4,8-二(2-己基癸氧基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩 | 1254985-73-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4,8-二(2-己基癸氧基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩
• 英文名称: 4,8-bis((2-hexyldecyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-bis((2-hexyldecyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene；4,8-bis(2-hexyldecoxy)thieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 1254985-73-3
• 化学式: C₄₂H₇₀O₂S₂
• 分子量: 671.149
• InChiKey: KJTGEGYSGTZBPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二(2-己基癸氧基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩 在 正丁基锂 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5,10-bis((2-hexyldecyl)oxy)dithieno[2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,7-dicarboxylic acid ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of dithieno[2,3-d:2′,3′-d′]benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene in conjugated polymer

  摘要：

  一种可行的人造途径被设计出来，用于合成烷氧基取代的DTBDT，并且制备出了首个基于DTBDT的聚合物，并将其应用于有机太阳能电池中。初步结果表明，DTBDT单元可以作为潜在的有机半导体材料构建块。

  DOI：

  10.1039/c2jm34629j
• 作为产物：
  描述：

  2-己基癸醇 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,8-二(2-己基癸氧基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩
  参考文献：
  名称：

  新型4,8-苯并双噻唑共聚物及其场效应晶体管和光伏应用

  摘要：

  一系列含有苯并[1,2- d：4,5- d的共聚物']双（噻唑）（BBT）单元已与联噻吩基-二酮吡咯并吡咯（DPP），二噻吩并吡咯（DTP），苯并噻二唑（BT），苯并二噻吩（BDT）或4,4'-二烷氧基比噻唑（BTz）共聚单体进行设计和合成。所得的聚合物具有与通过BBT单元的2，6-位的更常见的取代途径正交的共轭途径，从而促进相邻单体单元的策略性放置的杂原子之间的分子内非共价相互作用。这种相互作用使得能够通过改变平面度的数量和强度来控制平面度，进而允许调整带隙。所得的4,8-BBT材料在p型有机场效应晶体管中的迁移率高达2.16×10 -2 cm 2 V -1š -1为pDPP2ThBBT和最多为4.45％的功率转换效率的良好的太阳能电池的性能pBT2ThBBT。

  DOI：

  10.1039/c7tc03959j

文献信息

• Butterfly‐like Shape Liquid Crystals Based Fused‐Thiophene as Unidimensional Ambipolar Organic Semiconductors with High Mobility
  作者：Tao Ma、Yu‐Jie Zhong、Hai‐Feng Wang、Ke‐Qing Zhao、Bi‐Qin Wang、Ping Hu、Hirosato Monobe、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/asia.202100173

  日期：2021.5.3

  spontaneously self‐organize into columnar hexagonal mesophase. The electron‐deficient systems possess strong solvent‐gelling ability but are not luminescent, whereas the electron‐rich terms do not form gels but strongly emit light between 400 and 600 nm. The charge carrier mobility was also measured by time‐of‐flight transient photocurrent technique in the mesophases for some of the compounds. They

  通过Suzuki-Miyaura偶联和Scholl氧化环脱氢反应串联，有效合成了基于苯并二噻吩，苯并二噻吩-4,8-​​二酮和环戊二噻吩-4-一核基团的中型蝴蝶状分子。大部分蝴蝶分子自发地自组织成圆柱状的六方中间相。缺乏电子的系统具有很强的溶剂凝胶能力，但不发光，而富含电子的术语不会形成凝胶，但会强烈发射400至600 nm之间的光。还通过飞行时间瞬态光电流技术在某些化合物的中间相中测量了载流子迁移率。它们显示的空穴传输性能为10 -3  cm -2  V的正电荷迁移率-1  s -1范围，与柱状上部结构的高度有序性和稳定性一致。特别是，同时具有高电子一个benzodithiophen -4,8-二酮核所示双极性电荷载体传输介晶（μ Ë = 6.6×10 -3 厘米-2  V -1 小号-1）和孔（μ ħ = 4.5 ×10 -3  cm -2  V -1  s -1）迁移率值。
• Conjugated polymers and their use in optoelectronic devices
  申请人：Polyera Corporation

  公开号：US08334456B2

  公开（公告）日：2012-12-18

  Disclosed are certain polymeric compounds and their use as organic semiconductors in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, and field effect transistors. The disclosed compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The disclosed compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本发明涉及某些聚合物化合物及其作为有机半导体在有机和混合光学、光电和/或电子器件中的使用，例如光伏电池、发光二极管、发光晶体管和场效应晶体管。所披露的化合物可提供改进的器件性能，例如通过功率转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开/关电流比和/或空气稳定性等参数来衡量的性能，在光伏电池或晶体管中使用时。所披露的化合物可以在常见溶剂中具有良好的溶解度，从而通过溶液工艺进行器件制备。
• Conjugated Polymers and Their Use in Optoelectronic Devices
  申请人：Zhu Zhengguo

  公开号：US20130098448A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed are certain polymeric compounds and their use as organic semiconductors in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, and field effect transistors. The disclosed compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The disclosed compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本发明涉及某些聚合物化合物及其在有机和混合光学、光电和/或电子器件中作为有机半导体的用途，例如光伏电池、发光二极管、发光晶体管和场效应晶体管。所披露的化合物可提供改进的器件性能，例如通过功率转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开/关电流比和/或在光伏电池或晶体管中的空气稳定性等方面进行测量。所披露的化合物可以在常见溶剂中具有良好的溶解度，从而通过溶液工艺进行器件制备。
• An Efficient Direct Arylation Polycondensation via C−S Bond Cleavage
  作者：Meng Zhang、Bei‐Bei Zhang、Qijie Lin、Ziling Jiang、Jianqi Zhang、Yawen Li、Shurui Pei、Xiao Han、Haigen Xiong、Xinyu Liang、Yuze Lin、Zhixiang Wei、Fengjiao Zhang、Xin Zhang、Zhi‐Xiang Wang、Qinqin Shi、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202306307

  日期：2023.10.9

  An efficient Pd and Cu co-catalyzed DArP was developed via inert C−S bond cleavage of aryl thioethers. Moreover, the mechanism studies highlighted the important role of palladium (Pd) and copper (Cu) co-catalysis. Of note, CPs synthesized in this method possessed low trap densities, high Mns and charge transport mobility, signifying an excellent choice for synthesizing high performance CPs.

  通过芳基硫醚的惰性 C−S 键断裂开发了一种高效的 Pd 和 Cu 共催化 DArP。此外，机理研究强调了钯（Pd）和铜（Cu）共催化的重要作用。值得注意的是，该方法合成的CP具有低陷阱密度、高M n s和电荷传输迁移率，是合成高性能CP的绝佳选择。
• A Family of Donor–Acceptor Photovoltaic Polymers with Fused 4,7-Dithienyl-2,1,3-benzothiadiazole Units: Effect of Structural Fusion and Side Chains
  作者：Chong-Yu Mei、Long Liang、Fu-Gang Zhao、Jin-Tu Wang、Lin-Feng Yu、Yu-Xue Li、Wei-Shi Li

  DOI：10.1021/ma401298g

  日期：2013.10.8

  A new optoelectronic building block, dithieno[3',2':3,4;2 '',3 '':5,6]benzo[1,2-c][1,2,5]thiadiazole, was designed by applying a fusion strategy on 4,7-dithienyl-2,1,3-benzothiadazole (DTBT) and named as fDTBT. In combination with benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT), fDTBT was used for the construction of a family of donor-acceptor copolymers, P(BDTn-fDTBT), with different side chains (n is carbon number of the side chain and varies from 8, 10, 12, 16, 20, to 24). It was found that the side chains have great impact on processing and photovoltaic properties of the polymers. P(BDTn-fDTBT) (n = 8, 10, and 12) bearing small alkyl side chains show poor solubility even in hot solvents. P(BDTn-fDTBT) (n = 20 and 24) have good solubility but inferior photovoltaic performance with an efficiency of 1.04% and 0.49%, respectively. Only P(BDT16-fDTBT) having 2-hexyldecyl side chain possesses both suitable solution processability and good photovoltaic properties with an efficiency around 4.36%. The comparison between P(BDT16-fDTBT) with the nonfused reference polymer P(BDT20-DTBT) reveals that the structural fusion on DTBT endows the polymer a deeper HOMO energy level and a better film morphology when blending with [6,6]-phenyl-C-61-butyric acid methyl ester (PC61BM), finally resulting in improved photovoltaic performance.