异丁酯
水杨酸己酯 salicylic acid hexyl ester 6259-76-3 C13H18O3
水杨酸己酯
水杨酸丁酯 n-butyl salicylate 2052-14-4 C11H14O3
水杨酸丁酯
氰乙酸异丁酯 isobutyl cyanoacetate 13361-31-4 C7H11NO2
氰乙酸异丁酯
正己酸乙酯 Ethyl caproate 123-66-0 C8H16O2
正己酸乙酯
橡苔 2,4-dihydroxy-3,6-dimethyl-benzoic acid methyl ester 4707-47-5 C10H12O4
橡苔
棕榈酸乙酯 Ethyl palmitate 628-97-7 C18H36O2
棕榈酸乙酯
桂酸桂酯 3-phenyl-2-propen-1-yl 3-phenylacrylate 122-69-0 C18H16O2
桂酸桂酯
格蓬酯 isopentyloxy acetic acid allyl ester 67634-00-8 C10H18O3
格蓬酯
柳酸苄酯 benzyl salicylate 118-58-1 C14H12O3
柳酸苄酯
柳酸异戊酯 isoamyl salicylate 87-20-7 C12H16O3
柳酸异戊酯
柳酸叶醇酯 cis-3-hexenyl salicylate 65405-77-8 C13H16O3
柳酸叶醇酯
柠檬酸三乙酯 citric acid triethyl ester 77-93-0 C12H20O7
柠檬酸三乙酯
月桂酸异戊酯 3-methylbutyl dodecanoate 6309-51-9 C17H34O2
月桂酸异戊酯
月桂酸乙酯 ethyl laurate 106-33-2 C14H28O2
月桂酸乙酯
新戊二醇二丙烯酸酯 neopentyl glycol diacrylate 2223-82-7 C11H16O4
新戊二醇二丙烯酸酯
戊酸糠酯 furfuryl pentanoate 36701-01-6 C10H14O3
戊酸糠酯
戊酸乙酯 ethyl n-valerate 539-82-2 C7H14O2
戊酸乙酯
戊酸丁酯 butyl valerate 591-68-4 C9H18O2
戊酸丁酯
戊酸-3,7-二甲基-6-辛烯基酯 citronellyl valerate 7540-53-6 C15H28O2
戊酸-3,7-二甲基-6-辛烯基酯
惕各酸香叶酯 Geranyl tiglate 7785-33-3 C15H24O2
惕各酸香叶酯
惕各酸甲酯 methyl (E)-2-methyl-2-butenoate 6622-76-0 C6H10O2
惕各酸甲酯
惕各酸烯丙酯 allyl tiglate 7493-71-2 C8H12O2
惕各酸烯丙酯
惕各酸异戊酯 3-methylbutyl (2E)-2-methyl-2-butenoate 41519-18-0 C10H18O2
惕各酸异戊酯
惕各酸异丙酯 isopropyl tiglate 1733-25-1 C8H14O2
惕各酸异丙酯
惕各酸叶醇酯 cis-3-Hexenyl tiglate 67883-79-8 C11H18O2
惕各酸叶醇酯
惕各酸乙酯 Ethyl tiglate 5837-78-5 C7H12O2
惕各酸乙酯
当归酸异戊酯 Isoamyl angelate 10482-55-0 C10H18O2
当归酸异戊酯
当归酸异丁酯 isobutyl angelate 7779-81-9 C9H16O2
当归酸异丁酯
当归内酯 5-methyl-2-furanone 591-12-8 C5H6O2
当归内酯
异硫氰酸异丁酯 isobutyl isothiocyanate 591-82-2 C5H9NS
异硫氰酸异丁酯
异氰酸异丁酯 isobutyl isocyanate 1873-29-6 C5H9NO
异氰酸异丁酯
异戊酸香叶酯 geranyl isovalerate 109-20-6 C15H26O2
异戊酸香叶酯
异戊酸苯乙酯 3-methyl-butanoic acid 2-phenylethyl ester 140-26-1 C13H18O2
异戊酸苯乙酯
异戊酸肉桂酯 cinnamyl isovalerate 140-27-2 C14H18O2
异戊酸肉桂酯