4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 | 165190-76-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑
• 中文别名: 4,7-双(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4,7-bis(thiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-di(2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-di(2-thienyl)benzo[2,1,3]thiadiazole；DBT；4,7-bis(thiophen-2-yl)benzo[2,1,3]thiadiazole；4,7-bis(2-thienyl) 2,1,3-benzothiadiazole；4,7-di(thien-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-dithienyl-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-dithiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 165190-76-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂S₃
• 分子量: 300.429
• InChiKey: XGERJWSXTKVPSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129℃ (hexane )
• 沸点：
  482.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  445nm(CHCl3)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

4,7-二(2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,7-Di(2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,7-二(2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
百分比： >98.0%(HPLC)(N)
CAS编码： 165190-76-1
分子式： C14H8N2S3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4,7-二(2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 红黄色-红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
124°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4,7-二(2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4,7-二(2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

DBT是一种远红/近红外荧光探针，用于特定的体外和体内肿瘤相关蛋白成像。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole	——	C10H6N2S2	218.303

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole	1093862-55-5	C14H7BrN2S3	379.325
  4,7-双(5-溴-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑	4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)benzo-2,1,3-thiadiazole	288071-87-4	C14H6Br2N2S3	458.221
  ——	5-(4-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)thiophene-2-carbaldehyde	1042440-26-5	C15H8N2OS3	328.439
  ——	4-(5-ethynylthiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)-benzo[d]-2,1,3-thiadiazole	1361000-55-6	C16H8N2S3	324.451
  ——	5-[7-(2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]-2-thiophenemethanol	1202543-75-6	C15H10N2OS3	330.455
  ——	N,N-diphenyl-4-(5-(7-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophen-2-yl)aniline	1380314-72-6	C32H21N3S3	543.737
  4,7-双(2-三甲基硅烷基噻吩-5-基)-2,1,3-苯并噻二唑	4,7-bis(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole	1025451-57-3	C20H24N2S3Sn2	626.042
  ——	4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(3,5-dibromothiophen-2-yl)benzo-2,1,3-thiadiazole	1333504-94-1	C14H5Br3N2S3	537.117
  ——	4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diylbis(thiophene-5,2-diyl))bis(N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline)	1380314-79-3	C54H42N4O4S3	907.15
  ——	4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-(5-(7-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophen-2-yl)phenyl)aniline	1380314-77-1	C34H25N3O2S3	603.789

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-(5-ethynylthiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)-benzo[d]-2,1,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  An engineered co-sensitization system for highly efficient dye solar cells

  摘要：

  小说式的共敏染料已进行结构调整并应用于多敏染料器件中，展示了协同效应的效率提升。

  DOI：

  10.1039/c4cc01801j
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 反应 26.0h， 生成 4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  用于制造体异质结小分子有机太阳能电池的线性低带隙不对称共轭供体分子。

  摘要：

  线性有机小分子 (E)-4-(5-(3,5-二甲氧基-苯乙烯基)噻吩-2-基)-7-(5″-己基-[2,2':5',2合成并分析了“-三噻吩]-5-基）苯并[c][1,2,5]噻二唑（MBTR），其包含苯并噻二唑（BTD）受体，通过π桥噻吩与末端供体联噻吩和二甲氧基乙烯基苯连接。 MBTR 有效地调节了热、吸收和发射特性，以增强固态下的分子堆积和聚集行为。所获得的1.86 eV的光学带隙和-5.42 eV的低位最高占据分子轨道（HOMO）能级有效降低了所制造器件的能量损失，从而实现了增强的光伏性能。优化后的 MBTR:PC71BM (1:2.5 w/w%) 富勒烯器件的最大功率转换效率 (PCE) 为 7.05%，开路电压 (VOC) 为 0.943 V，短路电流密度 ( JSC) 为 12.63 mA/cm2，填充因子 (FF) 为 59.2%。添加 3% 1,8-二碘辛烷 (DIO) 后，PCE

  DOI：

  10.3390/molecules28041538
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到对氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  无金属，可见光促进的光催化小分子有机半导体的结构设计原理

  摘要：

  在此，我们报告了小分子有机半导体作为无金属，纯有机和可见光活性光催化剂的结构设计原理。合成了两个系列的电子给体和受体型有机半导体分子以满足关键要求，例如1）可见光区域的吸收范围，2）足够的光氧化还原电势和3）光生激子的寿命长。在富含丙二酸酯衍生物的富电子杂芳族化合物的分子间CH官能化中证明了光催化活性。描述了光诱导电子在有机光催化剂，底物和牺牲剂之间传输的机理。凭借其可调的吸收范围和定义的能带结构，

  DOI：

  10.1002/anie.201603789

文献信息

• Tri(1-adamantyl)phosphine: Expanding the Boundary of Electron-Releasing Character Available to Organophosphorus Compounds
  作者：Liye Chen、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.6b03215

  日期：2016.5.25

  We report here the remarkable properties of PAd3, a crystalline air-stable solid accessible through a scalable SN1 reaction. Spectroscopic data reveal that PAd3, benefiting from the polarizability inherent to large hydrocarbyl groups, exhibits unexpected electron releasing character that exceeds other alkylphosphines and falls within a range dominated by N-heterocyclic carbenes. Dramatic effects in

  我们在这里报告了 PAd3 的显着特性，PAd3 是一种结晶的空气稳定固体，可通过可扩展的 SN1 反应获得。光谱数据显示，PAd3 受益于大烃基固有的极化性，表现出超出其他烷基膦的意外电子释放特性，并落在以 N-杂环卡宾为主的范围内。在低 Pd 负载下氯（杂）芳烃（40 个例子）的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联过程中，PAd3 还具有显着的催化作用，包括商业药物的后期功能化。从氯芳烃合成缬沙坦和啶酰菌胺的工业前体在 10 分钟内具有 ~2 × 10(4) 周转率，证明了卓越的时空产率。
• [EN] TRI-(ADAMANTYL)PHOSPHINES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] TRI-(ADAMANTYL)PHOSPHINES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2017075581A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  In one aspect, phosphine compounds comprising three adamantyl moieties (PAd3) and associated synthetic routes are described herein. Each adamantyl moiety may be the same or different. For example, each adamantyl moiety (Ad) attached to the phosphorus atom can be independently selected from the group consisting of adamantane, diamantane, triamantane and derivatives thereof. Transition metal complexes comprising PAd3 ligands are also provided for catalytic synthesis including catalytic cross-coupling reactions.

  在一个方面，本文描述了包括三个金刚烷基团（PAd3）的膦化合物及其相关的合成途径。每个金刚烷基团可以相同也可以不同。例如，连接到磷原子的每个金刚烷基团（Ad）可以独立地从金刚烷、二金刚烷、三金刚烷及其衍生物组成的群体中选择。还提供了包括PAd3配体的过渡金属配合物，用于催化合成，包括催化交叉偶联反应。
• A Versatile Approach to Organic Photovoltaics Evaluation Using White Light Pulse and Microwave Conductivity
  作者：Akinori Saeki、Saya Yoshikawa、Masashi Tsuji、Yoshiko Koizumi、Marina Ide、Chakkooth Vijayakumar、Shu Seki

  DOI：10.1021/ja309524f

  日期：2012.11.21

  conjugated polymers have been investigated for application in organic photovoltaic cells (OPVs) to achieve efficient conversion of the wide spectrum of sunlight into electricity. A remarkable improvement in power conversion efficiency (PCE) has been achieved through the use of innovative materials and device structures. However, a reliable technique for the rapid screening of the materials and processes

  已经研究了最先进的低带隙共轭聚合物在有机光伏电池 (OPV) 中的应用，以实现将广谱太阳光有效转化为电能。通过使用创新材料和器件结构，功率转换效率 (PCE) 得到了显着提高。然而，快速筛选材料和工艺的可靠技术是该领域快速发展的先决条件。在这里，我们报告了通过时间分辨微波电导率 (TRMC) 和来自氙气闪光灯的亚微秒白光脉冲的组合，实现了对体异质结 OPV 的这种通用评估技术的实现。Xe-flash TRMC 允许检查 OPV 有源层，而无需制造实际设备。
• Optical Activity of Heteroaromatic Conjugated Polymer Films Prepared by Asymmetric Electrochemical Polymerization in Cholesteric Liquid Crystals: Structural Function for Chiral Induction
  作者：Kohsuke Kawabata、Masaki Takeguchi、Hiromasa Goto

  DOI：10.1021/ma400302j

  日期：2013.3.26

  We electrochemically polymerized various achiral heteroaromatic monomers in left-handed helical cholesteric liquid crystal (CLC) media. Circular dichroism (CD) spectroscopy revealed that most of the resulting conjugated polymer films exhibited both the first negative and second positive Cotton effects near their absorption maxima. This indicates left-handed helical aggregation of the conjugated main

  我们在左旋螺旋胆甾型液晶（CLC）介质中电化学聚合了各种非手性杂芳族单体。圆二色性（CD）光谱显示，大多数所得共轭聚合物薄膜在其吸收最大值附近均表现出第一负棉花效应和第二正棉花效应。这表明共轭主链的左旋螺旋聚集，这与CLC的左旋螺旋顺序一致。该结果表明，在电沉积期间，左旋螺旋CLC环境引起聚合物的左旋螺旋聚集。然而，聚合物的CD强度取决于母体单体的结构。
• Molecular Design of Donor-Acceptor-Type Organic Photocatalysts for Metal-free Aromatic C−C Bond Formations under Visible Light
  作者：Lei Wang、Jeehye Byun、Run Li、Wei Huang、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800950

  日期：2018.11.16

  Metal‐free and photocatalytic radical‐mediated aromatic C−C bond formations offer a promising alternative pathway to the conventional transition metal‐catalyzed cross‐coupling reactions. However, the formation of aryl radicals from common precursors such as aryl halides is highly challenging due to their extremely high reductive potential. Here, we report a structural design strategy of donor‐acceptor‐type

  无金属和光催化自由基介导的芳族碳键形成为常规过渡金属催化的交叉偶联反应提供了有希望的替代途径。然而，由于它们的极高的还原电势，由常见的前体例如芳基卤化物形成芳基是非常具有挑战性的。在这里，我们报告了供体-受体型有机光催化剂通过芳基卤化物的还原脱卤作用形成可见光驱动的CC键形成的结构设计策略。通过简单的供体-受体部分的杂原子工程，可以将光催化剂的还原电势与SCE进行系统地校正为−2.04 V vs. SCE。分子光催化剂的高还原电位可以将各种芳基卤化物还原为芳基，从而与杂芳烃形成C-C键。