4,7-二(5-溴噻吩基-2-)-5-氟-苯并噻二唑 | 1352921-50-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-二(5-溴噻吩基-2-)-5-氟-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5-fluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-5-fluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5-fluoro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1352921-50-6
• 化学式: C₁₄H₅Br₂FN₂S₃
• 分子量: 476.212
• InChiKey: NRHPNDCWHKYKEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-乙二酮,1,2-双[4-[(2-乙基己基)氧基]苯基]- 、 4,7-二(5-溴噻吩基-2-)-5-氟-苯并噻二唑 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 以43%的产率得到5,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,3-bis(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)-6-fluoroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  High performance cyano-substituted quinoxaline-based polymers for both fullerene and nonfullerene polymer solar cells

  摘要：

  这项研究不仅可以提供有关F和CN取代基在光伏性能方面的首次直接比较，还可以在富勒烯和非富勒烯有机太阳能电池的两个类别中，提供已报道的CN取代聚合物中最高的光电转换效率。

  DOI：

  10.1039/d0ta06422j
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 碘 、 silver sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 173.5h， 生成 4,7-二(5-溴噻吩基-2-)-5-氟-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  氟取代的苯并噻二唑基有机半导体的简便合成及其在溶液处理的小分子有机太阳能电池中的应用

  摘要：

  证明了一种用于合成氟化苯并噻二唑的碘化衍生物的简便新方法，可用于生产p型半导体材料。新合成的小分子化合物bis [TPA-diTh] -MonoF-BT和bis [TPA-diTh] -DiF-BT在溶液加工中表现出2.95％的功率转换效率和0.85 V的高开路电压小分子有机太阳能电池。

  DOI：

  10.1002/chem.201201321

文献信息

• Efficient design and structural modifications for tuning the photoelectric properties of small-molecule acceptors in organic solar cells
  作者：Xiaodong He、Lunxiang Yin、Yanqin Li

  DOI：10.1039/c9nj00600a

  日期：——

  (PIAT)2dfBT. By introducing fluorine atoms on the molecular backbone, both the HOMO and LUMO energy levels can be tuned efficiently, with minimal influence on optical absorption. Next, on the basis of the BT-based molecules, two extended molecules containing diketopyrrolopyrrole (DPP) were constructed, namely (PIAT)2DPP and FADPPPI, improving optical absorption successfully, especially for FADPPPI with

  设计并合成了五个新颖的小分子，以研究分子结构与光电性能之间的关系。首先，三个A 1 –A–A 1型分子，其中以2,1,3-苯并噻二唑（BT）单元为中心，没有，一个或两个氟原子，2-乙基己基取代的邻苯二甲酰亚胺（PI）合成了乙炔基和乙炔基官能化的噻吩作为π-连接基，以探讨氟化对（PIAT）2 BT，（PIAT）2 fBT和（PIAT）2 dfBT光电性能的影响。通过在分子主链上引入氟原子，可以有效地调节HOMO和LUMO的能级，而对光吸收的影响最小。接下来，在基于BT的分子的基础上，构建了两个含有二酮吡咯并吡咯（DPP）的扩展分子，即（PIAT）2 DPP和FADPPPI，成功地改善了光吸收，特别是对于FADPPPI膜中的吸收边缘为850 nm。考虑到上述五个分子的光电性能，选择聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为与这些分子配对的电子供体材料，并进行了初步的器件制造和光伏性能的研究。这些结果表
• Synthesis of low bandgap small molecules containing fluorinated benzothiadiazole and phenothiazine for photovoltaic applications
  作者：Sella Kurnia Putri、Youn Hwan Kim、Joo Hyun Kim、Dong Wook Chang

  DOI：10.1080/15421406.2017.1348807

  日期：2017.8.13

  A series of small molecules (SMs) containing fluorinated benzothiadiazole (BT) and phenothiazine (PT) were synthesized via the Suzuki coupling reaction. For exploring the effect of auxiliary electron-accepting moieties on the chemical structures, one or two fluorine atoms were selectively incorporated into the central electron-withdrawing BT unit of the non-fluorinated standard small molecule (BDP) to afford BDP-F and BDP-FF, respectively. Because of the favorable contributions of the fluorine atoms, the optimized inverted-type photovoltaic devices containing the SMs as active components exhibited improvement in PCE with increasing fluorine substitution, i.e., 0.49%, 0.54%, and 0.78% for BDP, BDP-F, and BDP-FF, respectively.
• Facile Synthesis of Fluorine-Substituted Benzothiadiazole-Based Organic Semiconductors and Their Use in Solution-Processed Small-Molecule Organic Solar Cells
  作者：Nara Cho、Kihyung Song、Jae Kwan Lee、Jaejung Ko

  DOI：10.1002/chem.201201321

  日期：2012.9.3

  is demonstrated for the production of p‐type semiconducting materials. The newly synthesized small‐molecule compounds bis[TPA‐diTh]‐MonoF‐BT and bis[TPA‐diTh]‐DiF‐BT exhibited a power conversion efficiency of 2.95 % and a high open‐circuit voltage of 0.85 V in solution‐processed small‐molecule organic solar cells.

  证明了一种用于合成氟化苯并噻二唑的碘化衍生物的简便新方法，可用于生产p型半导体材料。新合成的小分子化合物bis [TPA-diTh] -MonoF-BT和bis [TPA-diTh] -DiF-BT在溶液加工中表现出2.95％的功率转换效率和0.85 V的高开路电压小分子有机太阳能电池。
• High performance cyano-substituted quinoxaline-based polymers for both fullerene and nonfullerene polymer solar cells
  作者：Shinta Lieviana Handoko、Mijin Jeong、Dong Ryeol Whang、Joo Hyun Kim、Dong Wook Chang

  DOI：10.1039/d0ta06422j

  日期：——

  This research can offer not only the first direct comparisons between F and CN substituents on the photovoltaic properties but also the highest PCEs among the reported CN-substituted polymers in both categories of fullerene and nonfullerene PSCs.

  这项研究不仅可以提供有关F和CN取代基在光伏性能方面的首次直接比较，还可以在富勒烯和非富勒烯有机太阳能电池的两个类别中，提供已报道的CN取代聚合物中最高的光电转换效率。