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羧酸及酯类香料

羧酸,又称“有机酸”,是指以烃基与羧基结合而成的有机化合物,通式为RCOOH,广泛存在于自然界中,常以酯的形式存在。

按烃基结构分类
  1. 脂肪族羧酸:羧基与脂肪烃基连接,如醋酸(CH₃COOH)。
  2. 芳香族羧酸:羧基与芳环相连,如苯甲酸(C₆H₅—COOH)。
  3. 环酸:羧基与环烃基相连,例如环己烷羧酸。
  4. 饱和羧酸:含有饱和烃基的羧酸,如丁酸(CH₃CH₂CH₂COOH)。
  5. 不饱和羧酸:含有不饱和烃基的羧酸,如丙烯酸(CH₂=CHCOOH)。
按分子中所含羧基数分类
  • 一元酸
  • 二元酸
  • 多元酸

取代羧酸是指烃基中含有其他取代基团的化合物。饱和的一元羧酸中碳原子数在1至9个时为液体,超过10个碳原子则为固体;芳香族羧酸和饱和二元羧酸均为固体。

羧酸的性质及应用

羧酸具有弱酸性,在工业上广泛用于生产酯、酰氯、酰胺以及酸酐。还原羧酸可生成相应的醇。许多羧酸在染料、橡胶、药物、香料、日化和轻工等工业中有着广泛应用。

酯类香料概述

酯类香料是由羧酸与醇类合成的化合物,是香料中的重要组成部分。根据合成所用原料不同,可分为脂肪族羧酸酯、芳香族羧酸酯、含烯、炔不饱和键的羧酸酯及其他酯类。

酯类香料的特点
  • 羧酸酯可以视为酸的羟基被烷氧基取代的产物。
  • 因此,可以生成单酯、双酯或多酯。此外,醇类的羟基也可以有若干个,其烷氧基可与一个或多个羧基形成单羧酸或多羧酸酯。
  • 酯类香料的香气类型、强度和特性与其结构密切相关。低级羧酸和低级醇生成的酯通常为挥发性液体,具有花香、果香或草香;而低级羧酸与低级萜烯醇生成的酯则带有花香;含有芳基的酯多带有花香;芳香酸和芳香醇生成的酯虽香气不浓烈,但沸点较高且香气持久。
  • 酯类香料在自然界广泛分布于植物的根、茎、叶、果实、种子及树皮等部位,甚至存在于某些动物分泌物中。人工合成的酯类香料则更为丰富。
脂肪酸酯和芳香酸酯

脂肪酸酯

  • 在香料工业中占据重要地位。
  • 特点为品种多、合成简便且价格低廉,在日用香精、食用香精及工业用香精中大量使用。
  • 主要制备方法包括醇与脂肪酸的酯化反应、醇与酸酐的反应、醇与酰氯的反应以及酯交换反应。

芳香酸酯

  • 包括苯甲酸酯(如安息香酯)、苯乙酸酯、肉桂酸酯和水杨酸酯。
  • 合成方法多样,包括醇与芳香酸的酯化反应、醇与苯酰氯的反应、酯的交换反应以及芳香酸盐与卤代烷的反应。
  • 它们在日用香精及食用香精中发挥重要作用。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-己烯酸乙酯 ethyl hex-3-enoate 2396-83-0 C8H14O2
3-己烯酸乙酯
3-己烯酸 hex-3-enoic acid 4219-24-3 C6H10O2
3-己烯酸
3-巯基己醇己酸酯 3-Mercaptohexyl hexanoate 136954-22-8 C12H24O2S
3-巯基己醇己酸酯
3-巯基己基乙酸酯 3-mercaptohexyl acetate 136954-20-6 C8H16O2S
3-巯基己基乙酸酯
3-巯基丙酸乙酯 3-mercaptopropionic acid ethyl ester 5466-06-8 C5H10O2S
3-巯基丙酸乙酯
3-(甲硫基)丙基异硫氰酸酯 iberverin 505-79-3 C5H9NS2
3-(甲硫基)丙基异硫氰酸酯
3-(2-呋喃基)丙酸异丁酯 isobutyl furylpropionate 105-01-1 C11H16O3
3-(2-呋喃基)丙酸异丁酯
3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇甲酸酯 linalyl formate 115-99-1 C11H18O2
3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇甲酸酯
3,5-二硝基-4-氯苯甲酸异丁酯 isobutyl 3,5-dinitro-4-chlorobenzoate 58263-53-9 C11H11ClN2O6
3,5-二硝基-4-氯苯甲酸异丁酯
3,5,5-三甲基-己酸乙酯 3,5,5-trimethylhexanoic acid monoethyl ester 67707-75-9 C11H22O2
3,5,5-三甲基-己酸乙酯
3,4-亚甲二氧基苯甲醇醋酸酯 piperonyl acetate 326-61-4 C10H10O4
3,4-亚甲二氧基苯甲醇醋酸酯
2-辛烯酸乙酯 ethyl 2-octenoate 2351-90-8 C10H18O2
2-辛烯酸乙酯
2-苄基乙酰乙酸乙酯 Ethyl 2-benzylacetoacetate 620-79-1 C13H16O3
2-苄基乙酰乙酸乙酯
2-糠酸甲酯 2-furoic acid methyl ester 611-13-2 C6H6O3
2-糠酸甲酯
2-甲氧基苯甲酸甲酯 2-methoxybenzoic acid methyl ester 606-45-1 C9H10O3
2-甲氧基苯甲酸甲酯
2-甲氧基-4-甲基苯酚 2-Methoxy-4-methylphenol 93-51-6 C8H10O2
2-甲氧基-4-甲基苯酚
2-甲基戊酸甲酯 methyl 2-methylpentanoate 2177-77-7 C7H14O2
2-甲基戊酸甲酯
2-甲基戊酸乙酯 ethyl 2-methylpentanoate 28959-02-6 C8H16O2
2-甲基戊酸乙酯
2-甲基戊酸乙酯 manzanate 39255-32-8 C8H16O2
2-甲基戊酸乙酯
2-甲基戊酸-2-甲基戊酯 2-methylpentyl 2-methylpentanoate 90397-38-9 C12H24O2
2-甲基戊酸-2-甲基戊酯
2-甲基戊酸 2-Methylpentanoic acid 97-61-0 C6H12O2
2-甲基戊酸
2-甲基戊丁酯 2-methylvaleric butyl ester 6297-41-2 C10H20O2
2-甲基戊丁酯
2-甲基丙酸4-甲基苯酯 p-tolyl isobutyrate 103-93-5 C11H14O2
2-甲基丙酸4-甲基苯酯
2-甲基丁酸甲酯 methyl 2-methylbutanoate 868-57-5 C6H12O2
2-甲基丁酸甲酯
2-甲基丁酸异丙酯 isopropyl 2-methyl butyrate 66576-71-4 C8H16O2
2-甲基丁酸异丙酯
2-甲基丁酸己酯 2-methylbutanoic acid hexyl ester 10032-15-2 C11H22O2
2-甲基丁酸己酯
2-甲基丁酸己酯 3-methyl butanoic acid hexyl ester 10032-13-0 C11H22O2
2-甲基丁酸己酯
2-甲基丁酸乙酯 Ethyl 2-methylbutyrate 7452-79-1 C7H14O2
2-甲基丁酸乙酯
2-甲基丁酸丁酯 n-butyl 2-methylbutanoate 15706-73-7 C9H18O2
2-甲基丁酸丁酯
2-甲基丁酸2-甲基丁酯 2‐methylbutyl 2‐methylbutanoate 2445-78-5 C10H20O2
2-甲基丁酸2-甲基丁酯
2-甲基丁酸-2-苯乙酯 2-methyl-butanoic acid 2-phenylethyl ester 24817-51-4 C13H18O2
2-甲基丁酸-2-苯乙酯
2-甲基丁酸 2-Methylbutanoic acid 116-53-0 C5H10O2
2-甲基丁酸
2-甲基丁基乙酸酯 2-methylbutyl acetate 624-41-9 C7H14O2
2-甲基丁基乙酸酯
2-甲基-4-戊烯酸乙酯 ethyl 2-methyl-4-pentenoate 53399-81-8 C8H14O2
2-甲基-4-戊烯酸乙酯
2-甲基-3-戊烯酸乙酯 ethyl 2-methylpent-3-enoate 1617-23-8 C8H14O2
2-甲基-3-戊烯酸乙酯
2-甲基-3-呋喃硫醇乙酸酯 2-methyl-3-furanthiol acetate 55764-25-5 C7H8O2S
2-甲基-3-呋喃硫醇乙酸酯
2-甲基-3,4-戊二烯酸乙酯 ethyl 2-methyl-3,4-pentadienoate 60523-21-9 C8H12O2
2-甲基-3,4-戊二烯酸乙酯
2-甲基-2-戊烯酸 2-methyl-2-pentenoic acid 3142-72-1 C6H10O2
2-甲基-2-戊烯酸
2-溴辛酸甲酯 methyl 2-bromooctanoate 5445-22-7 C9H17BrO2
2-溴辛酸甲酯
2-氨基苯甲酸异丁酯 isobutyl anthranilate 7779-77-3 C11H15NO2
2-氨基苯甲酸异丁酯
2-氨基-5-碘苯甲酸乙酯 2-amino-4-ethyl-5-iodo-benzoic acid methyl ester 912575-12-3 C10H12INO2
2-氨基-5-碘苯甲酸乙酯
2-己烯酸甲酯 methyl 2-hexenoate 2396-77-2 C7H12O2
2-己烯酸甲酯
2-巯基丙酸乙酯 Ethyl 2-mercaptopropionate 19788-49-9 C5H10O2S
2-巯基丙酸乙酯
2-巯基丙酸丙酯 propyl-2-mercaptopropionate 19788-50-2 C6H12O2S
2-巯基丙酸丙酯
2-壬烯酸甲酯 methyl 2-nonenoate 111-79-5 C10H18O2
2-壬烯酸甲酯
2-壬炔酸甲酯 methyl non-2-ynoate 111-80-8 C10H16O2
2-壬炔酸甲酯
2-壬炔酸乙酯 ethyl non-2-ynoate 10031-92-2 C11H18O2
2-壬炔酸乙酯
2-呋喃甲基乙酯 Ethyl 2-furoate 614-99-3 C7H8O3
2-呋喃甲基乙酯
2-叔丁基环己基乙酸酯 2-(1,1-dimethylethyl)cyclohexyl ethanoate 88-41-5 C12H22O2
2-叔丁基环己基乙酸酯
2-乙基乙酸丁酯 2-Ethyl-butylacetat 10031-87-5 C8H16O2
2-乙基乙酸丁酯