4-氨基苯并噻吩 | 17402-83-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4-氨基苯并噻吩
• 中文别名: 1-苯并噻吩-4-胺
• 英文名称: benzo[b]thiophen-4-amine
• 英文别名: 4-Amino-benzo thiophen；4-aminobenzo[b]thiophene；1-benzothiophen-4-amine
• CAS: 17402-83-4
• 化学式: C₈H₇NS
• mdl: MFCD01860288
• 分子量: 149.216
• InChiKey: IRMXPESEXLQKHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  135-140 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，并保持在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯并噻吩 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 依匹唑派
  参考文献：
  名称：

  一种依匹哌唑新的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种依匹哌唑的新制备方法，属于药物与化学合成技术领域。它解决了现有的依匹哌唑的制备方法中的杂质高，收率低，污染严重的问题。该方法以4‑羟基苯并噻吩为起始原料经4步反应制得了中间体Ⅴ，以7‑羟基‑2‑喹诺酮经2步反应制得了中间体Ⅶ，中间体Ⅴ和中间体Ⅶ经缩合制得了符合临床药用的依匹哌唑。本发明原料易得、价格低廉、操作简单，反应条件温和，具有良好的工业化应用价值。

  公开号：

  CN105399736B
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-benzo[b]thiophen-5-ylamine 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-氨基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophene Chemistry. VII. Substitution Reactions of 5-Hydroxy- and 5-Aminobenzothiophene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01627a048

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BREXPIPRAZOLE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20170320862A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention relates to Brexpiprazole having a purity of about 99.5% or more by area percentage of HPLC, having total impurities not more than 0.5% relative to brexpiprazole as measured by area percentage of HPLC, and having less than 0.1% 1-(benzo[b]thiophen-4-yl)piperazine or a salt thereof relative to brexpiprazole by area percentage of HPLC. The present invention also provides a composition comprising brexpiprazole having 1-(benzo[b]thiophen-4-yl)-piperazine or a salt thereof in an amount less than about 0.1% relative to brexpiprazole by area percentage of HPLC and process for the preparation of brexpiprazole.

  本发明涉及具有高效液相色谱面积百分比约为99.5％或更高纯度的布瑞匹赛尔，相对于布瑞匹赛尔的总杂质不超过高效液相色谱面积百分比0.5％的测量值，并且相对于布瑞匹赛尔的高效液相色谱面积百分比小于0.1％的1-(苯并[b]噻吩-4-基)哌嗪或其盐。本发明还提供了一种包含布瑞匹赛尔的组合物，其中1-(苯并[b]噻吩-4-基)-哌嗪或其盐的含量相对于布瑞匹赛尔的高效液相色谱面积百分比小于约0.1％，以及布瑞匹赛尔的制备方法。
• 一种brexpiprazole的制备方法
  申请人：深圳市泛谷药业股份有限公司

  公开号：CN105461703B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种式(1)所示的化合物brexpiprazole的制备方法，尤其是以4‑胺基苯并[b]噻吩为起始原料合成哌嗪环，避开重金属钯催化反应，减少合成步骤和杂质，降低成本的制备方法。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013049263A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Disclosed are azaindazole compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: X is O and Y is N; or X is S and Y is CH; Z is CR2 or N; Q is a heteroaryl; and R1 is defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of at least one CYP17 associated condition, such as, for example, cancer, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  披露了公式(I)的氮杂吲唑化合物：或其药用可接受盐，其中：X是O且Y是N；或者X是S且Y是CH；Z是CR2或N；Q是杂芳基；R1如本文所定义。还披露了使用这些化合物治疗至少一种与CYP17相关的病症的方法，例如，癌症，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BREXPIPRAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BREXPIPRAZOLE
  申请人：AMNEAL PHARMACEUTICALS COMPANY GMBH

  公开号：WO2018172463A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Processes for preparation of Brexpiprazole, intermediates used during preparation, and polymorphs of Brexpiprazole are provided.

  提供了布瑞匹唑制备过程、制备过程中使用的中间体以及布瑞匹唑的多型体。
• 一种依匹哌唑衍生物及其制备方法
  申请人：武汉兴华智慧医药科技有限公司

  公开号：CN109988162A

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明提供一种依匹哌唑衍生物及其制备方法，该依匹哌唑衍生物的化学结构式表述为该依匹哌唑衍生物由依匹哌唑、(HCHO)m与第一碱性催化剂反应制得N‑羟甲基依匹哌唑；再由N‑羟甲基依匹哌唑与烷基甲酰氯化合物在第二碱性催化剂作用下反应制得。本发明的依匹哌唑衍生物的半衰期延长，能够降低给药频率；该制备方法所制备的依匹哌唑衍生物杂质低、成本也低。