甲酸苄酯 | 104-57-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲酸苄酯
• 中文别名: 甲酰苄酯；甲酸苯甲酯
• 英文名称: benzyl formate
• 英文别名: formic acid benzyl ester；formic acid phenylmethyl ester；Ameisensaeure-benzylester
• CAS: 104-57-4
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD00014128
• 分子量: 136.15
• InChiKey: UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  3.6℃
• 沸点：
  203 °C(lit.)
• 密度：
  1.088 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  180 °F
• LogP：
  1.79 at 21.9℃
• 物理描述：
  colourless liquid with an intense pleasant, floral-fruity odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in organic solvents, oils
• 折光率：
  1.508-1.518
• 保留指数：
  1057;1043;1045;1046;1044;1044;1058;1044;1076;1057
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂、强酸或强碱接触，极易燃，应按易燃品处理。它能与氧化剂发生强烈反应。 2. 存在于烤烟和白肋烟的烟叶中。 3. 天然存在于玫瑰花油中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36,S36/37
• 危险类别码：
  R21/22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915120000
• 危险品运输编号：
  200kgs
• RTECS号：
  LQ5400000
• 包装等级：
  O53
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中，远离火种与热源，库温不宜超过30℃。应将氧化剂、酸类、碱类以及食用化学品分开存放，禁止混储。仓库内需使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。确保储区内备有泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

理化性质

甲酸苄酯又名蚁酸苄酯，是一种无色透明液体。其分子量为136.14，熔点为3.6℃，沸点为203℃，相对密度为1.081，折射率为1.511～1.513。它能与醇、酮、油类、芳香烃类、脂肪族卤代烃类混溶，而不溶于水。甲酸苄酯主要用于作为溶剂和香料，在硝化纤维素和乙酸纤维素的制备中也有应用。

香精香料

甲酸苄酯在玫瑰花油中天然存在，并具有强烈的花香、茉莉样的香气以及果香和辛香香气，欧黑莓样香气。其外观为无色至淡黄色液体，沸点为202℃（84～85℃/1.3kPa）。根据RIFM提供的资料，甲酸苄酯的急性毒性数据：口服LD50为1.7ml/kg(大鼠)，皮试LD50为2ml/kg(兔子)。通常由甲酸与苄醇进行酯化反应制得。

在日化香精配方中，甲酸苄酯常用于调配茉莉、风信子、栀子、橙花、康乃馨等香型香精，用量一般不超过1%。根据IFRA的规定，没有限制规定。甲酸苄酯已被FEMA认定为GRAS（通用公认安全），编号2145，并得到FDA的批准用于食用。欧洲理事会也将其列入可用于食物中而不危害人体健康的合成食用香料名单中。我国GB 2760—1996规定允许使用该种食用香料。

含量分析

按GT-10-4中使用非极性柱进行气液色谱法分析。

毒性

甲酸苄酯的ADI（每日容许摄入量）为5mg/kg(CE)。GRAS(FEMA；FDA，§172.515，2000)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：饮料2.4；冰淇淋8.0；糖果12.0；焙烤食品8.6；胶姆糖3.2。

FDA，§172.515(2000)规定用量适度为限。

食品添加剂最大允许使用量和残留量标准 添加剂中文名称

• 甲酸苄酯

允许使用该种添加剂的食品中文名称

• 食品

添加剂功能

• 用于溶剂和香料制备，以及调配各种香精。

最大允许使用量

• 按照GB 2760—1996规定。

生产方法

甲酸苄酯由氯化苄与甲酸反应而得。将氯化苄、过量的甲酸钠和甲酸放在密封容器内，在140℃反应2h即得；或将无水甲酸在冷却下加入无水乙酸，将此混合液预热到50℃，缓缓加入苄醇，维持50℃反应，然后加水洗涤、干燥、分馏得成品。也可由苯甲醇与甲酸酯化而成。

安全信息 类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服-大鼠 LD50: 1400 毫克/公斤；
• 皮肤-兔子 LD50: 2000 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生刺激烟雾；高浓度时可能对人有麻醉作用

储运特性

通风、低温干燥

灭火剂

干粉，泡沫，沙土，二氧化碳，雾状水

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氯甲酸苄酯	benzyl chloroformate	501-53-1	C8H7ClO2	170.595
  乙酸苄酯	Benzyl acetate	140-11-4	C9H10O2	150.177
  二苄醚	Benzyl ether	103-50-4	C14H14O	198.265
  苯甲醇	benzyl alcohol	100-51-6	C7H8O	108.14
  苄氧乙酸	benzyloxyacetic acid	30379-55-6	C9H10O3	166.177

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苄甲醚	benzyl methyl ether	538-86-3	C8H10O	122.167
  乙酸苄酯	Benzyl acetate	140-11-4	C9H10O2	150.177
  二苄醚	Benzyl ether	103-50-4	C14H14O	198.265
  丙炔酸苄酯	benzyl prop-2-ynoate	14447-01-9	C10H8O2	160.172
  苯甲醇	benzyl alcohol	100-51-6	C7H8O	108.14
  ——	benzyl dichloromethyl ether	99848-63-2	C8H8Cl2O	191.057
  丙烯酸苄酯	benzylacrylate	2495-35-4	C10H10O2	162.188
  1-苄氧基-2,2-二氯乙烯	1-benzyloxy-2,2-dichloroethene	82575-40-4	C9H8Cl2O	203.068
  ——	2-Chlorobenzylformiat	26827-39-4	C8H7ClO2	170.595
  苯甲酸苄酯	benzoic acid benzyl ester	120-51-4	C14H12O2	212.248

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸苄酯 在 carbonylhydrido(tetrahydroborato)[bis(2-diphenylphosphinoethyl)-amino]ruthenium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到甲醇
  参考文献：
  名称：

  有机形态和环状碳酸酯的转移加氢：由二氧化碳制甲醇的替代途径

  摘要：

  使用容易获得的钌催化剂首次实现了有机甲酸酯和环状碳酸酯的转移加氢。使用无毒且经济的2-丙醇作为溶剂和氢源，而无需在高压下使用易燃的H 2气体。该方法提供了在温和条件下从二氧化碳生产甲醇的间接策略，以及在操作上简单且对环境无害的方式来减少甲酸盐和碳酸盐。

  DOI：

  10.1021/cs501133m
• 作为产物：
  描述：

  N-Nitroso-N-benzylformamide 以 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Iwata, Masaaki; Kuzuhara, Hiroyoshi, Chemistry Letters, 1989, p. 1195 - 1198

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (3,4-dihydro-7-methoxy-1(2H)-naphthalenylidene)acetonitrile 在 原碳酸四乙酯 、 甲酸苄酯 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.1h， 以50.9 g的产率得到2-(7-甲氧基萘-1-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种2-(7-甲氧基-1-萘基)乙腈的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种2‑(7‑甲氧基‑1‑萘基)乙腈的制备方法，由Wittig反应和芳构化反应两步即制得2‑(7‑甲氧基‑1‑萘基)乙腈，反应路线短，反应总收率较高，尤其是在第二步加入氢受体后，得到的产品收率进一步提高，纯度也较高，且反应条件温和，不会涉及毒性很大的试剂和溶剂等，适于工业化生产。

  公开号：

  CN105601537B

文献信息

• Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto
  申请人：——

  公开号：US20030069423A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto. The adenosine compounds prepared by the present processes may be useful as cardiovascular agents, more particularly as antihypertensive and anti-ischemic agents, as cardioprotective agents which ameliorate ischemic injury or myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, and as an antilipolytic agents which reduce plasma lipid levels, serum triglyceride levels, and plasma cholesterol levels. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.

  新型的制备腺苷化合物及其中间体的方法。通过本方法制备的腺苷化合物可能作为心血管药物有用，更具体地作为降压和抗缺血药物，作为改善缺血性损伤或心肌梗死大小的心脏保护剂，以及作为降脂剂，可降低血浆脂质水平、血清甘油三酯水平和血浆胆固醇水平。本方法可能提供改善产率、纯度、制备和/或中间体和最终产品的分离的便利性，以及更具工业应用的反应条件和可操作性。
• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• Cobalamin conjugates for anti-tumor therapy
  申请人：Weinshenker M. Ned

  公开号：US20050054607A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a cobalamin-drug conjugate suitable for the treatment of tumor related diseases. Cobalamin is indirectly covalently bound to an anti-tumor drug via a cleavable linker and one or more optional spacers. Cobalamin is covalently bound to a first spacer or the cleavable linker via the 5′-OH of the cobalamin ribose ring. The drug is bound to a second spacer of the cleavable linker via an existing or added functional group on the drug. After administration, the conjugate forms a complex with transcobalamin (any of its isoforms). The complex then binds to a receptor on a cell membrane and is taken up into the cell. Once in the cell, an intracellular enzyme cleaves the conjugate thereby releasing the drug. Depending upon the structure of the conjugate, a particular class or type of intracellular enzyme affects the cleavage. Due to the high demand for cobalamin in growing cells, tumor cells typically take up a higher percentage of the conjugate than do normal non-growing cells. The conjugate of the invention advantageously provides a reduced systemic toxicity and enhanced efficacy as compared to a corresponding free drug.

  本发明提供了一种适用于治疗肿瘤相关疾病的钴胺素-药物结合物。钴胺素通过可切割的连接剂间接共价结合到抗肿瘤药物上，还可以通过一个或多个可选的间隔物。钴胺素通过其核糖环的5'-OH与第一间隔物或可切割连接剂共价结合。药物通过其现有或添加的功能基团与可切割连接剂的第二间隔物结合。在给药后，结合物与转钴胺素（其任何同工异构体）形成复合物。然后，该复合物结合到细胞膜上的受体并被细胞摄取。一旦进入细胞，细胞内酶将切割结合物，从而释放药物。根据结合物的结构，特定类别或类型的细胞内酶影响切割。由于生长细胞对钴胺素的需求量较高，肿瘤细胞通常摄取结合物的比例高于正常非生长细胞。本发明的结合物与相应的游离药物相比，具有较低的全身毒性和增强的疗效。
• [EN] 2-QUINOLONE DERIVED INHIBITORS OF BCL6<br/>[FR] INHIBITEURS DE BCL6 DÉRIVÉS DE 2-QUINOLONE
  申请人：CANCER RESEARCH TECH LTD

  公开号：WO2018215798A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to compounds of formula I that function as inhibitors of BCL6(B- cell lymphoma 6) activity: Formula I wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4 and R5 are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer,as well as other diseases or conditions in which BCL6 activity is implicated.

  本发明涉及作为BCL6（B细胞淋巴瘤6）活性抑制剂的I式化合物：式中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4和R5分别如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增生性疾病（如癌症）以及其他BCL6活性所涉及的疾病或病况中的用途。

表征谱图