4-噻吩-2-基-噻唑-2-胺 | 28989-50-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-噻吩-2-基-噻唑-2-胺
• 中文别名: 4-(2-噻吩基)-1,3-三唑-2-胺；2-(2-氨基-4-噻唑基)噻吩
• 英文名称: 2-amino-4-(2-thienyl)thiazole
• 英文别名: 4-(thiophen-2-yl)thiazol-2-amine；4-thiophen-2-yl-thiazol-2-ylamine；2-Amino-4-(2'-thienyl)-thiazol；4-thiophen-2-yl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 28989-50-6
• 化学式: C₇H₆N₂S₂
• mdl: MFCD00457532
• 分子量: 182.27
• InChiKey: XRNPDKQNHIKARG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130℃
• 沸点：
  366.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-噻吩-2-基-噻唑-2-胺 在 TEA 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(2-thienyl)-2-(2'-amino-6H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)aminothiazole
  参考文献：
  名称：

  Ghorab; El-Batal, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2002, vol. 141, # 2, p. 110 - 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-methoxybenzyl)(4-(thiophen-2-yl)thiazol-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-噻吩-2-基-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  3,4-取代的5-氨基吡唑和4-取代的-2-氨基噻唑的制备

  摘要：

  3,4-取代的5-氨基吡唑和4-取代的2-氨基噻唑是药物化学和药物开发项目中经常使用的中间体。我们报道了基于钯介导的β-酮腈与芳基溴化物的α-芳基化反应的3,4-取代的5-氨基吡唑类化合物的便捷合成（35个例子）。通过使用新制备的，适当保护的4-硼酸-2-氨基噻唑的频哪醇酯和MIDA酯与（杂）芳基卤化物的Suzuki偶联的序列，组装4-取代的2-氨基噻唑的文库（21个实例）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02655

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the 2-Aminothiazoles as Anti-Tubercular Agents
  作者：Edward A. Kesicki、Mai A. Bailey、Yulia Ovechkina、Julie V. Early、Torey Alling、Julie Bowman、Edison S. Zuniga、Suryakanta Dalai、Naresh Kumar、Thierry Masquelin、Philip A. Hipskind、Joshua O. Odingo、Tanya Parish

  DOI：10.1371/journal.pone.0155209

  日期：——

  designing and synthesizing a large number of analogs and testing these for activity against M. tuberculosis, as well as eukaryotic cells. We determined that the C-2 position of the thiazole can accommodate a range of lipophilic substitutions, while both the C-4 position and the thiazole core are sensitive to change. The series has good activity against M. tuberculosis growth with sub-micromolar minimum

  2-氨基噻唑系列对全球重要病原体结核分枝杆菌具有抗菌活性。我们通过设计和合成大量类似物并测试它们对结核分枝杆菌以及真核细胞的活性来探索其活性的本质。我们确定噻唑的 C-2 位可以容纳一系列亲脂性取代，而 C-4 位和噻唑核心都对变化敏感。该系列对结核分枝杆菌生长具有良好的活性，可达到亚微摩尔的最低抑制浓度。与其他细菌相比，代表性的类似物对分枝杆菌物种具有选择性，并且对复制的结核分枝杆菌具有快速杀菌作用。作用方式似乎不涉及铁螯合。我们的结论是，该系列作为新型抗结核药物具有进一步开发的潜力。
• Synthesis of 2-aminothiazoles via rhodium-catalyzed carbenoid insertion/annulation of sulfoxonium ylides with thioureas
  作者：Yuncan Chen、Shan Lv、Ruizhi Lai、Yingying Xu、Xin Huang、Jianglian Li、Guanghui Lv、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.052

  日期：2021.8

  Sulfoxonium ylides as carbene precursors couple smoothly with thioureas in the presence of 5 mol% of rhodium(II) acetate dimmer via carbenoid insertion to afford the corresponding 2-aminothiazoles with high chemoselectivity, providing a facile and efficient approach to access a variety of 2-aminothiazole derivatives with good functional groups tolerance.

  在 5 mol% 的乙酸铑（II）二聚体的存在下，作为卡宾前体的磺基叶立德通过卡宾插入提供了相应的具有高化学选择性的 2-氨基噻唑，提供了一种简单有效的方法来获得各种 2-具有良好官能团耐受性的氨基噻唑衍生物。
• Convenient and simple synthesis of 2-aminothiazoles by the reaction of α-halo ketone carbonyls with ammonium thiocyanate in the presence of N-methylimidazole
  作者：H.M. Meshram、Pramod B. Thakur、B. Madhu Babu、Vikas M. Bangade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.080

  日期：2012.9

  Substituted 2-aminothiazole derivatives were obtained as a result of N-methylimidazole catalyzed cyclization of α-halo ketone carbonyls with ammonium thiocyanate in water–alcoholic media. The generality of the method has been demonstrated by screening a series of aromatic/heteroaromatic/aliphatic α-halo ketones, α-halo β-diketones, and α-halo β-ketoesters. The developed method is simple, mild, and

  在水-醇介质中，N-甲基咪唑与硫氰酸铵的N-甲基咪唑催化的α-卤代酮羰基环化反应获得了取代的2-氨基噻唑衍生物。通过筛选一系列芳族/杂芳族/脂肪族α-卤代酮，α-卤代β-二酮和α-卤代β-酮酸酯，证明了该方法的普遍性。所开发的方法简单，温和，通用，可从容易获得的起始原料中以良好至中等的收率制备功能多样的2-氨基噻唑。
• Citric Acid-catalyzed Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles from Ketones via C-Br, C-S, and C-N Bond Formations in One Pot: A Green Approach
  作者：Trivikram Reddy Gundala、Kumar Godugu、Chinna Gangi Reddy Nallagondu

  DOI：10.1002/jccs.201700200

  日期：2017.12

  protocol has been developed for the synthesis of 2,4‐disubstituted thiazoles via C–Br, C–S, and, C–N bond formations in a single step from readily available ketones, N‐bromosuccinimide (NBS), and thiourea catalyzed by citric acid in a mixture of ethanol and water (3:1) under reflux conditions. This method has the advantages of freedom from the isolation of lachrymatory α‐bromoketones, ease of carrying

  已开发出一种改进的，更环保的方案，可通过一步一步从现成的酮类N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），C-Br，C-S和C-N键的形成中合成2,4-二取代的噻唑，在回流条件下，柠檬酸在乙醇和水（3：1）的混合物中由柠檬酸催化硫脲。该方法的优点是无需分离催泪性α-溴代酮，易于操作，反应曲线更干净，底物范围宽，无需色谱纯化和适合大规模合成。
• I2/CuO-catalyzed tandem cyclization strategy for one-pot synthesis of substituted 2-aminothiozole from easily available aromatic ketones/α,β-unsaturated ketones and thiourea
  作者：Yan-Ping Zhu、Jing-Jing Yuan、Qin Zhao、Mi Lian、Qing-He Gao、Mei-Cai Liu、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.074

  日期：2012.1

  A concise and efficient one-pot process from easily available methyl ketones/unsaturated methyl ketones and thiourea was developed for the synthesis of 2-aminothiazoles under the media of I2/CuO. The method can highly stereoselectivity obtain the E-isomers of 4-ethenyl-2-aminothiazoles (5a–f). All these target molecules were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compounds

  开发了一种由易得的甲基酮/不饱和甲基酮和硫脲组成的简洁高效的一锅法，用于在I 2 / CuO介质下合成2-氨基噻唑。该方法可以高度立体选择性地获得4-乙烯基-2-氨基噻唑的电子异构体（5a–f）。所有这些目标分子均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析进一步确定目标化合物3c和5b。