肉硅酸戊酯 | 3487-99-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 肉硅酸戊酯
• 中文别名: 桂酸戊酯；3-苯基-2-丙烯酸戊酯；肉桂酸戊酯；肉桂酸正戊酯
• 英文名称: n-amyl cinnamate
• 英文别名: pentyl cinnamate；amyl cinnamate；Amyl-cinnamate；Pentylcinnamat；Amylcinnamat；Pentyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 3487-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: QDRJCWZGTMRXCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-314 °C
• 沸点：
  298.98°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0608 (rough estimate)
• LogP：
  4.320
• 稳定性/保质期：

  在闭合条件下，将样品抹于兔子皮肤上1日后，发现了中等程度的刺激。即使使用量为0.31g/kg，也出现了相同的现象。而用4%浓度的凡士林制剂，在人体上经过两天封闭皮肤接触试验后，并未发现有刺激现象或致敏反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  储存和运输时应保持阴凉通风，密封存放以确保安全。

制备方法与用途

概述

肉桂酸酯是一类重要的高级香料，广泛应用于日用化工等领域。目前工业上肉桂酸戊酯通常通过在浓硫酸催化下直接与戊醇酯化合成。采用微波辐射技术，并使用对甲苯磺酸作为催化剂时，最佳反应条件为：反应时间6分钟、醇酸摩尔比2:1、催化剂用量0.25克、微波功率595瓦，最终酯转化率达到94.7%。与传统酯化方法相比，这种新技术大大缩短了反应时间，减少了强酸的腐蚀作用，并降低了环境污染，具有广阔的应用前景。

随着人们生活水平的提高，对香料和食品的要求也越来越高。因此，人们开始选择更加优良的催化剂来取代传统的酸催化。近年来，国内外广泛开发了一系列新型酯化反应催化剂，如固体酸催化剂。与传统酸相比，这些新催化剂具有易于分离、无废液排放等优点，在催化领域受到越来越多的关注。

用途

肉桂酸戊酯主要用于香料中的定香剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 肉硅酸戊酯
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯及其衍生物作为潜在的植物保护用抗真菌剂的生物活性和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0176189

文献信息

• Copper-catalyzed highly efficient ester formation from carboxylic acids/esters and formates
  作者：Jun Liu、Changdong Shao、Yanghui Zhang、Guangfa Shi、Shulei Pan

  DOI：10.1039/c4ob00193a

  日期：——

  A highly efficient copper-catalyzed protocol for the synthesis of esters has been developed from formates. This protocol is applicable to reactions with either esters or acids as the substrates, and shows broad substrate scopes and high yields.

  已经从甲酸酯中开发出了一种高效的铜催化的用于酯合成的方案。该方案适用于以酯或酸为底物的反应，并显示出广泛的底物范围和高收率。
• Antileishmanial Activity of Cinnamic Acid Derivatives against Leishmania infantum
  作者：Mayara Castro de Morais、Gisele Alves Medeiros、Fernanda Silva Almeida、Juliana da Câmara Rocha、Yunierkis Perez-Castillo、Tatjana de Souza Lima Keesen、Damião Pergentino de Sousa

  DOI：10.3390/molecules28062844

  日期：——

  effects, which justify the efforts to find new antileishmanial drugs. Cinnamic acid derivatives have shown several pharmacological activities, including antiparasitic action. Therefore, in the present study, the biological evaluation of cinnamic acid and thirty-four derivatives against L. infantum is reported. The compounds were prepared by several synthesis methods and characterized by spectroscopic

  婴儿利什曼原虫是南美洲、地中海盆地以及西亚和中亚的内脏利什曼病 (VL) 的病原体。受影响最严重的国家巴西在 2017 年报告了 4297 例 VL 病例。L. infantum 由雌性白蛉在连续吸血期间传播。没有经过验证的疫苗可以预防感染，治疗依赖于经常出现严重副作用的药物，这证明了寻找新的抗利什曼病药物的努力是合理的。肉桂酸衍生物已显示多种药理活性，包括抗寄生虫作用。因此，在本研究中，报道了肉桂酸和 34 种衍生物对婴儿乳杆菌的生物学评价。这些化合物是通过几种合成方法制备的，并通过光谱技术和高分辨率质谱法进行了表征。结果表明，化合物 32（N-（4-异丙基苄基）肉桂酰胺）是最有效的抗利什曼病药物（IC50 = 33.71 μM），选择性指数最高（SI > 42.46），其次是化合物 15（胡椒基肉桂酸酯），IC50 = 42.80 μM 和 SI > 32.86。与两性霉素 B 相比，化合物
• Synthesis of Esters Containing Cinnamoyl Motif with Potential Larvicide Action: A Computational, Ecotoxicity and <i>in Vitro</i> Cytotoxicity Assessments
  作者：Paulo Ricardo dos Santos Correia、Cenira Monteiro de Carvalho、Cristhyan Rychard da Silva Cunha、Rafael Antonio Santos da Silva、Monaly de Oliveira Lima、Saraliny Bezerra França、Emiliano de Oliveira Barreto、Josealdo Tonholo、Dimas José da Paz Lima

  DOI：10.1002/cbdv.202200256

  日期：2022.11

  mortality rate has been related to arboviruses transmitted by Aedes aegypti. Compounds with cinnamoyl moiety represent an alternative against mosquitos, considering their larvicidal activity. This study aimed to assess the larvicidal activity of cinnamic ester derivates against Aedes aegypti larvae, along with evaluating their toxicity effect to assess its safety as a larvicide. Ethyl cinnamate demonstrated

  发病率和死亡率的增加与埃及伊蚊传播的虫媒病毒有关。考虑到它们的杀幼虫活性，具有肉桂酰基部分的化合物代表了一种对抗蚊子的替代品。本研究旨在评估肉桂酸酯衍生物对埃及伊蚊幼虫的杀幼虫活性，同时评估其毒性作用以评估其作为杀幼虫剂的安全性。肉桂酸乙酯表现出杀幼虫活性（LC 50 =48.59 μg/mL）。检测到幼虫的形态变化，作为胸部的退行性反应。通过分子对接，3b、3c与乙酰胆碱酯酶之间的分子结合方式表现出很强的氢键相互作用。初步的体外细胞活力揭示了3c的非细胞毒性。生态毒性结果表明卤虫对肉桂酸酯敏感。植物毒性生物测定显示肉桂化合物具有促进发芽和根系发育的潜力。这些发现表明化合物3c更适合作为杀幼虫剂，因为它表现出低毒性。
• Jia, Xue-Shun; Wang, Hai-Long; Huang, Qing, Journal of Chemical Research, 2006, # 2, p. 135 - 138
  作者：Jia, Xue-Shun、Wang, Hai-Long、Huang, Qing、Kong, Ling-Long、Zhang, Wei-He

  DOI：——

  日期：——