4,7-双（5-溴噻吩-2-基）-5,6-双（辛氧基）苯并并[c][1,2,5]噻二唑 | 1192352-10-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-双（5-溴噻吩-2-基）-5,6-双（辛氧基）苯并并[c][1,2,5]噻二唑
• 中文别名: 4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-5,6-双(辛氧基)苯并并[C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5,6-dioctoxy-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1192352-10-5
• 化学式: C₃₀H₃₈Br₂N₂O₂S₃
• 分子量: 714.65
• InChiKey: QNBPEQCRDXBBCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5,6-双（辛氧基）-4,7-二（噻吩-2-基）苯并[c][1,2,5]噻二唑	5,6-bis(octyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole	1192352-09-2	C30H40N2O2S3	556.858

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双（5-溴噻吩-2-基）-5,6-双（辛氧基）苯并并[c][1,2,5]噻二唑 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-4,5-bis(octyloxy)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于具有氟化苯基侧链的新型喹喔啉衍生物的高效聚合物太阳能电池†

  摘要：

  PBDTT-DTFPQx的一种新型供体-π-受体（D-π-A）型聚合物，由中等供电子的5,8-二烷基噻吩基取代的苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩组成（合成了BDTT）部分和带有噻吩π桥单元的强电子接受性4-氟苯基取代的6,7-二辛氧基氧基喹喔啉（FPQx），并将其表征为聚合物太阳能电池（PSC）的供体材料。该聚合物表现出1.66eV的低光学带隙，吸收开始为745nm，低的HOMO能级为-5.52eV，并且空穴迁移率为5.05×10 -4 cm 2 V -1 s -1。与报道的类似物相比，基于PBDTT-DTFPQx / PC的PSC71 BM表现出出色的填充因子（FF）值。通过优化的PBDT-TFQ：PC 71 BM的混合比（1：4，w / w），可以得到7.2％的高功率转换效率（PCE），开路电压（ V oc）为0.87 V ，在AM 1.5G辐照下，短路电流（ J sc）为11

  DOI：

  10.1039/c6tc00353b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(辛氧基)苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 氢溴酸 、 溴 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 4,7-双（5-溴噻吩-2-基）-5,6-双（辛氧基）苯并并[c][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  D-pi-A-pi-D型苯并噻二唑-三苯胺基小分子，在pi桥上含氰基，用于高开路电压的溶液加工有机太阳能电池。

  摘要：

  设计并合成了由苯并噻二唑和三苯胺组成的两个新颖的D-pi-A-pi-D结构小分子。在pi桥上带有氰基的化合物显示出很深的HOMO能级，导致高达1.04 V的V（OC）令人印象深刻，PCE为3.85％，而未被氰基取代的V（OC）为0.94 V，且PCE为1.99％。

  DOI：

  10.1039/c2cc35754b

文献信息

• D–π–A–π–D type benzothiadiazole–triphenylamine based small molecules containing cyano on the π-bridge for solution-processed organic solar cells with high open-circuit voltage
  作者：Shaohang Zeng、Lunxiang Yin、Changyan Ji、Xueying Jiang、Kechang Li、Yanqin Li、Yue Wang

  DOI：10.1039/c2cc35754b

  日期：——

  Two novel D-pi-A-pi-D structured small molecules composed of benzothiadiazole and triphenylamine were designed and synthesized. with cyano on the pi-bridge exhibited a deep HOMO energy level, resulting in an impressive V(OC) of up to 1.04 V with a PCE of 3.85%, while non-cyano substituted yielded a V(OC) of 0.94 V and a PCE of 1.99%.

  设计并合成了由苯并噻二唑和三苯胺组成的两个新颖的D-pi-A-pi-D结构小分子。在pi桥上带有氰基的化合物显示出很深的HOMO能级，导致高达1.04 V的V（OC）令人印象深刻，PCE为3.85％，而未被氰基取代的V（OC）为0.94 V，且PCE为1.99％。
• Synthesis and Characterization of an Anthracene-Based Low Band Gap Polymer for Photovoltaic Devices
  作者：In Hwan Jung、Hoyeon Kim、Wonho Lee、Byung Jun Jung、Han Young Woo、Seunghyup Yoo、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1166/jnn.2014.8788

  日期：2014.8.1

  We have synthesized an anthracene-based conjugated polymer, poly[(9,10-bis(oct-1-ynyl) anthracene)-alt-(5,6-bis(octyloxy)-4,7-bis(thiophen-2-yl)benzo-[c][1,2,5]-thiadiazole)] (PANTBT), for application in organic photovoltaic devices. It exhibited a number average molecular weight of 14,300 g/mol and was fairly soluble in chlorinated organic solvents due to flexible octynyl- and octyloxy side chains on the anthracene and benzothiadiazole moieties. PANTBT showed absorption covering 300–660 nm. Through the bond alternation between the electron-sufficient anthracene (and thiophene) and electron-deficient benzothiadiazole units, a band gap of PANTBT was decreased to 1.89 eV, showing a deep HOMO level of −5.31 eV. As a result, PANTBT exhibited promising photovoltaic properties with a PCE value of 1.90% (V oc = 0.77 V, J sc = −6.50 mA/cm2, FF = 0.38) upon blending with PC71BM under AM 1.5G.

  我们合成了一种基于蒽的共轭聚合物，聚[(9,10-双(辛-1-炔基)蒽)-与-(5,6-双(辛氧基)-4,7-双(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]-噻二唑)]（PANTBT），用于有机光伏设备的应用。该聚合物的数均分子量为14,300 g/mol，并且由于蒽和苯并噻二唑部分的灵活的辛炔基和辛氧基侧链，在氯化有机溶剂中具有相当好的溶解性。PANTBT的吸收覆盖范围为300–660 nm。通过富电子的蒽（和噻吩）单元与缺电子的苯并噻二唑单元之间的键交替，PANTBT的带隙降低至1.89 eV，具有深层的HOMO能级为−5.31 eV。因此，PANTBT在与PC71BM混合后，在AM 1.5G条件下展现出良好的光伏性能，光电转换效率（PCE）值为1.90%（开路电压V oc = 0.77 V，短路电流密度J sc = −6.50 mA/cm²，填充因子FF = 0.38）。
• POLYMERS OF 8,9-DIHYDROBENZO[DEF]CARBAZOLE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Blouin Nicolas

  公开号：US20130001476A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to novel polymers containing 8,9-dihydrobenzo[def]carbazole units, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  该发明涉及含有8,9-二氢苯并[def]咔唑单元的新型聚合物，以及它们的制备方法和材料，它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的用途，以及包含这些聚合物的OE器件。
• [EN] POLYMERS OF BENZODITHIOPHENE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] POLYMÈRES DE BENZODITHIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2011131280A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  the invention relates to novel polymers of benzodithiophene, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  本发明涉及苯并二噻吩的新型聚合物、其制备方法和材料、它们在有机电子（OE）器件中作为半导体的应用，以及包含这些聚合物的OE器件。
• Effects of π-Conjugated Bridges on Photovoltaic Properties of Donor-π-Acceptor Conjugated Copolymers
  作者：Xiaochen Wang、Yeping Sun、Song Chen、Xia Guo、Maojie Zhang、Xiaoyu Li、Yongfang Li、Haiqiao Wang

  DOI：10.1021/ma202656b

  日期：2012.2.14

  to 3.72% for P(BDT-T-BT) and to 4.93% for P(BDT-TT-BT). Compared to furan and thiophene, thieno[3,2-b]thiophene π-bridge in the copolymers shows superior photovoltaic performance. The results indicate that the photovoltaic performance of some high efficiency D–A copolymers reported in literatures could be improved further by inserting suitable π-bridges.

  基于苯并二噻吩（BDT ）的一系列共轭施主（D）-π-受体（A）共聚物P（BDT-F-BT），P（BDT-T-BT）和P（BDT-TT-BT）通过钯催化的斯蒂勒偶联法设计合成了供体单元和具有不同π桥的苯并噻二唑（BT）受体单元。所述BDT供体单元和受体BT单元之间的π-桥是呋喃（˚F）在P（BDT-F-BT），噻吩（Ť中）P（BDT-T-BT）和噻吩并[3,2- b ]噻吩（TT）在P（BDT-TT-BT）。已经发现，π-桥显着影响共聚物的分子结构和光电性能。随着呋喃到噻吩，然后到噻吩并[3,2- b ]噻吩的π桥变化，分子链的形状逐渐从z形变为几乎直线。的带隙P（BDT-F-BT），P（BDT-T-BT）和P（BDT-TT-BT），从1.96至1.82调谐到1.78电子伏特与HOMO能级向上移从-5.44到-5.35至-5.21 eV。以聚合物为施主和PC 71 BM为受体的块状异质结太