4,8-二(5-醛基噻吩-2-基)苯并[1,2-C:4,5-C']双([1,2,5]噻二唑) | 1292303-62-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 4,8-二(5-醛基噻吩-2-基)苯并[1,2-C:4,5-C']双([1,2,5]噻二唑)
• 英文名称: 5-[8-(5-Formylthiophen-2-yl)-5lambda4,11-dithia-4,6,10,12-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),2,4,5,7,9-hexaen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[8-(5-formylthiophen-2-yl)-5λ4,11-dithia-4,6,10,12-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),2,4,5,7,9-hexaen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1292303-62-8
• 化学式: C₁₆H₆N₄O₂S₄
• 分子量: 414.513
• InChiKey: AFQQOBHTMBMMKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二(5-醛基噻吩-2-基)苯并[1,2-C:4,5-C']双([1,2,5]噻二唑) 、 对硝基苯乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Low band gap conjugated small molecules containing benzobisthiadiazole and thienothiadiazole central units: synthesis and application for bulk heterojunction solar cells

  摘要：

  合成了两种新型低带隙共轭小分子（SMs），M1和M2，分别含有苯并双噻二唑和噻吩并噻二唑中心单元。两者均在两侧携带有氰基乙烯基的4-硝基苯，通过噻吩环与中心单元相连。长波长吸收带位于591-643 nm处，光学带隙为1.62-1.63 eV，低于P3HT的带隙。这两种小分子与PCBM或F作为电子受体一起被研究，用于制备体异质结（BHJ）有机光伏器件。F是一种改良的PCBM，之前已被合成并作为电子受体用于聚（3-己基噻吩）（P3HT）。M1:PCBM、M1:F、M2:PCBM和M2:F的功率转换效率（PCE）分别为1.05%、2.02%、1.23%和2.72%。M2作为电子给体的器件具有较高的PCE，归因于M2的空穴迁移率提高。然而，以F作为电子受体的器件PCE提高归因于F在可见区域的吸收比PCBM更强，以及由于F的LUMO能级较高导致的开路电压更高。我们还制备了从混合溶剂中浇铸的M2:F薄膜器件。BHJ器件中未经热退火和经过热退火的M2:F（混合溶剂）的PCE分别为3.34%和3.65%。

  DOI：

  10.1039/c0jm03436c
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 N-亚磺酰苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,8-二(5-醛基噻吩-2-基)苯并[1,2-C:4,5-C']双([1,2,5]噻二唑)
  参考文献：
  名称：

  Low band gap conjugated small molecules containing benzobisthiadiazole and thienothiadiazole central units: synthesis and application for bulk heterojunction solar cells

  摘要：

  合成了两种新型低带隙共轭小分子（SMs），M1和M2，分别含有苯并双噻二唑和噻吩并噻二唑中心单元。两者均在两侧携带有氰基乙烯基的4-硝基苯，通过噻吩环与中心单元相连。长波长吸收带位于591-643 nm处，光学带隙为1.62-1.63 eV，低于P3HT的带隙。这两种小分子与PCBM或F作为电子受体一起被研究，用于制备体异质结（BHJ）有机光伏器件。F是一种改良的PCBM，之前已被合成并作为电子受体用于聚（3-己基噻吩）（P3HT）。M1:PCBM、M1:F、M2:PCBM和M2:F的功率转换效率（PCE）分别为1.05%、2.02%、1.23%和2.72%。M2作为电子给体的器件具有较高的PCE，归因于M2的空穴迁移率提高。然而，以F作为电子受体的器件PCE提高归因于F在可见区域的吸收比PCBM更强，以及由于F的LUMO能级较高导致的开路电压更高。我们还制备了从混合溶剂中浇铸的M2:F薄膜器件。BHJ器件中未经热退火和经过热退火的M2:F（混合溶剂）的PCE分别为3.34%和3.65%。

  DOI：

  10.1039/c0jm03436c