4-R-4H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯 | 88537-32-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 中文名称: 4-R-4H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯
• 英文名称: 4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: 4H-dithieno<3,2-b:2',3'-d>pyrrole；DTP；3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 88537-32-0
• 化学式: C₈H₅NS₂
• 分子量: 179.266
• InChiKey: VBSAGAKIMFPMFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  371.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-R-4H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯 在 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl}-2,6-bis(trimethylstannyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  利用生态友好型溶剂制备高效的低聚物基体异质结太阳能电池

  摘要：

  可溶液处理的基于低聚物的有机太阳能电池的领域正在迅速发展。然而，在太阳能电池装置的制造中使用的普通卤代溶剂作为与工业应用相关的日益严重的问题而突出。在这里，我们报道了溶液处理的整体异质结太阳能电池的制造和后处理，它们完全是由非卤代溶剂邻二甲苯进行加工，而四氢呋喃则用于溶剂蒸汽退火（SVA）。作为供体，我们掺入了一系列三种不同的双硫杂[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP），其中含有AD-A-共聚低聚物和[6,6]-苯基-C 71 -丁酸甲酯（PC 71BM）作为接受者。所得器件的功率转换效率（PCE）高达7.04％。使用吸收光谱，掠入射X射线衍射（GIXRD）和原子力显微镜（AFM）探测光敏层，以阐明溶剂蒸汽处理的效果。

  DOI：

  10.1039/c7tc02131c
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 三苯甲硅烷基 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到4-R-4H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯
  参考文献：
  名称：

  合成4H-二硫代[3,2-b：2′，3′-d]吡咯的新方法

  摘要：

  提出了从商业上可获得的溴噻吩前体开始合成4 H- dithieno [3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的各种替代方法。关键步骤涉及Cadogan反应，Ullmann型C-N偶联或Buchwald-Hartwig型胺化，以建立DTP的中心吡咯环。使用氨代孕盐可得到总目标产率为33％至63％的稠合目标杂并苯，并且相应的方法可大规模应用。

  DOI：

  10.1002/poc.3743

文献信息

• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ACYL MOIETIES)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTIONS ACYLE)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023106A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Se, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, SO2, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors.

  本公开的和描述的发明涉及制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，如S、Se、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5，且两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有式（II）的化合物和/或包含具有式（II）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。三环核可以与自身偶联。Z基也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。
• 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR20150144421A

  公开（公告）日：2015-12-28

  하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자가 제공된다: <화학식 1> 상기 식 중, X, 및 R1 내지 R10은 발명의 상세한 설명을 참조한다. 상기 축합환 화합물을 포함하는 유기층을 구비한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고발광 효율 및 장수명의 특성을 가진다.

  本发明提供了由下式 1 表示的缩合环状化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件：<方案 1> 其中 X 和 R1 至 R10 参见本发明的详细说明。具有包含上述缩合环状化合物的有机层的有机发光器件具有低驱动电压、高光效和长寿命的特点。
• Dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]pyrrole Cored p‐Type Semiconductors Enabling 20 % Efficiency Dopant‐Free Perovskite Solar Cells
  作者：Jie Zhou、Xinxing Yin、Zihao Dong、Amjad Ali、Zhaoning Song、Niraj Shrestha、Sandip Singh Bista、Qinye Bao、Randy J. Ellingson、Yanfa Yan、Weihua Tang

  DOI：10.1002/anie.201905624

  日期：2019.9.23

  Organic p-type semiconductors with tunable structures offer great opportunities for hybrid perovskite solar cells (PVSCs). We report herein two dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole (DTP) cored molecular semiconductors prepared through π-conjugation extension and an N-alkylation strategy. The as-prepared conjugated molecules exhibit a highest occupied molecular orbital (HOMO) level of -4.82 eV and a hole

  具有可调结构的有机p型半导体为混合钙钛矿太阳能电池（PVSC）提供了巨大的机会。我们在这里报告通过π-共轭延伸和N-烷基化策略制备的两个双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（DTP）核心的分子半导体。所制备的共轭分子具有-4.82 eV的最高占据分子轨道（HOMO）水平，并且空穴迁移率高达2.16×10-4 cm2 V-1 s-1。基于DTP的半导体具有出色的成膜性和钙钛矿上超过99％的光致发光猝灭效率，可作为压区结构PVSC的空穴传输材料（HTM）有效地发挥作用。其无掺杂剂MA0.7 FA0.3 PbI2.85 Br0.15器件的功率转换效率超过20％，这是基于非掺杂分子HTM的PVSC的最高值之​​一。
• 2D Side‐Chain Engineered Asymmetric Acceptors Enabling Over 14% Efficiency and 75% Fill Factor Stable Organic Solar Cells
  作者：Jinru Cao、Hongtao Wang、Shenya Qu、Jiangsheng Yu、Linqiang Yang、Zhuohan Zhang、Fuqiang Du、Weihua Tang

  DOI：10.1002/adfm.202006141

  日期：2020.12

  conversion efficiency (PCE) of 14.02% with a fill factor (FF) of 75.06%, outperforming PBDB‐T devices with IPT2F‐Th (12.52%, 71.20%), IPT2F‐Ph (13.13%, 72.11%), and octylated IPT‐2F (13.70%, 71.50%). The PCE over 14% and FF over 75% are among the highest values for 2D FREAs OSCs reported to date. More importantly, outstanding thermal stability and light soaking stability are observed with PCE over 12% maintained

  有源层的电荷传输和形态是有机太阳能电池（OSC）中器件性能和稳定性的关键考虑因素。可以通过精心设计的稠环电子受体（FREA）的分子设计，尤其是共轭延伸和侧链工程来微调这些性质。在这项工作中，N在高效的不对称FREA设计中探索了功能化的共轭。来自主链的N共轭侧链的扭曲使三个FREA具有相似的能级和光吸收（约850 nm边缘）。它们与PBDB-T的混合物显示出高的载流子迁移率和有序的相分离。令人兴奋的是，基于IPT2F‐TT的OSC的主电源转换效率（PCE）为14.02％，填充因子（FF）为75.06％，优于IPT2F‐Th（12.52％，71.20％），IPT2F‐Ph的PBDB‐T设备（13.13％，72.11％）和辛基IPT-2F（13.70％，71.50％）。迄今为止，报告的2D FREA OSC的PCE超过14％，FF超过75％。更重要的是，在热老化或光老化100小时后，PCE保持超
• FLUORESCENT DYE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190241584A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Provided are a fluorescent dye and a preparation process and use thereof. The fluorescent dye is able to emit a long wavelength, is sensitive and specific to viscosity, and is used for a wide range of purposes, such as viscosity testing, fluorescent labeling, quantification or detection of proteins, enzymes or nucleic acids. In addition, it can be used as a fluorescent-activated probe.

  提供了一种荧光染料及其制备过程和使用方法。该荧光染料能够发射长波长，对粘度敏感且具有特异性，可用于多种用途，如粘度测试、荧光标记、蛋白质、酶或核酸的定量或检测。此外，它还可用作荧光激活探针。